色氨酸标准品002 | 40856-80-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 色氨酸标准品002
• 中文别名: (S)-5-((1H-吲哚-3-基)甲基)咪唑啉-2,4-二酮；色氨酸铜
• 英文名称: L-tryptophan hydantoin
• 英文别名: (S)-5-((1H-indol-3-yl)methyl)imidazolidine-2,4-dione；5-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,4-imidazolidinedione；5-(1H-indol-3-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione；(S)-5-((1H-indol-3-yl)methyl)imidazolidin-2,4-dione；(S)-5-((3-indolyl)methyl)hydantoin；(5S)-5-(1H-indol-3-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 40856-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: RUUREKIGAKIKIL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (approx)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氨基甲酰-L-色氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以112 mg的产率得到色氨酸标准品002
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 13C- and 14C-labelled 5-benzyl and 5-indolylmethyl L-hydantoins

  摘要：

  本文介绍了通过用氰酸钾环化氨基酸 L-苯丙氨酸和 L-色氨酸，首次合成高纯度 13C 和 14C 标记的 L-5- 苄基海因（L-BH）和 L-5- 吲哚甲基海因（L-IMH）的可靠而简单的方法。[3-13C]-L-苯丙氨酸被用来制备[6-13C]-L-BH，而[吲哚-2-13C]-L-色氨酸被用来制备[吲哚-2-13C]-L-IMH，这是我们用海因转运蛋白进行固态核磁共振实验所需要的。溶液态核磁共振光谱证实了 13C 标记的成功掺入和完整性。[14C]氰酸钾被用来制备[2-14C]-L-BH 和 [2-14C]-L-IMH，这是我们用该蛋白进行转运实验所需的。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1827

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Mechanochemical Preparation of Hydantoins from Amino Esters: Application to the Synthesis of the Antiepileptic Drug Phenytoin
  作者：Laure Konnert、Benjamin Reneaud、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/jo5017629

  日期：2014.11.7

  eco-friendly preparation of 5- and 5,5-disubstituted hydantoins from various amino ester hydrochlorides and potassium cyanate in a planetary ball-mill is described. The one-pot/two-step protocol consisted in the formation of ureido ester intermediates, followed by a base-catalyzed cyclization to hydantoins. This easy-handling mechanochemical methodology was applied to a large variety of α- and β-amino esters

  描述了在行星式球磨机中由各种氨基酯盐酸盐和氰酸钾生态制备5-和5,5-二取代的乙内酰脲的环保方法。一锅/两步方案包括脲基酯中间体的形成，然后碱催化环化成乙内酰脲。这种易于操作的机械化学方法在光滑条件下应用于多种α-和β-氨基酯，可产生高产率的乙内酰脲，而无需纯化步骤。例如，该方法被应用于抗癫痫药苯妥英钠的“绿色”合成，而无需使用任何有害的有机溶剂。
• Thiohydantoins and hydantoins derived from amino acids as potent urease inhibitors: Inhibitory activity and ligand-target interactions
  作者：Priscila Goes Camargo、Marciéli Fabris、Matheus Yoshimitsu Tatsuta Nakamae、Breno Germano de Freitas Oliveira、Camilo Henrique da Silva Lima、Ângelo de Fátima、Marcelle de Lima Ferreira Bispo、Fernando Macedo

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.110045

  日期：2022.9

  report the investigation of hydantoins and thiohydantoins derived from L and d-amino acids as inhibitors against the Canavalia ensiformis urease (CEU). The biochemical in vitro assay against CEU revealed a promising inhibitory potential for most thiohydantoins with six of them showing %I higher than the reference inhibitor thiourea (56.5%). In addition, thiohydantoin derived from l-valine, 1b, as well as

  我们报告了从L和d氨基酸中提取的乙内酰脲和硫代乙内酰脲作为抗Canavalia ensiformis脲酶 (CEU) 抑制剂的研究。针对 CEU的体外生化试验显示，大多数硫代乙内酰脲具有良好的抑制潜力，其中 6 种显示 %I 高于参考抑制剂硫脲 (56.5%)。此外，衍生自l-缬氨酸的硫代乙内酰脲1b以及衍生自l的乙内酰脲2d-甲硫氨酸被确定为最有效的抑制剂，%I 分别为 90.5 和 85.9。酶动力学研究证明了这些化合物的混合和非竞争性抑制曲线，1b的 K i值为 0.42 mM ， 2d的 K i 值为0.99 mM 。这些从传统比色法获得的动力学参数与 K D严格相关通过脲酶复合物的饱和转移差 (STD) 技术光谱测量的值。STD 也用于证明负责与酶结合的配体部分。分子对接研究表明，硫代乙内酰脲和乙内酰脲环可以作为药效团，因为它们通过氢键相互作用与酶活性和/或变构位点中的关键氨基酸
• Efficient syntheses of 13C- and 14C-labelled 5-benzyl and 5-indolylmethyl L-hydantoins
  作者：Simon G. Patching

  DOI：10.1002/jlcr.1827

  日期：——

  Robust and straightforward methods are described for the first syntheses of highly pure 13C- and 14C-labelled L-5-benzylhydantoin (L-BH) and L-5-indolylmethylhydantoin (L-IMH) by cyclizing the amino acids L-phenylalanine and L-tryptophan, respectively, with potassium cyanate. [3-13C]-L-phenylalanine was used to prepare [6-13C]-L-BH and [indole-2-13C]-L-tryptophan was used to prepare [indole-2-13C]-L-IMH, which we required for solid-state NMR experiments with a hydantoin transport protein. The successful incorporation and integrity of the 13C labels was confirmed by solution-state NMR spectroscopy. [14C]Potassium cyanate was used to prepare [2-14C]-L-BH and [2-14C]-L-IMH, which we required for transport assays with the protein. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文介绍了通过用氰酸钾环化氨基酸 L-苯丙氨酸和 L-色氨酸，首次合成高纯度 13C 和 14C 标记的 L-5- 苄基海因（L-BH）和 L-5- 吲哚甲基海因（L-IMH）的可靠而简单的方法。[3-13C]-L-苯丙氨酸被用来制备[6-13C]-L-BH，而[吲哚-2-13C]-L-色氨酸被用来制备[吲哚-2-13C]-L-IMH，这是我们用海因转运蛋白进行固态核磁共振实验所需要的。溶液态核磁共振光谱证实了 13C 标记的成功掺入和完整性。[14C]氰酸钾被用来制备[2-14C]-L-BH 和 [2-14C]-L-IMH，这是我们用该蛋白进行转运实验所需的。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.