(4R)-4-benzyl-3-[(2S,4R)-2,4-dimethylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 446262-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2S,4R)-2,4-dimethylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-((2S,4R)-2,4-dimethylhexanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 446262-64-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: KOKIOIHQLMUCLI-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2S,4R)-2,4-dimethylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到(2S,4R)-2,4-dimethyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  接近全内酯的合成方法。图2.orevactaene的C18-C31结构域的会聚和立体选择性合成。侧链相对构型的证据。

  摘要：

  报道了以对映选择性和会聚方式合成前内酯（1）的C18-C31亚基。结构中的四个手性中心（即碳23、25、32和33）具有未知构型；因此，已经设计出一种模块化的方法，通过三取代的烯烃模板将结构的两个含立体中心的末端连接在一起，最终产生靶的所有可能的非对映异构体。该方法成功的关键包括：（i）有效合成分子的四个非对映体疏水尾（C22-C29），在C23和C25处有两个立体异构中心；（ii）使用钯（0）催化的加氢金属化和金属金属化合成三种立体定义的三取代的烯烃37、38和43；（iii）通过“一锅法”将上述各部分融合在一起 锂/卤素交换，硼/锂交换，硼酸酯皂化和Suzuki交叉偶联，然后进行氧化脱保护。该序列以良好的产率提供了作为单一异构体的所需醛49和50。来自文献和当前工作的已汇编光谱数据提供了证据，表明，内六碳六烯侧链中甲基的相对构型可能是1,3-syn，这将在总合成完成后得到证实。这些结果

  DOI：

  10.1021/jo0201777
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic Acid (S)-3,7-dimethyl-oct-6-enyl Ester 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2S,4R)-2,4-dimethylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  病原性真菌代谢产物米利替农C和伏莫索里酮A的合成

  摘要：

  首次合成了由昆虫病原性真菌产生的Militarinone C和fumosorinone A，3-oligoenoyltetramic acid。吡咯烷2,4-二酮环通过酪氨酸的N-（β-酮酰基）衍生物的后期Dieckmann缩合而封闭，酪氨酸是通过与硫酯或带有全反式多烯侧链的Meldrum酸衍生物酰化而获得的。后者是由（S）-香茅醇通过Evans甲基化和Wittig或HWE烯化而建立的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01530