(4aS,10aS)-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene | 35241-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,10aS)-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene
• 英文别名: 7-isopropyl-1,1,4-trimethyldecahydrophenanthrene；Abieta-7,13-diene；7,13-abietadiene；abietadiene；abietadiene-(7.13)；Abietadien-(7.13)；(4aS,4bR,10aS)-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene
• CAS: 35241-40-8
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: BBPXZLJCPUPNGH-CMKODMSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  8.509 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10aS)-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene 在 氢溴酸 作用下， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  松香酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学制药技术领域，具体为松香酸衍生物的制备方法。将松香酸1溶于溶剂中，加入碱，再加入卤代烷烃，得到中间体2；将中间体2溶于溶剂中，加入四氢铝锂，用稀盐酸将pH调至6，得到中间体3；将中间体3溶于溶剂中，加入对甲苯磺酰氯，得到中间体4；将中间体4溶于溶剂中，加入到NaI和Zn中，得到中间体5；将中间体5溶于溶剂中，加入溴化氢，再用冰的冰醋酸洗涤，得中间体6；将中间体6溶于溶剂中，加入碱，加稀盐酸将PH调至2～3，得到中间体7；将中间体7溶于溶剂中，加入二氧化硒，得到产物8。本发明提供的松香酸衍生物的制备方法，收率高，尤其是规避了需要高温的黄鸣龙还原反应，反应条件要求低，且产品纯度有很大的提高。

  公开号：

  CN105001049B
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-abietane p-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(4aS,10aS)-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  枞树二烯，乙酰丙二醇，palustradiene和新枞树二烯的合成与表征：枞树二萜树脂酸的烃前体

  摘要：

  通过重氮甲烷酯化，LiAlH 4还原，甲苯磺酰化和Zn / NaI还原，由相应的树脂酸制备了Abettane二萜-abietadiene，levopimaradiene，palustradiene和neoabietadiene（1b - 4b）。还可以通过邻苯二酚对甲苯磺酰hydr的邻苯二酚硼烷还原和其18-苯硫基衍生物的Li / NH 3还原而不太有效地获得己二烯。这些共轭二烯的特征在于色谱特性（HPLC，TLC，GC），MS碎裂模式，旋光度以及UV，IR，1 H NMR和13 C NMR数据。1 H和13的分配C NMR光谱由COSY，DEPT，HMQC，HMBC，NOE数据，H–H耦合分析以及与文献数据的比较得出。四个二萜被鉴定为重组松果油二烯合酶的环化产物，支持了它们在针叶树油树脂中松果油树脂酸的生物合成中的可能作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00605-6

文献信息

• En Route to a Practical Primary Alcohol Deoxygenation
  作者：Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.6b02344

  日期：2016.4.27

  efficient mainly with activated alcohols, which dictates harsh reaction conditions and thus limits its synthetic utility. Later, a significant advancement has been made on aliphatic primary alcohol deoxygenation by employing a ruthenium complex, with good functional group tolerance and exclusive selectivity under practical reaction conditions. Its synthetic utility is further illustrated by excellent

  醇脱氧领域的一个长期科学挑战是在存在其他官能团（如广泛存在于生物分子中的游离羟基和胺）的情况下，具有高选择性和高效率的直接催化 sp(3) CO 去官能化。以前，选择性问题只能通过使用化学计量试剂的经典多步脱氧策略来解决。在此，我们提出了一种基于脱氢/沃尔夫-基什纳 (WK) 还原的催化后过渡金属催化氧化还原设计，以同时解决步骤经济性和选择性方面的挑战。我们假设的早期发展侧重于主要使用活化醇有效的铱催化过程，这决定了苛刻的反应条件，从而限制了其合成效用。之后，采用钌配合物在脂肪族伯醇脱氧方面取得了重大进展，在实际反应条件下具有良好的官能团耐受性和专属选择性。在简单和复杂的分子设置中，其卓越的效率以及完全的化学和区域选择性进一步说明了其合成效用。实验支持还包括机械讨论。总体而言，我们目前的方法成功地解决了相关领域中的上述挑战，为脂肪族伯醇的直接 sp(3) CO 去官能化提供了一种实用的基于
• Mechanism of Abietadiene Synthase Catalysis:  Stereochemistry and Stabilization of the Cryptic Pimarenyl Carbocation Intermediates
  作者：Matthew M. Ravn、Reuben J. Peters、Robert M. Coates、Rodney Croteau

  DOI：10.1021/ja017734b

  日期：2002.6.1

  carbocation/OPP anion stabilization of the secondary sandaracopimaren-15-yl(+) ion. The failure of 8 beta-hydroxy-17-nor CPP (19b) to undergo enzymatic cyclization was taken as evidence that 9 is bound with a "coplanar" side chain conformation and that the S(N)' cyclization occurs on the 17 alpha face. The routing of the sandarcopimara-15-en-8-yl carbocation toward various diterpenes in biogenetic schemes

  松香二烯合酶 (AS) 催化 (E,E,E)-香叶基香叶基二磷酸 (8, GGPP) 复杂的环化重排形成松香二烯 (1a)、双键异构体 2a-4a 和海蜇二烯 5a-7a 的混合物针叶树油树脂的松香烷树脂酸成分 (1b-4b) 的生物合成步骤。反应通过中间体二磷酸共苯酯 (9) 在两个活性位点进行。在第二个位点中，形成了未定义的 C13 立体化学和环状双键位置的推定三环海茚二烯或芴基（+）碳阳离子中间体。合成了 9 的三种 8-oxy-17-nor 类似物（17 和 19a,b）和三种异构体 15,16-双去甲蒎烯基-N-甲胺（26a-c）作为替代底物和/或抑制剂用于重组 AS大冷杉。8 α-羟基-17-nor CPP (19a) 到 17-normanoyl 氧化物 (20a) 的立体有择环化和去甲芘胺 26a 的更高抑制效力 (K(i) = 0.1 nM) 都表明具有 13 β甲基构型和
• Synthesis and characterization of abietadiene, levopimaradiene, palustradiene, and neoabietadiene: hydrocarbon precursors of the abietane diterpene resin acids
  作者：Hyung-Jae Lee、Matthew M. Ravn、Robert M. Coates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00605-6

  日期：2001.7

  The abietane diterpenes—abietadiene, levopimaradiene, palustradiene, and neoabietadiene (1b–4b)—were prepared from the corresponding resin acids by diazomethane esterifications, LiAlH4 reductions, tosylations, and Zn/NaI reductions. Abietadiene was also obtained less efficiently by catechol borane reduction of abietadienal tosylhydrazone and Li/NH3 reduction of its 18-phenylthio derivative. These conjugated

  通过重氮甲烷酯化，LiAlH 4还原，甲苯磺酰化和Zn / NaI还原，由相应的树脂酸制备了Abettane二萜-abietadiene，levopimaradiene，palustradiene和neoabietadiene（1b - 4b）。还可以通过邻苯二酚对甲苯磺酰hydr的邻苯二酚硼烷还原和其18-苯硫基衍生物的Li / NH 3还原而不太有效地获得己二烯。这些共轭二烯的特征在于色谱特性（HPLC，TLC，GC），MS碎裂模式，旋光度以及UV，IR，1 H NMR和13 C NMR数据。1 H和13的分配C NMR光谱由COSY，DEPT，HMQC，HMBC，NOE数据，H–H耦合分析以及与文献数据的比较得出。四个二萜被鉴定为重组松果油二烯合酶的环化产物，支持了它们在针叶树油树脂中松果油树脂酸的生物合成中的可能作用。
• 15-羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831347A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种15‑羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法，所述方法包括将化合物1转化为化合物5，将化合物5转化为化合物8的步骤。本发明制备化合物8的方法，通过工艺路线的不断筛选，解决了现有合成路线在溴化氢加成这步，当放大投料量时反应杂质明显增多，导致产品无法从冰醋酸溶液中析出的问题。并且，本发明方法每步收率都较高，易于放大，适合于工业化大规模生产。
• 8,11,13-罗汉松科-13-醇及其中间体的制备 方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831348B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了制备化合物9所示8,11,13‑罗汉松科‑13‑醇，或其药学上可接受的盐，或其溶剂合物的方法，所述方法包括以下步骤：h、在氧化剂和酸的存在下，以化合物8为原料制备得到化合物9；其中，氧化剂选自双氧水或过氧化叔丁醇，酸选自H2SO4、对甲基苯磺酸。本发明的制备化合物9的方法，方法简便，收率高，易于放大，适合于工业化大规模生产。

表征谱图