1,2-双(2-甲基苯基)乙烷-1,2-二酮 | 2048-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(2-甲基苯基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1,2-bis(2-methylphenyl)-1,2-ethanedione
• 英文别名: 1,2-di-o-tolylethane-1,2-dione；2,2'-dimethylbenzil；Ethanedione, 1,2-bis(2-methylphenyl)-；1,2-bis(2-methylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 2048-07-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: QGVJJXJRGYQAST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(2-甲基苯基)乙烷-1,2-二酮 在 乙醚 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,2'-Dimethyl-benzilsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fuson; Rachlin, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-[2-(2-甲基苯基)乙炔基]苯 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以55 %的产率得到1,2-双(2-甲基苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  稳定且可重复使用的钯纳米颗粒催化合成对称和不对称 1,2-二羰基化合物

  摘要：

  已开发出一种使用 DMSO 作为氧化剂将 1,2-二芳基炔烃氧化为 1,2-二羰基化合物的高度稳定且可重复使用的钯纳米颗粒 (Pd-BNP)。Pd-BNP 催化体系还成功地将烯烃和脱氧安息香衍生物氧化为相应的 1,2-二羰基化合物，而无需使用任何外部添加剂。

  DOI：

  10.1039/d2nj05538d
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴甲苯 、 o-tolyl(trimethylsilyl)methanone 在 potassium phosphate 、 PdCl(NH₂C₆H₄C₆H₄)(C₆H₄(CH₃)4O₃PC₆H₅) 、 1,2-双(2-甲基苯基)乙烷-1,2-二酮 、 水 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到2,2'-二甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过酰基硅烷的钯催化交叉偶联反极性合成二芳基酮

  摘要：

  酰基硅烷在钯催化的与芳基溴化物的交叉偶联反应中用作酰基阴离子等价物，得到不对称的二芳基酮。水在这些反应中起着独特而关键的活化作用。高通量实验技术提供了成功的反应条件，最初涉及亚磷酸酯作为配体。最终，1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane 被确定为提供具有更高转化率的寿命更长的催化剂。将其与钯环预催化剂结合使用，可实现最佳反应速率和产率。介绍了这种新方法的范围和局限性以及初步的机械洞察力。

  DOI：

  10.1021/ja2064318

文献信息

• Raney Ni–Al alloy-mediated reduction of benzils in water
  作者：Guo-Bin Liu、Hong-Yun Zhao、Lu Dai、Thies Thiemann、Hideki Tashiro、Masashi Tashiro

  DOI：10.3184/030823409x12506792542783

  日期：2009.9

  Raney Ni–AI alloy in a dilute aqueous alkaline solution has been shown to be a powerful reducing agent and is highly effective for the reduction of alkylbenzils and alkoxybenzils to afford the corresponding 1,2-diarylethers at 90°C, in the absence of organic solvents. 4,4′-Dinitrobenzil was transformed selectively to 1,2-bis(4-aminophenyl)-ethane.

  Raney Ni-Al 合金在稀碱性水溶液中已被证明是一种强大的还原剂，并且在不存在有机物的情况下，在 90°C 下可以非常有效地还原烷基苄基和烷氧基苄基以提供相应的 1,2-二芳基醚。溶剂。4,4'-二硝基苄基选择性地转化为 1,2-双（4-氨基苯基）-乙烷。
• Electroreductive Coupling of Aromatic Acyl Bromides to 1,2-Diketones
  作者：Naoki Kise、Nasuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.74.755

  日期：2001.4

  The direct electroreduction of aromatic acyl bromides gave aromatic 1,2-diketones. The best result was obtained using a Pb cathode in acetonitrile containing Bu4NClO4 as a supporting electrolyte. Aromatic acyl bromides substituted by an electron-donating group afforded 1,2-diketones in moderate-to-good yields, whereas acylated endiols were formed exclusively from aromatic acyl bromides substituted by an electron-withdrawing group.

  芳香酰溴的直接电还原反应生成了芳香1,2-二酮。在含有四丁基高氯酸铵作为支持电解质的乙腈中，使用铅阴极获得了最佳结果。带有供电子基团的芳香酰溴能够以中等至良好的产率生成1,2-二酮，而带有吸电子基团的芳香酰溴则仅生成酰基化内二醇。
• NaBrO3/bmim[HSO4]: a versatile system for the selective oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary

  DOI：10.1007/s00706-016-1749-z

  日期：2017.2

  found to be an excellent oxidizing agent in aqueous medium. NaBrO3:bmim[HSO4] oxidized 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. This method offers advantages such as low cost reagents, aqueous reaction conditions, moderate temperatures and short reaction times and hence environmentally benign reaction. Moreover, the ionic liquid bmim[HSO4] could

  摘要已发现在水介质中，含bmim [HSO 4 ]的溴酸钠是一种极好的氧化剂。NaBrO 3：bmim [HSO 4 ]以极好的收率将1,2-二醇，α-羟基酮和醇氧化为相应的羰基化合物。该方法具有诸如低成本试剂，水性反应条件，适中的温度和短的反应时间以及因此对环境有益的反应等优点。此外，离子液体bmim [HSO 4 ]可以循环使用至少3次，而不会损失明显的活性。 图形概要
• Lanthanum Triflate–Catalyzed Rapid Oxidation of Secondary Alcohols Using Hydrogen Peroxide Urea Adduct (UHP) in Ionic Liquid
  作者：Pooja Saluja、Devanshi Magoo、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00397911.2013.831904

  日期：2014.3.19

  Abstract A convenient and efficient protocol for the oxidation of secondary hydroxyl group to ketone using hydrogen peroxide–urea adduct and catalytic (CF3SO3)3La in ionic liquid has been developed. A number of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and other aromatic and aliphatic secondary alcohols have been successfully oxidized to the corresponding ketones using this protocol in good yields and short reaction

  摘要 已经开发了一种在离子液体中使用过氧化氢-尿素加合物和催化剂 (CF3SO3)3La 将仲羟基氧化成酮的便捷高效的方案。许多 1,2-二醇、α-羟基酮和其他芳香族和脂肪族仲醇已使用该协议以良好的产率和较短的反应时间成功氧化为相应的酮。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Synthesis of symmetrical diaryl 1,2-diketones from grignard reagents and 1,1′-Oxalylimidazole
  作者：Reginald H. Mitchell、Vivekanantan S. Iyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79200-8

  日期：1993.6

  Symmetrical diaryl 1,2-diketones (α-diketones) are obtained in reasonably good yields when readily accessible 1,1′-oxalylimidazole is treated with two equivalents of an aryl Grignard reagent.

  当使用两当量的芳基格氏试剂处理容易获得的1,1'-氧杂咪唑时，可以以相当好的收率获得对称的二芳基1,2-二酮（α-二酮）。

表征谱图