[1R,(1α,4αβ,4βα,8αβ,10αα)]-1,2,3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-dodecahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-9-oxo-1-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester | 92215-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1R,(1α,4αβ,4βα,8αβ,10αα)]-1,2,3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-dodecahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-9-oxo-1-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,4b,5,6,8a,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 92215-39-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: CNGZNZZEFGHYIH-UAOIFFKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R,(1α,4αβ,4βα,8αβ,10αα)]-1,2,3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-dodecahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-9-oxo-1-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester 在 碘 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-9-[1-Ethoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Transformations of Abietic Acid IV [1]. B- and C-Ring Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00013500
• 作为产物：
  描述：

  松香甲酯(部分氢化) 在 碘 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到[1R,(1α,4αβ,4βα,8αβ,10αα)]-1,2,3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-dodecahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-9-oxo-1-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Transformations of Abietic Acid IV [1]. B- and C-Ring Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00013500

文献信息

• Selective Oxidation Reactions of Natural Compounds with Hydrogen Peroxide Mediated by Methyltrioxorhenium
  作者：Maria Amato、Francesco Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano Tomaselli、Rosa Toscano、Giuseppe Sfrazzetto

  DOI：10.3390/molecules181113754

  日期：——

  We have investigated the oxidative behaviour of natural compounds such as methyl abietate (1), farnesyl acetate (2), α-ionone (3), β-ionone (4), methyl linolelaidate (5), methyl linolenate (6) and bergamottin (7) with the oxidant system methyltrioxo-rhenium/ H2O2/pyridine. The reactions, performed in CH2Cl2/H2O at 25 °C, have shown good regio- and stereoselectivity. The oxidation products were isolated by HPLC or silica gel chromatography and characterized by MS(EI), 1H-, 13C-NMR, APT, gCOSY, HSQC, TOCSY and NOESY measurements. The selectivity seems to be controlled by the nucleophilicity of double bonds and by stereoelectronic and steric effects.

  我们已经研究了天然化合物如松香酸甲酯（1）、金合欢基乙酸酯（2）、α-紫罗酮（3）、β-紫罗酮（4）、亚油酸甲酯（5）、亚麻酸甲酯（6）和佛手柑素（7）在与氧化剂系统甲基三氧化铼/过氧化氢/吡啶中的氧化行为。这些反应在25°C下进行于CH2Cl2/H2O中，并显示出良好的区域选择性和立体选择性。氧化产物通过高效液相色谱或硅胶柱色谱分离，并通过质谱（EI）、1H-、13C-核磁共振、APT、gCOSY、HSQC、TOCSY和NOESY测量进行表征。选择性似乎受到双键亲核性以及立体电子和空间效应的控制。
• Synthetic Transformations of Abietic Acid IV [1]. B- and C-Ring Oxidation
  作者：Armin Presser、Ernst Haslinger、Robert Weis、Antje Hüfner

  DOI：10.1007/pl00013500

  日期：1998.9