(+)-abieta-8,13(15)-dien-18-ol | 105432-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-abieta-8,13(15)-dien-18-ol
• 英文别名: Abieta-8,13(15)-dien-18-ol；[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-ylidene-3,4,5,6,8,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-1-yl]methanol
• CAS: 105432-64-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: IROXAKIPGBQTGG-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-abieta-8,13(15)-dien-18-ol 在 盐酸 、 臭氧 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.04h， 生成 Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  由松香酸合成（+）-罗汉松-8（14）-en-13-一和甲基-（+）-13-氧代罗汉松-8（14）-en-18-酸酯

  摘要：

  一种从松香中制备（+）-罗汉松8（14）-en-13-one 6和甲基-（+）-13-氧代-罗汉松8（14）-en-18-oate 8的有效方法描述了酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96734-1
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 lithium hydroxide 、 氢溴酸 、 红铝 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (+)-abieta-8,13(15)-dien-18-ol
  参考文献：
  名称：

  由松香酸合成（+）-罗汉松-8（14）-en-13-一和甲基-（+）-13-氧代罗汉松-8（14）-en-18-酸酯

  摘要：

  一种从松香中制备（+）-罗汉松8（14）-en-13-one 6和甲基-（+）-13-氧代-罗汉松8（14）-en-18-oate 8的有效方法描述了酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96734-1

文献信息

• 15-羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831347A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种15‑羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法，所述方法包括将化合物1转化为化合物5，将化合物5转化为化合物8的步骤。本发明制备化合物8的方法，通过工艺路线的不断筛选，解决了现有合成路线在溴化氢加成这步，当放大投料量时反应杂质明显增多，导致产品无法从冰醋酸溶液中析出的问题。并且，本发明方法每步收率都较高，易于放大，适合于工业化大规模生产。
• 8,11,13-罗汉松科-13-醇及其中间体的制备 方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831348B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了制备化合物9所示8,11,13‑罗汉松科‑13‑醇，或其药学上可接受的盐，或其溶剂合物的方法，所述方法包括以下步骤：h、在氧化剂和酸的存在下，以化合物8为原料制备得到化合物9；其中，氧化剂选自双氧水或过氧化叔丁醇，酸选自H2SO4、对甲基苯磺酸。本发明的制备化合物9的方法，方法简便，收率高，易于放大，适合于工业化大规模生产。
• Synthesis and biological evaluation of abietic acid derivatives
  作者：Miguel A. González、Julieth Correa-Royero、Lee Agudelo、Ana Mesa、Liliana Betancur-Galvis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.014

  日期：2009.6

  A series of C18-oxygenated derivatives of abietic acid were synthesized and evaluated for their cytotoxic, antimycotic, and antiviral activities. In general, the introduction of an aldehyde group at C18 did improve the resultant bioactivity, while the presence of an acid or alcohol led to less active compounds.

  合成了一系列松香酸的C18氧化衍生物，并对其细胞毒性，抗真菌活性和抗病毒活性进行了评估。通常，在C18处引入醛基确实改善了所得生物活性，而酸或醇的存在导致活性较低的化合物。
• Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S.; Ryan, Glen R., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 5, p. 867 - 881
  作者：Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Ryan, Glen R.、Strange, Gary A.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-ambreinolide from abietic acid
  作者：A. Abad、C. Agullo、M. Arno、A. C. Cunat、R. J. Zaragoza

  DOI：10.1021/jo00282a030

  日期：1989.10