松香甲酯(部分氢化) | 127-25-3

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 胶姆糖基础剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 松香甲酯(部分氢化)
• 中文别名: 松脂酸甲酯；1,4A-二甲基-7-(1-甲基乙基)-1,2,3,4,4A,4B,5,6,10,10A-十氢-1-菲羧酸甲酯；松香甲酯,部分氢化；树脂酸与松香酸的甲酯
• 英文名称: methyl abietate
• 英文别名: abietic acid methyl ester；methyl abietadien-18-oate；methyl (1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 127-25-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: OVXRPXGVKBHGQO-UYWIDEMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  bp 360-365° with decompn
• 密度：
  d2020 1.040
• 闪点：
  180-218°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.75 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

应用领域

该物质主要用于以下产品：空气护理产品、香水和香精、药品、抛光剂和蜡、洗涤和清洁产品以及化妆品和个人护理产品。

应用

松脂酸甲酯是通过将松香树脂酸进行酯化反应得到的产物。枞酸作为松香的主要成分，松脂酸甲酯也被称为枞酸甲酯。它是一种天然的松香基树脂酸类化合物，含有多种组分，并具有广泛生理活性，具备药物应用价值。松脂酸甲酯可以改善其油溶性、细胞穿透性和生物活性。

制备 实验步骤

在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的250 mL三颈瓶中加入30 mL有机溶剂DMF，再分别加入枞酸（0.05 mol，15.0 g）和甲酯化试剂碳酸二甲酯（C₃H₆O₃，0.5 mol，45.0 g）、碱催化剂氢氧化锂·H₂O（LiOH·H₂O，0.1 mol，4.2 g）。使枞酸、碳酸二甲酯和氢氧化锂溶于DMF，在氮气保护下于100℃油浴中加热至稳定回流。当三颈瓶内回流滴数达到1～2滴/秒时即为稳定，此时的回流温度约为93℃。

每隔一小时使用薄层色谱法跟踪反应进度，直至检测到三颈瓶中的反应原料完全消失为止，反应时间总计46小时。反应结束后，将产物倒入装有600 mL去离子水的烧杯中，并用3.5％盐酸溶液调节pH值至中性，再用50 mL二氯甲烷进行萃取，获取有机相。重复此过程三次后合并三次所得有机相并加入去离子水洗涤，分出有机层后使用无水硫酸钠干燥。

干燥后的产物通过旋转蒸发器去除二氯甲烷，得到枞酸甲酯粗产物。用液相色谱检测其中的枞酸甲酯含量，并将粗产物减压浓缩至干。经硅胶柱层析（300～400目，石油醚梯度洗脱），最终获得纯度为99.6%的枞酸甲酯15.6 g。

收率

通过使用碳酸二甲酯作为枞酸甲酯化试剂，成功获得了高收率的枞酸甲酯，其收率为99.6%。

化学性质

松脂酸甲酯为淡琥珀色液态树脂。几乎无臭味。相对密度（d₂₀²₀）约为1.040，沸点在360～365℃时分解。该物质可溶于丙酮和苯，但不溶于水。

用途

主要用于胶姆糖咀嚼料。

生产方法

由松香与甲醇酯化后，再经部分氢化，并用水蒸气汽提法提纯而得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  脂松香	abietic acid	514-10-3	C20H30O2	302.457
  1-菲羧酸,1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-十氢-1,4a-二甲基-7-(1-甲基乙基)-,酸酐和1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-十氢-1,4a-二甲基-7-(1-甲基乙基)-1-菲羧酸,(1R,4aR,4bR,10aR)-	abietic anhydride	19897-44-0	C40H58O3	586.899
  ——	levopimaric acid	——	C20H30O2	302.457

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  脂松香	abietic acid	514-10-3	C20H30O2	302.457
  ——	methyl abieta-8,13(15)-dien-18-oate	19402-34-7	C21H32O2	316.484
  ——	13β-Abieten-(8,14)-saeure-(18)-methylester	33892-17-0	C21H34O2	318.5
  枞醇	abietinol	666-84-2	C20H32O	288.473
  (4R)-松香-7,13-二烯-18-醛	abieta-7,13-dien-18-al	6704-50-3	C20H30O	286.458
  ——	13-Oxopodocarp-8(14)-en-18-saeure-methylester	20085-81-8	C18H26O3	290.403
  ——	9-Hydroxy-abietinsaeure-methylester	13082-81-0	C21H32O3	332.483
  ——	(1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-9-[1-Ethoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester	215253-37-5	C25H38O4	402.574
  ——	O-[[(1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl]methyl] methylsulfanylmethanethioate	129432-06-0	C22H34OS2	378.643
  ——	methyl 13-oxo-podocarp-8-en-18-oate	105405-29-6	C18H26O3	290.403

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  松香甲酯(部分氢化) 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢溴酸 、 臭氧 、 红铝 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.04h， 生成 Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  由松香酸合成（+）-罗汉松-8（14）-en-13-一和甲基-（+）-13-氧代罗汉松-8（14）-en-18-酸酯

  摘要：

  一种从松香中制备（+）-罗汉松8（14）-en-13-one 6和甲基-（+）-13-氧代-罗汉松8（14）-en-18-oate 8的有效方法描述了酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96734-1
• 作为产物：
  描述：

  sodium abietate 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 松香甲酯(部分氢化)
  参考文献：
  名称：

  Bardyshev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 1, p. 41 - 55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CLEAVABLE MULTI-ALCOHOL-BASED MICROCAPSULES<br/>[FR] MICROCAPSULES CLIVABLES À BASE D'ALCOOLS MULTIPLES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021023645A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to a new process for the preparation of microcapsules based on cleavable multi-alcohols. Cleavable multi-alcohol-based microcapsules are also an object of the invention. Perfuming compositions and consumer products comprising said capsules, in particular perfumed consumer products in the form of home care or personal care products, are also part of the invention.

  本发明涉及一种基于可切割多醇制备微胶囊的新工艺。可切割多醇基微胶囊也是本发明的对象。包括这些胶囊的香料组合物和消费品，特别是家居护理或个人护理产品形式的香料消费品，也属于本发明的一部分。
• [EN] HEMI-AMINAL ETHERS AND THIOETHERS OF N-ALKENYL CYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] ÉTHERS ET THIOÉTHERS HÉMIAMINAUX DE COMPOSÉS CYCLIQUES N-ALCÉNYLIQUES
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2014116560A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Described herein are hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds that may be produced through a reaction comprising: (A) at least one first reactant represented by a structure (I), wherein X is a functionalized or unfunctionalized C1-C5 alkylene group optionally having one or more heteroatoms, and each R1, R2, and R3 is independently selected from the group consisting of hydrogen and functionalized and unfunctionalized alkyl groups optionally having one or more heteroatoms, and (B) at least one second reactant having at least one hydroxyl moiety or thiol moiety. The hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds may comprise a polymerizable moiety, in which case they may be left as-is or used to create homopolymers or non-homopolymers, or they may not comprise a polymerizable moiety. A wide variety of formulations may be created using the hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds, including personal care, oilfield, and construction formulations.

  本文描述了可以通过反应制备的N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚，所述反应包括：（A）至少一个由结构（I）表示的第一反应物，其中X是一个官能化或非官能化的C1-C5烷基烯烃基团，可选地具有一个或多个杂原子，每个R1、R2和R3分别独立地选自氢和官能化和非官能化的烷基基团，可选地具有一个或多个杂原子；和（B）至少一个具有至少一个羟基基团或硫醇基团的第二反应物。N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚可能包括一个可聚合的基团，此时它们可以保持原样或用于制备同聚物或非同聚物，或者它们可能不包括可聚合的基团。可以使用N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚制备各种配方，包括个人护理、油田和建筑配方。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING MICROCAPSULES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MICROCAPSULES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020020829A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to a new process for the preparation of core-shell microcapsules. Microcapsules are also an object of the invention. Perfuming compositions and consumer products comprising said capsules, in particular perfumed consumer products in the form of home care or personal care products, are also part of the invention.

  本发明涉及一种制备核-壳微胶囊的新工艺。微胶囊也是本发明的对象。包括这些微胶囊的香精组合物和消费者产品，特别是以家居护理或个人护理产品形式的香精消费者产品，也属于本发明的范围。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Research into the oxidation of abietic acid–derived enone with atmospheric oxygen
  作者：Marek Masnyk、Damian Kuśmirek、Damian Trzybiński、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1002/chir.23176

  日期：2020.4

  7‐oxoabiet‐13(14)‐en‐18‐oate (3) self‐oxidation with air‐oxygen in the presence of various bases such as triethylamine or sodium t‐butoxide. While under aerobic conditions, the use of sodium t‐butoxide as a base results in the formation of four isomeric alcohols, an addition of triethylamine into reaction medium directs the enone 3 oxidation to hydroperoxides. To clarify this base dependence and to

  这项工作介绍了在各种碱（例如三乙胺或叔丁醇钠）存在下用空气氧气自氧化7-氧杂芳基-13（14）-en-18-酸酯（3）的结果。在有氧条件下，使用叔丁醇钠作为碱会形成四种异构醇，向反应介质中添加三乙胺会导致烯酮3氧化为氢过氧化物。为了阐明这种基本依赖性并获得有关该反应的更深入的信息，还进行了其他研究，以环己烯酮作为参考烯酮。他们的结果表明，在存在t的情况下，过氢枞酸过氧化氢易将α，β-不饱和酮氧化为环氧化物丁醇盐，同时将氢过氧化物基团还原为羟基。氢过氧化物环氧化共轭双键的这种能力并被本研究的分子间过程所证实，这为该反应提出了合理的机理。