tert-butyl (3S)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-4-oxobutanoate | 847406-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (3S)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-4-oxobutanoate
• 英文别名: (4R)-N-[(2S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpropanoyl]-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one；4-(4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-methyl-4-oxo-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 847406-37-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: YOMHJOZBENFTEE-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.172

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-4-oxobutanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 4-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of the stabilized analogs of belactosin A with the unnatural cis-cyclopropane structure

  摘要：

  具有非天然顺式环丙烷结构的贝拉可素A类似物2a，其作为蛋白酶体抑制剂的效力远超具有反式环丙烷结构的贝拉可素A。然而，其抑制细胞生长的效果却远低于从其显著的蛋白酶体抑制效果中所预期的水平，这可能归因于其在细胞环境下的不稳定性。我们假设2a的不稳定性源于其受压的β-内酯环的化学和酶促水解。因此，为了通过化学修饰增强2a的稳定性，我们设计并合成了具有空间位阻更大的β-内酯环和/或基于环丙烷张力的构象限制的类似物，从而鉴定出稳定化的类似物6a，它是一种具有细胞生长抑制效应的蛋白酶体抑制剂。我们的发现表明，2a的化学和生物稳定性显著受到其β-内酯羰基周围空间位阻和分子构象灵活性的影响。

  DOI：

  10.1039/c3ob41338a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 tert-butyl (3S)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of the stabilized analogs of belactosin A with the unnatural cis-cyclopropane structure

  摘要：

  具有非天然顺式环丙烷结构的贝拉可素A类似物2a，其作为蛋白酶体抑制剂的效力远超具有反式环丙烷结构的贝拉可素A。然而，其抑制细胞生长的效果却远低于从其显著的蛋白酶体抑制效果中所预期的水平，这可能归因于其在细胞环境下的不稳定性。我们假设2a的不稳定性源于其受压的β-内酯环的化学和酶促水解。因此，为了通过化学修饰增强2a的稳定性，我们设计并合成了具有空间位阻更大的β-内酯环和/或基于环丙烷张力的构象限制的类似物，从而鉴定出稳定化的类似物6a，它是一种具有细胞生长抑制效应的蛋白酶体抑制剂。我们的发现表明，2a的化学和生物稳定性显著受到其β-内酯羰基周围空间位阻和分子构象灵活性的影响。

  DOI：

  10.1039/c3ob41338a

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Amphidinolide X via a Silicon-Tethered Metathesis Reaction
  作者：Carles Rodríguez-Escrich、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol8021676

  日期：2008.11.20

  Two esterifications and an RCM to create the challenging trisubstituted C12-C13 double bond were required in the total synthesis of amphidinolide X (1) reported here. Assembling the three fragments in this order, no RCM occurred or the process yielded mainly isomer Z. However, generating the E double bond first, by a new variant of a Si-tethered metathesis (using Schrock's catalyst), and carrying out

  在这里报告的两性霉素X（1）的总合成中，需要两次酯化反应和一个RCM来形成具有挑战性的三取代C12-C13双键。按此顺序组装三个片段，没有发生RCM或该过程主要产生异构体Z。但是，首先通过Si系留复分解的新变体（使用Schrock催化剂）生成E双键，然后进行酯化和宏观内酯化步骤之后，仅获得1。
• Total Synthesis of the Proposed Structure for Itralamide B
  作者：Xiaoji Wang、Tao Ye、Zhengshuang Xu、Chanshan Lv、Junyang Liu、Linjun Tang、Junmin Feng、Shoubin Tang、Zhuo Wang、Yuqing Liu、Yi Meng

  DOI：10.1055/s-0033-1340872

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of the cyclodepsipeptide, itralamide B, has been achieved. Both R - and S -stereoisomers of the side chain were attached to the macrocyclic ring, however, the synthesized structure appears to be different from that of the marine natural product.

  环缩肽、itralamide B 的立体控制全合成已经实现。侧链的 R - 和 S - 立体异构体都连接到大环上，但是，合成的结构似乎与海洋天然产物的结构不同。
• Chiral Succinate: A Precursor for Enantiomerically Pure β²-Amino Acids
  作者：Norbert Sewald、Arvydas Stončius、Markus Nahrwold

  DOI：10.1055/s-2005-865362

  日期：——

  Five suitably protected enantiomerically pure beta(2)-amino acids, homologues of proteinogenic alpha-amino acids, were synthesized from the common chiral precursor, tert-butyl succinyloxazolidinone.

  从常见的手性前体叔丁基琥珀酰恶唑烷酮合成了五种适当保护的对映体纯 β(2)-氨基酸，蛋白质 α-氨基酸的同系物。
• Functional Analysis of an Aspartate-Based Epoxidation Catalyst with Amide-to-Alkene Peptidomimetic Catalyst Analogues
  作者：Charles E. Jakobsche、Gorka Peris、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.200802223

  日期：2008.8.18
• [EN] ARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS VLA-1 INTEGRIN ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ARYLPIPERIDINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES D'INTEGRINE VLA-1 ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2005019200A3

  公开（公告）日：2008-01-03