(R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 | 102029-44-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮
• 中文别名: (R)-4-苄基-2-恶唑烷酮；R-4-苄基-2-恶唑烷酮；(R)-(+)-4-苄基-2-恶唑烷酮；R-BOZ
• 英文名称: (R)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (R)-4-Benzyl-2-oxazolidinone；(R)-4-benzyloxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyloxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 102029-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00010846
• 分子量: 177.203
• InChiKey: OJOFMLDBXPDXLQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 比旋光度：
  62 º (C=1, CHCl3)
• 沸点：
  309.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1607 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• 稳定性/保质期：

  密封储存，存放在阴凉干燥的库房中，并远离氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，存放在阴凉干燥的仓库中，并远离氧化剂。

SDS

(R)-4-苄基-2-恶唑烷酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (R)-4-Benzyl-2-oxazolidinone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第3级
严重损伤/刺激眼睛 2B类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 造成轻微皮肤刺激
造成眼刺激
防范说明
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
处理后要彻底清洗双手。
若皮肤刺激：求医/就诊。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-4-苄基-2-恶唑烷酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 102029-44-7
分子式： C10H11NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
(R)-4-苄基-2-恶唑烷酮 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 87°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
(R)-4-苄基-2-恶唑烷酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
(R)-4-苄基-2-恶唑烷酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 白色或类白色粉末。

用途：

• 非对称合成的手性试剂，用于合成HIV蛋白酶抑制剂。
• 医药中间体，主要用于不对称手性合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 铜 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4R)-3-((E)-2-BUTENOYL)-4-(PHENYLMETHYL)-2-OXAZOLIDINONE
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method forN-Acylation of Bornane-2,10-sultam and 2-Oxazolidinones

  摘要：

  (+)-bornane-2,10-sultam (10,10-二甲基-5-硫杂-4-氮杂三环[5.2.1.03,7]癸烷 5,5-二氧化物)的 N-三甲基硅烷衍生物和 (R)-4-苄基-2-恶唑烷酮、4-甲基-5-苯基-2-恶唑-利丁酮在氯化铜（II）存在下，在回流苯中与酸氯化物反应，得到相应的 N-酰基衍生物，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26169
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Access towards enantiopure α,α-difluoromethyl alcohols by means of sulfoxides as traceless chiral auxiliaries

  摘要：

  已开发出一种新的方法，通过亚砜作为无痕手性辅助剂，可以获得高度对映富集的α,α-二氟甲基醇。

  DOI：

  10.1039/c8cc05571h
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二甲基戊酸 在 草酰氯 、 (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 新庚酰氯
  参考文献：
  名称：

  分子间烯醇杂偶联：范围、机制和应用

  摘要：

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，

  DOI：

  10.1021/ja804159y

文献信息

• 一种沙库比曲及其中间体的制备方法
  申请人：四川同晟生物医药有限公司

  公开号：CN106699604B

  公开（公告）日：2019-01-01

  一种沙库比曲及其中间体的制备方法，涉及药物合成领域，该沙库比曲中间体的制备方法采用具有第一手性中心的化合物I作为起始原料，经过酰化反应添加辅基、不对称甲基化反应以及水解去辅基，即可得到沙库比曲中间体。通过添加手性辅基，并在手性辅基与第一手性中心的协同控制下，高效高选择性地实现羰基的α位的不对称甲基化，构建第二手性中心。该沙库比曲中间体的制备方法原料易得、操作简单、便于分离纯化，具有较高的收率和非对映选择性，便于放大剂量实现工业化生产。得到的沙库比曲中间体手性纯度高，在进一步制备沙库比曲的过程中，省去了分离非对映异构体的繁琐步骤，提高生产效率。
• [EN] NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 3,3-DIMÉTHYLTÉTRAHYDROQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011128251A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R5 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110257151A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 5 have the significance given in claim 1 , can be used as a medicament.

  式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Canales Eda

  公开号：US20110020278A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物： 及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。

表征谱图