脱氢-1,3-二甲基尿囊素 | 105245-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 脱氢-1,3-二甲基尿囊素
• 英文名称: Dehydro-1,3-dimethylallantoin
• 英文别名: (1,3-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)urea
• CAS: 105245-89-4
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• 分子量: 184.155
• InChiKey: XAQKSHJDDNXNPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 脱氢-1,3-二甲基尿囊素 生成 5-Methoxy-1,3-dimethylallantoin
  参考文献：
  名称：

  脱氢-4-亚氨基丙氨酸及其共价加合物的合成与结构

  摘要：

  显示两个连续的Denicke反应产物的表示是不正确的。铁氰化物在氨水中氧化尿酸（1a）得到5-氨基-4-亚氨基丙氨酸（4）和1,5-二氨基-3,7-二氧代-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷（5a），而甲基化尿酸1b-g仅提供相应的终产物5。当初级加合物4暴露于稀乙酸中时，产生关键的脱氢-4-亚氨基丙氨酸（6）。通过用碘氧化1-亚氨基丙氨酸（2）提供了一条通往6的直接途径。脱氢丙氨酸（8）及其4-亚氨基类似物6在5位形成共价加合物（例如与MeOH）。简要介绍了反应的逐步性质和区域化学过程的基本原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80927-3

文献信息

• Synthesis and structure of dehydro-4-iminoallantoin and its covalent adducts
  作者：T. Popović、Lea Sokolić、Nevenka Modrić、A. Palković、M. Poje

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80927-3

  日期：1991.1

  (6) arose on exposure of the primary adduct 4 to dilute acetic acid; a direct route to 6 was provided by oxidation of 1-iminoallantoin (2) with iodine. Both dehydro-allantoin (8) and its 4-imino analogue 6 form covalent adducts (e.g. with MeOH) at the 5-position. A brief rationale which focusses upon the stepwise nature and regiochemical course of the reaction is presented.

  显示两个连续的Denicke反应产物的表示是不正确的。铁氰化物在氨水中氧化尿酸（1a）得到5-氨基-4-亚氨基丙氨酸（4）和1,5-二氨基-3,7-二氧代-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷（5a），而甲基化尿酸1b-g仅提供相应的终产物5。当初级加合物4暴露于稀乙酸中时，产生关键的脱氢-4-亚氨基丙氨酸（6）。通过用碘氧化1-亚氨基丙氨酸（2）提供了一条通往6的直接途径。脱氢丙氨酸（8）及其4-亚氨基类似物6在5位形成共价加合物（例如与MeOH）。简要介绍了反应的逐步性质和区域化学过程的基本原理。