(R)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4S)-7-benzyloxy-3-hydroxy-2,4-dimethyl-heptanoyl)-oxazolidin-2-one | 844439-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4S)-7-benzyloxy-3-hydroxy-2,4-dimethyl-heptanoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-7-phenylmethoxyheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 844439-31-2
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₅
• 分子量: 439.552
• InChiKey: FFLLBQYVWWDKEO-TYJFDUFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4S)-7-benzyloxy-3-hydroxy-2,4-dimethyl-heptanoyl)-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4-滴二甲胺盐 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 双氧水 、 铜 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (8Z,12E)-(2R,3S,4S,11S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8,12-tetramethyl-13-(2-methyl-thiazol-4-yl)-11-triethylsilanyloxy-trideca-8,12-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aza Analogs of Epothilone D

  摘要：

  高效合成1型埃博霉素D类似物的方法已被开发出来，其中关键步骤之一是高度立体选择性的Evans aldol反应。在C5-N4位上，次级和初级酰胺基团之间，C7-O和C15-O上的TBS保护基团的相对稳定性存在显著差异。尽管建模研究表明，1型类似物采取的构象类似于NMR衍生出的与微管结合的埃博霉素A的构象，但化合物1a-d的活性明显低于母体化合物埃博霉素D。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835665
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentan-1-ol 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4S)-7-benzyloxy-3-hydroxy-2,4-dimethyl-heptanoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aza Analogs of Epothilone D

  摘要：

  高效合成1型埃博霉素D类似物的方法已被开发出来，其中关键步骤之一是高度立体选择性的Evans aldol反应。在C5-N4位上，次级和初级酰胺基团之间，C7-O和C15-O上的TBS保护基团的相对稳定性存在显著差异。尽管建模研究表明，1型类似物采取的构象类似于NMR衍生出的与微管结合的埃博霉素A的构象，但化合物1a-d的活性明显低于母体化合物埃博霉素D。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835665

文献信息

• 伊沙匹隆全合成
  申请人：深圳市佳泰药业股份有限公司

  公开号：CN103275091A

  公开（公告）日：2013-09-04

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种伊沙匹隆的中间体、全合成方法以及用途。该化合物具有如下结构式1： 。
• Synthesis of 4-Aza Analogs of Epothilone D
  作者：Karl-Heinz Altmann、Frédéric Cachoux、Franck Schaal、Antje Teichert、Trixie Wagner

  DOI：10.1055/s-2004-835665

  日期：——

  An efficient synthesis of epothilone D analogs of type 1 has been developed, which is based on a highly diastereoselective Evans aldol reaction as one of the key steps. A profound difference in the relative stabilities of TBS-protecting groups on C7-O and C15-O was observed between secondary and primary amide groups at C5-N4. Although modeling studies had suggested analogs of type 1 to assume a conformation similar to the NMR-derived conformation of tubulin-bound epothilone A, compounds 1a-d were found to be significantly less active than the parent compound epothilone D.

  高效合成1型埃博霉素D类似物的方法已被开发出来，其中关键步骤之一是高度立体选择性的Evans aldol反应。在C5-N4位上，次级和初级酰胺基团之间，C7-O和C15-O上的TBS保护基团的相对稳定性存在显著差异。尽管建模研究表明，1型类似物采取的构象类似于NMR衍生出的与微管结合的埃博霉素A的构象，但化合物1a-d的活性明显低于母体化合物埃博霉素D。