枞醇 | 666-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 枞醇
• 英文名称: abietinol
• 英文别名: abietol；abietyl alcohol；abietadien-18-ol；abietanol；abietic alcohol；[(1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl]methanol
• CAS: 666-84-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: GQRUHVMVWNKUFW-LWYYNNOASA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5-86.5 °C
• 沸点：
  173-176 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.026 g/cm3(Temp: 15 °C)
• LogP：
  6.394 (est)
• 保留指数：
  2349;2358

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  枞醇 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到(4aS,10aS)-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  在通往实用伯醇脱氧的途中

  摘要：

  醇脱氧领域的一个长期科学挑战是在存在其他官能团（如广泛存在于生物分子中的游离羟基和胺）的情况下，具有高选择性和高效率的直接催化 sp(3) CO 去官能化。以前，选择性问题只能通过使用化学计量试剂的经典多步脱氧策略来解决。在此，我们提出了一种基于脱氢/沃尔夫-基什纳 (WK) 还原的催化后过渡金属催化氧化还原设计，以同时解决步骤经济性和选择性方面的挑战。我们假设的早期发展侧重于主要使用活化醇有效的铱催化过程，这决定了苛刻的反应条件，从而限制了其合成效用。之后，采用钌配合物在脂肪族伯醇脱氧方面取得了重大进展，在实际反应条件下具有良好的官能团耐受性和专属选择性。在简单和复杂的分子设置中，其卓越的效率以及完全的化学和区域选择性进一步说明了其合成效用。实验支持还包括机械讨论。总体而言，我们目前的方法成功地解决了相关领域中的上述挑战，为脂肪族伯醇的直接 sp(3) CO 去官能化提供了一种实用的基于

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02344
• 作为产物：
  描述：

  乙基松香酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到枞醇
  参考文献：
  名称：

  三环萜类衍生物作为新型PTP1B抑制剂的设计和合成，具有改进的药理特性和体内抗高血糖功效。

  摘要：

  在各种基础和临床研究中，蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的过表达诱导胰岛素抵抗。在我们以前的工作中，已经报道了具有PTP1B抑制活性的合成齐墩果酸（OA）衍生物C10a。但是，C10a具有一些药理缺陷和细胞毒性。在本文中，基于C10a的结构使用了基于结构的药物设计方法来完善较小的三环核心。合成了一系列三环衍生物，化合物15、28和34表现出最大的PTP1B酶促抑制能力。在具有胰岛素抵抗性的人肝癌HepG2细胞中，具有中等PTP1B抑制作用和较好药物特性的化合物25可以显着增加胰岛素刺激的葡萄糖摄取，并显示出改善胰岛素抵抗的作用。而且，图25显示了在烟酰胺-链脲佐菌素诱导的T2D中改善的体内抗高血糖潜能。我们的研究表明，这些具有改善的分子结构和抗高血糖活性的三环衍生物可用于治疗T2D。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1690481

文献信息

• Controlled Reduction of Carboxamides to Alcohols or Amines by Zinc Hydrides
  作者：Derek Yiren Ong、Zhihao Yen、Asami Yoshii、Julia Revillo Imbernon、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201900233

  日期：2019.4

  New protocols for controlled reduction of carboxamides to either alcohols or amines were established using a combination of sodium hydride (NaH) and zinc halides (ZnX2). Use of a different halide on ZnX2 dictates the selectivity, wherein the NaH‐ZnI2 system delivers alcohols and NaH‐ZnCl2 gives amines. Extensive mechanistic studies by experimental and theoretical approaches imply that polymeric zinc

  使用氢化钠（NaH）和卤化锌（ZnX 2）的组合，建立了将羧酰胺控制还原为醇或胺的新方案。在ZnX 2上使用不同的卤化物决定了选择性，其中NaH-ZnI 2系统提供醇，而NaH-ZnCl 2系统提供胺。通过实验和理论方法进行的广泛机理研究表明，聚合氢化锌（ZnH 2）∞负责醇的形成，而二聚氯化锌氢化物（H-Zn-Cl）2是生产胺的关键物质。
• 一种化合物及其在表面活化中的用途与制备 方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN108623454B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明公开了一种化合物及其在表面活化中的用途与制备方法。制备方法包括，将基底化合物、聚乙二醇单甲醚、对甲苯磺酸加入甲苯；加热回流；加入饱和碳酸氢钠；萃取；洗涤；经无水硫酸钠干燥，旋蒸，柱层析得到目标产品；其中，所述基底化合物，其为枞醇琥珀酸酯或枞胺琥珀酸酯；其中，所述加热回流，其为温度为130～140℃，时间为4～6h。本发明原料来源广泛，经济性好。条件温和，底物范围广，多种分子量的聚乙二醇单甲醚均可适用。
• A Micellar Catalysis Strategy for Amidation of Alkynyl Bromides: Synthesis of Ynamides in Water
  作者：Yunqin Yang、Xiangtai Meng、Baolong Zhu、Ying Jia、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801601

  日期：2019.2.7

  The synthesis of ynamides in water was achieved by a micellar catalysis strategy using rosin‐based surfactant APGS‐550‐M, which can be easily prepared from natural abundant biomass.

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。
• Ring A Functionalization of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic Aldehydes
  作者：Alejandro F. Barrero、E. J. Alvarez-Manzaneda、R. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、R. Meneses、Marta Aparicio B.

  DOI：10.1055/s-1999-2722

  日期：1999.6

  A new methodology is described for transforming resinic acids into nor-alcohols and nor-olefins, via the Baeyer-Villiger rearrangement of the derived aldehyde. Based on this methodology 4-hydroxy-18-nor-abieta-8,11,13-trien-7-one and 18-nor-abieta-8,11,13-triene-4,7α-diol, two new terpenoids recently described, have been synthesized from abietic acid.

  描述了一种新方法，通过衍生醛的拜耳-维利格重排反应，将松香酸转化为去甲醇和去甲烯。基于这种方法，从松香酸合成了两种新描述的萜类化合物：4-羟基-18-去甲-松香-8,11,13-三烯-7-酮和18-去甲-松香-8,11,13-三烯-4,7α-二醇。
• MONOMER COMPOSITION CONTAINING UNSATURATED POLYALKYLENE GLYCOL ETHER-BASED MONOMER, METHOD FOR PRODUCING COMPOSITION THEREOF, POLYMER OBTAINED USING COMPOSITION THEREOF, AND METHOD FOR PRODUCING POLYMER THEREOF
  申请人：Kawabata Hiroshi

  公开号：US20130184420A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  To provide a monomer composition containing an unsaturated polyalkylene glycol ether-based monomer and having excellent stability. Provided is a monomer composition containing an unsaturated polyalkylene glycol ether-based monomer represented by the following chemical formula (1): YO(R 1 O) n R 2 (1) [in the formula, Y represents an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms; R 1 O represents one or two or more types of oxyalkylene groups having 2 to 18 carbon atoms; n represents an average addition mole number of oxyalkylene groups and is a number of 5 to 500; and R 2 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms], an organic acid, and water, and having a pH of 4 to 13.

  提供一种含有不饱和聚烯醚基单体并具有优异稳定性的单体组合物。提供的单体组合物包含以下化学式（1）所表示的不饱和聚烯醚基单体：YO(R1O)nR2（1）[在该式中，Y表示具有2至7个碳原子的烯基基团；R1O表示具有2至18个碳原子的一种或两种或更多种氧烷基团；n表示氧烷基团的平均加入摩尔数，为5至500之间的数字；R2表示氢原子或具有1至30个碳原子的碳氢基团]，有机酸和水，并且具有pH值为4至13。

表征谱图