(R)-4-benzyl-3-((S,E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-4-enoyl)oxazolidin-2-one | 1174549-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((S,E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-4-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-benzyl-3-[(E)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyloct-4-enoyl]-oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-[(E,2S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloct-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1174549-26-8
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₄Si
• 分子量: 445.674
• InChiKey: LHCBQUCXPAYTNI-VDAVVHJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((S,E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 锰 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*F^(1-)*C₂H₄O₂ 、 水 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 米酵菌酸
  参考文献：
  名称：

  高效合成邦克雷奇酸及其类似物的抑制细胞凋亡活性

  摘要：

  从椰树伯克霍尔德氏菌中分离出的邦克里奇酸（BKA），是腺嘌呤核苷酸转运蛋白的抑制剂，其抑制细胞凋亡，因此是细胞凋亡机理研究的重要工具。通过采用基于Kocienski–Julia烯烃化和Suzuki–Miyaura偶联的三组分收敛策略，可以有效地合成BKA。值得注意的是，段B已被准备为新的双功能偶联伙伴，这有助于缩短步骤数。甲苯磺酸酯的四甲基选择性烯化也已用于有效构建不饱和酯。此外，还揭示了1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基是最终氧化以高产率提供BKA的极好试剂。在总合成的基础上，制备了几种BKA类似物用于结构-活性关系研究，这表明羧酸部分对于BKA的细胞凋亡抑制活性是必不可少的。还开发了更容易获得的具有有效凋亡抑制活性的BKA类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201501304
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((S,E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成邦克雷奇酸及其类似物的抑制细胞凋亡活性

  摘要：

  从椰树伯克霍尔德氏菌中分离出的邦克里奇酸（BKA），是腺嘌呤核苷酸转运蛋白的抑制剂，其抑制细胞凋亡，因此是细胞凋亡机理研究的重要工具。通过采用基于Kocienski–Julia烯烃化和Suzuki–Miyaura偶联的三组分收敛策略，可以有效地合成BKA。值得注意的是，段B已被准备为新的双功能偶联伙伴，这有助于缩短步骤数。甲苯磺酸酯的四甲基选择性烯化也已用于有效构建不饱和酯。此外，还揭示了1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基是最终氧化以高产率提供BKA的极好试剂。在总合成的基础上，制备了几种BKA类似物用于结构-活性关系研究，这表明羧酸部分对于BKA的细胞凋亡抑制活性是必不可少的。还开发了更容易获得的具有有效凋亡抑制活性的BKA类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201501304

文献信息

• Efficient synthesis of bongkrekic acid. Three-component convergent strategy
  作者：Yukiko Sato、Yoshifumi Aso、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.129

  日期：2009.7

  An efficient total synthesis of the apoptosis inhibitor bongkrekic acid was accomplished using a three-component convergent strategy involving a Kocienski-Julia olefination and a Suzuki–Miyaura coupling, in which the longest linear sequence was 18 steps and proceeded in 6.4% overall yield. The torquoselective olefination also contributed to the shortening of the synthesis.

  使用三组分收敛策略（包括Kocienski-Julia烯化反应和Suzuki-Miyaura偶联）可以完成凋亡抑制剂Bongkrekic acid的有效全合成，其中最长的线性序列为18个步骤，总收率为6.4％。环状选择性烯烃化也有助于合成的缩短。
• Efficient Total Synthesis of Bongkrekic Acid and Apoptosis Inhibitory Activity of Its Analogues
  作者：Kenji Matsumoto、Masaki Suyama、Satoshi Fujita、Takuya Moriwaki、Yukiko Sato、Yoshifumi Aso、Satoshi Muroshita、Hiroshi Matsuo、Keishi Monda、Katsuhiro Okuda、Masato Abe、Hiroyuki Fukunaga、Arihiro Kano、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/chem.201501304

  日期：2015.8.3

  final oxidation to afford BKA in high yield. Based on the total synthesis, several BKA analogues were prepared for structure–activity relationship studies, which indicated that the carboxylic acid moieties were essential for the apoptosis inhibitory activity of BKA. More easily available BKA analogues with potent apoptosis inhibitory activity were also developed.

  从椰树伯克霍尔德氏菌中分离出的邦克里奇酸（BKA），是腺嘌呤核苷酸转运蛋白的抑制剂，其抑制细胞凋亡，因此是细胞凋亡机理研究的重要工具。通过采用基于Kocienski–Julia烯烃化和Suzuki–Miyaura偶联的三组分收敛策略，可以有效地合成BKA。值得注意的是，段B已被准备为新的双功能偶联伙伴，这有助于缩短步骤数。甲苯磺酸酯的四甲基选择性烯化也已用于有效构建不饱和酯。此外，还揭示了1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基是最终氧化以高产率提供BKA的极好试剂。在总合成的基础上，制备了几种BKA类似物用于结构-活性关系研究，这表明羧酸部分对于BKA的细胞凋亡抑制活性是必不可少的。还开发了更容易获得的具有有效凋亡抑制活性的BKA类似物。