methyl abieta-8,13(15)-dien-18-oate | 19402-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl abieta-8,13(15)-dien-18-oate
• 英文别名: 8.13(15)-Abietadien-18-saeuremethylester；Methyl (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-ylidene-3,4,5,6,8,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 19402-34-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: VFNUXJRDTGGNPS-HMXCVIKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl abieta-8,13(15)-dien-18-oate 在 盐酸 、 臭氧 、 红铝 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.54h， 生成 Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  由松香酸合成（+）-罗汉松-8（14）-en-13-一和甲基-（+）-13-氧代罗汉松-8（14）-en-18-酸酯

  摘要：

  一种从松香中制备（+）-罗汉松8（14）-en-13-one 6和甲基-（+）-13-氧代-罗汉松8（14）-en-18-oate 8的有效方法描述了酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96734-1
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 lithium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 methyl abieta-8,13(15)-dien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  由松香酸合成（+）-罗汉松-8（14）-en-13-一和甲基-（+）-13-氧代罗汉松-8（14）-en-18-酸酯

  摘要：

  一种从松香中制备（+）-罗汉松8（14）-en-13-one 6和甲基-（+）-13-氧代-罗汉松8（14）-en-18-oate 8的有效方法描述了酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96734-1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of abietic acid derivatives
  作者：Miguel A. González、Julieth Correa-Royero、Lee Agudelo、Ana Mesa、Liliana Betancur-Galvis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.014

  日期：2009.6

  A series of C18-oxygenated derivatives of abietic acid were synthesized and evaluated for their cytotoxic, antimycotic, and antiviral activities. In general, the introduction of an aldehyde group at C18 did improve the resultant bioactivity, while the presence of an acid or alcohol led to less active compounds.

  合成了一系列松香酸的C18氧化衍生物，并对其细胞毒性，抗真菌活性和抗病毒活性进行了评估。通常，在C18处引入醛基确实改善了所得生物活性，而酸或醇的存在导致活性较低的化合物。
• Conversion of a Cyclic α,β-Unsaturated Ketone into a Tertiary Dienyl Hydroperoxide: Application to the First Hemisynthesis of 15-Hydroperoxyabietic Acid
  作者：Laure Haberkorn、Vincent Mutterer、Elena Giménez Arnau、Jean-Pierre Lepoittevin

  DOI：10.1055/s-2001-18089

  日期：——

  The first hemisynthesis of 15-hydroxyperoxyabietic acid, a major contact allergen among the oxidation products of colophony, is reported. The key step includes a new approach to easily obtain a dienyl tertiary hydroperoxide from a cyclic α,β-unsaturated ketone. The procedure is based on the formation of a bromodiene using a Vilsmeier's reagent, followed by a halogen/metal exchange and alkylation with acetone, to afford the dienyl alcohol precursor of the hydroperoxide.

  本研究首次报道了 15-hydroxyperoxyabietic acid 的半合成，它是一种主要的接触性过敏原，也是可乐定的氧化产物之一。关键步骤包括采用一种新方法，从环δ,δ²-不饱和酮中轻松获得二烯丙基过氧化氢。该步骤基于使用 Vilsmeier 试剂形成溴二烯，然后进行卤素/金属交换并与丙酮发生烷基化反应，从而得到过氧化氢的二烯醇前体。
• New route to 15-hydroxydehydroabietic acid derivatives: application to the first synthesis of some bioactive abietane and nor-abietane type terpenoids
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、J.J. Guardia、M. Lachkar、A. Dahdouh、A. Lara、I. Messouri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.037

  日期：2006.4

  A new route to 15-hydroxydehydroabietic acid derivatives from abietic acid (11), via abieta-8,13(15)-dien-18-oic acid (12), is reported. Utilizing this, the first synthesis of bioactive terpenes 3, 6, 9 and 10, as well as natural diol 4 and lactones 7–8 was achieved.

  据报道，从枞酸（11）通过abieta-8,13（15）-dien-18-oic acid（12）合成15-羟基脱氢松香酸衍生物的新途径。利用这一点，生物活性萜烯的第一合成3，6，9和10，以及天然二醇4和内酯7 - 8达到了。
• Structure and stereochemistry of reduction products of abietictype resin acids
  作者：Albert W. Burgstahler、John N. Marx、Duane F. Zinkel

  DOI：10.1021/jo01258a005

  日期：1969.6
• Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S.; Ryan, Glen R., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 5, p. 867 - 881
  作者：Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Ryan, Glen R.、Strange, Gary A.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——