1-甲基苯基乙酮 | 577-16-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基苯基乙酮
• 中文别名: 邻乙酰甲苯；2'-甲基苯乙酮；邻甲苯乙酮；邻甲基苯乙酮；2-甲基苯乙酮；2-甲基乙酰苯酮
• 英文名称: 2-Methylacetophenone
• 英文别名: 1-(o-tolyl)ethan-1-one；o-methylacetophenone；2’-methylacetophenone；1-(o-tolyl)ethanone；1-(2-methylphenyl)ethanone；2′-methyl acetophenone；ortho-methylacetophenone；2'-Methylacetophenone
• CAS: 577-16-2；26444-19-9
• 化学式: C₉H₁₀O
• mdl: MFCD00008734
• 分子量: 134.178
• InChiKey: YXWWHNCQZBVZPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  214 °C(lit.)
• 密度：
  1.026 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  168 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  2.13
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid; Nutty coconut aroma
• 折光率：
  1.526-1.532
• 保留指数：
  1112.4;1113.1;1124.7;1133.7;1128.6;1110;1112;1124;1108

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29143990
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P312,P363,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H302,H227

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准 添加剂信息

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
2-甲基苯乙酮	食品	食用药香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生物活性

2-Methylacetophenone 是一种内源性代谢产物。

化学性质

沸点：214℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 新铜试剂 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Oxidative Cleavage of a C−C Double Bond in Water

  摘要：

  Oxidative cleavage of the C=C bond to afford ketone or aldehyde products with tent-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as the oxidant can be catalyzed by AuCl with neocuproine (1) in water.

  DOI：

  10.1021/ol052830t
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 [C₆H₅CH₂N(CH₃)₂H]₂[Ru(dipic)Cl₃] 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以78%的产率得到1-甲基苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  水溶性钌络合物在无溶剂条件下用氢过氧化叔丁基将烷烃和仲醇氧化为酮

  摘要：

  易合成的水溶性钌络合物[C 6 H 5 CH 2 N（CH 3）2 H] 2 [Ru（dipic）Cl 3 ]（dipic = 2,6-吡啶二羧酸盐）在甲醇中显示出高效率在无溶剂和低催化剂负载条件下烷烃和仲醇氧化为相应的酮。该催化体系可耐受多种底物，并以良好至极好的收率得到相应的酮。由于钌络合物的水溶性，产物易于分离和纯化。

  DOI：

  10.1002/aoc.3709
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴萘 、 1-(2-甲基苯基)乙醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 trans-RuCl₂((R)-2,2'-bis(di-3,5-xylylphosphino)-1,1'-binaphthyl)((R)-1,1-di(4-anisyl)-2-isopropyl-1,2-ethylenediamine) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 、 1-甲基苯基乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以64 %的产率得到(S)-2-(naphthalen-2-yl)-1-(o-tolyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲苯甲醇的 β-芳基化以获得对映体丰富的 β-芳基化醇

  摘要：

  使用单一 Pd 催化剂，通过 MPV 型氢转移过程实现的借氢催化，开发了仲醇与芳基溴的 β-芳基化的第一个例子。此外，在Pd和Ru的催化下也实现了该反应的对映异构体，使得外消旋仲醇转化为具有良好对映选择性的对映异构体丰富的手性醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202306015

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Christopher H. Schuster、James F. Dropinski、Michael Shevlin、Hongming Li、Song Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02756

  日期：2020.10.2

  Prochiral hydrazones undergo efficient and highly selective hydrogenation in the presence of a chiral diphosphine ruthenium catalyst, yielding enantioenriched hydrazine products (up to 99% ee). The mild reaction conditions and broad functional group tolerance of this method allow access to versatile chiral hydrazine building blocks containing aryl bromide, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, and ester substituents

  前手性在手性二膦钌催化剂的存在下进行了高效且高度选择性的氢化反应，生成了对映体富集的肼产品（ee高达99％）。该方法温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性允许使用通用的手性肼结构单元，其中包含芳基溴化物，杂芳基，烷基，环烷基和酯取代基。该方法也已在> 150 g规模上得到证明，可为制备活性药物成分提供有价值的肼中间体。
• Synthesis, molecular properties prediction and cytotoxic screening of 3-(2-aryl-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3 H )-ones
  作者：Angélica Faleiros da Silva Maia、Raoni Pais Siqueira、Fabrício Marques de Oliveira、Joana Gasperazzo Ferreira、Silma Francielle da Silva、Clarice Alves Dale Caiuby、Leandro Licursi de Oliveira、Sérgio Oliveira de Paula、Rafael Aparecido Carvalho Souza、Silvana Guilardi、Gustavo Costa Bressan、Róbson Ricardo Teixeira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.065

  日期：2016.6

  upon IR and NMR (1H and 13C) spectroscopy as well as high resolution mass spectrometry analyses. Structures of compounds 1, 4 and 16 were also investigated by X-ray analysis. The synthesized compounds were submitted to in vitro bioassays against HL-60, K562 and NALM6 cancer cell lines using MTT cytotoxicity assay. After 48 h of treatment, twelve derivatives were able to reduce cell viability and presented

  在本研究中，合成了十九个3-（2-芳基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-的集合，并筛选了它们对一组三种白血病癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物是通过ZrOCl 2 ·8H 2 O催化的邻苯二甲酸和不同的苯乙酮之间的缩合反应制备的。该反应在无溶剂的条件下进行，获得了高产率（80-92％）的异苯并呋喃-1（3 H）-一。通过IR和NMR（1 H和13 C）光谱以及高分辨率质谱分析来确认合成的化合物的身份。化合物的结构1，4和16也通过X射线分析调查。使用MTT细胞毒性测定法将合成的化合物用于针对HL-60，K562和NALM6癌细胞系的体外生物测定。处理48小时后，十二种衍生物能够降低细胞活力，并且对至少一种评估谱系的IC 50值等于或低于20μmolL -1。最活跃的化合物对应于3-（3-甲基苯基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 ħ） -酮（18）（IC 50个为HL-60获得的值，K562和NALM6分别为13
• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• Spiro[4,4]-1,6-Nonadiene-Based Diphosphine Oxides in Lewis Base Catalyzed Asymmetric Double-Aldol Reactions
  作者：Panke Zhang、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201305846

  日期：2013.10.11

  Symmetry swap: A C2‐chiral spiro diphosphine oxide (SpinPO) has been found to be highly efficient and enantioselective in the catalysis of double‐aldol reactions of ketones and aldehydes to give the corresponding optically active double‐aldol products, which can be readily transformed into optically active C3‐ and pseudo‐C3‐symmetric molecules.

  对称交换：发现C 2-手性螺二氧化膦（SpinPO）在催化酮和醛的双羟醛反应以得到相应的旋光双羟醛产物方面是高效且对映选择性的转化为旋光的C 3-和假C 3-对称分子。
• Chemo- and Regioselective Synthesis of Acyl-Cyclohexenes by a Tandem Acceptorless Dehydrogenation-[1,5]-Hydride Shift Cascade
  作者：Lewis B. Smith、Roly J. Armstrong、Daniel Matheau-Raven、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.9b12296

  日期：2020.2.5

  acceptorless dehydrogenation of the diol followed by a redox-neutral cascade process, which is independent of the iridium catalyst. Deuterium labeling studies established that the key step of this cascade involves a novel base-mediated [1,5]-hydride shift. The cyclohexenyl ketone products could readily be cleaved under mildly acidic conditions to access a range of valuable substituted cyclohexene derivatives

  描述了一种从五甲基苯乙酮和 1,5-二醇中获得取代的酰基环己烯的原子经济方法。该过程由铱 (I) 催化剂与庞大的富电子膦配体 (CataCXium A) 共同催化，该配体有利于无受体脱氢反应，而不是共轭还原成相应的环己烷。该反应产生水和氢气作为唯一的副产物，并且可以使用该方法以非常高的产率合成范围广泛的官能化酰基环己烯产物。进行了一系列对照实验，结果表明该过程是由二醇的无受体脱氢引发的，然后是氧化还原中性级联过程，该过程与铱催化剂无关。氘标记研究表明，该级联的关键步骤涉及一种新型碱介导的 [1,5]-氢化物转移。环己烯基酮产物在弱酸性条件下很容易裂解，以获得一系列有价值的取代环己烯衍生物。

表征谱图