(R)-4-benzyl-3-((S,E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-4-enoyl)oxazolidin-2-one | 1174549-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((S,E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-4-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-benzyl-3-[(E)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyloct-4-enoyl]-oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-[(E,2S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloct-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1174549-26-8
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₄Si
• 分子量: 445.674
• InChiKey: LHCBQUCXPAYTNI-VDAVVHJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((S,E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 锰 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*F^(1-)*C₂H₄O₂ 、 水 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 米酵菌酸
  参考文献：
  名称：

  高效合成邦克雷奇酸及其类似物的抑制细胞凋亡活性

  摘要：

  从椰树伯克霍尔德氏菌中分离出的邦克里奇酸（BKA），是腺嘌呤核苷酸转运蛋白的抑制剂，其抑制细胞凋亡，因此是细胞凋亡机理研究的重要工具。通过采用基于Kocienski–Julia烯烃化和Suzuki–Miyaura偶联的三组分收敛策略，可以有效地合成BKA。值得注意的是，段B已被准备为新的双功能偶联伙伴，这有助于缩短步骤数。甲苯磺酸酯的四甲基选择性烯化也已用于有效构建不饱和酯。此外，还揭示了1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基是最终氧化以高产率提供BKA的极好试剂。在总合成的基础上，制备了几种BKA类似物用于结构-活性关系研究，这表明羧酸部分对于BKA的细胞凋亡抑制活性是必不可少的。还开发了更容易获得的具有有效凋亡抑制活性的BKA类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201501304
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((S,E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成邦克雷奇酸及其类似物的抑制细胞凋亡活性

  摘要：

  从椰树伯克霍尔德氏菌中分离出的邦克里奇酸（BKA），是腺嘌呤核苷酸转运蛋白的抑制剂，其抑制细胞凋亡，因此是细胞凋亡机理研究的重要工具。通过采用基于Kocienski–Julia烯烃化和Suzuki–Miyaura偶联的三组分收敛策略，可以有效地合成BKA。值得注意的是，段B已被准备为新的双功能偶联伙伴，这有助于缩短步骤数。甲苯磺酸酯的四甲基选择性烯化也已用于有效构建不饱和酯。此外，还揭示了1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基是最终氧化以高产率提供BKA的极好试剂。在总合成的基础上，制备了几种BKA类似物用于结构-活性关系研究，这表明羧酸部分对于BKA的细胞凋亡抑制活性是必不可少的。还开发了更容易获得的具有有效凋亡抑制活性的BKA类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201501304

文献信息

• Efficient synthesis of bongkrekic acid. Three-component convergent strategy
  作者：Yukiko Sato、Yoshifumi Aso、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.129

  日期：2009.7

  An efficient total synthesis of the apoptosis inhibitor bongkrekic acid was accomplished using a three-component convergent strategy involving a Kocienski-Julia olefination and a Suzuki–Miyaura coupling, in which the longest linear sequence was 18 steps and proceeded in 6.4% overall yield. The torquoselective olefination also contributed to the shortening of the synthesis.

  使用三组分收敛策略（包括Kocienski-Julia烯化反应和Suzuki-Miyaura偶联）可以完成凋亡抑制剂Bongkrekic acid的有效全合成，其中最长的线性序列为18个步骤，总收率为6.4％。环状选择性烯烃化也有助于合成的缩短。