(E)-1,4-di-o-tolylbut-2-ene-1,4-dione | 1430109-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,4-di-o-tolylbut-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (E)-1,4-bis(2-methylphenyl)but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1430109-81-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: ZJIAKSGDZSVRCF-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-O-甲苯基-乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(E)-1,4-di-o-tolylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酸钠介导的反应从 α-卤代酮合成 (E)-1,4-烯二酮

  摘要：

  我们开发了一种温和实用的方案，用于通过亚磺酸钠介导的反应从 α-卤代酮合成 1,4-烯二酮。该反应能够构建具有完全 E 选择性的对称和非对称 1,4-烯二酮。4-甲苯亚磺酸钠在该反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403236

文献信息

• Diastereoselective sp3-C-H Functionalization of Arylmethyl Ketones and Transformation of <i>E</i> - to <i>Z</i> -Products Through Photocatalysis
  作者：Gaurav K. Rastogi、Bhaskar Deka、Mohit L. Deb、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1002/ejoc.201901415

  日期：2020.1.31

  route for 1,4‐enedione derivatives under microwave irradiation from the reaction of arylmethylketones with DMSO or diphenyl sulfoxide was developed. E‐isomers of the products can be transformed into Z‐isomers through visible light promoted photocatalysis.

  开发了一种由芳基甲基酮与DMSO或二苯亚砜反应的微波辐射下1,4-二烯酮衍生物的无金属合成路线。产品的电子异构体可以通过可见光促进的光催化转化为Z异构体。
• A Highly Tunable Stereoselective Dimerization of Methyl Ketone: Efficient Synthesis of <i>E</i>- and <i>Z</i>-1,4-Enediones
  作者：Kun Xu、Yang Fang、Zicong Yan、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol4006344

  日期：2013.5.3

  A new method for the tunable synthesis of 1,4-enedione directly from aromatic methyl ketone is described. This tandem reaction enables the construction of symmetric and unsymmetric 1,4-enediones with complete E-selectivity. Moreover, the resulting E-1,4-enedione could be transformed into a Z-isomer by irradiation with 23 W of white light.

  描述了一种直接由芳族甲基酮可调谐合成1，4-二烯的新方法。该串联反应使得能够构造具有完全的E-选择性的对称和不对称的1，4-二烯。此外，通过用23W的白光照射，可以将所得的E -1，4-二烯二酮转化为Z-异构体。
• US4154707A
  申请人：——

  公开号：US4154707A

  公开（公告）日：1979-05-15
• Synthesis of (<i>E</i>)-1,4-Enediones from α-Halo Ketones Through a Sodium Sulfinate Mediated Reaction
  作者：Su-Yi Li、Xiao-Bing Wang、Neng Jiang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1002/ejoc.201403236

  日期：2014.12

  We developed a mild and practical protocol for the synthesis of 1,4-enedione from α-halo ketones through a sodium sulfinate mediated reaction. This reaction enables the construction of symmetric and unsymmetric 1,4-enedione with complete E selectivity. Sodium 4-toluenesulfinate plays an important role in this reaction.

  我们开发了一种温和实用的方案，用于通过亚磺酸钠介导的反应从 α-卤代酮合成 1,4-烯二酮。该反应能够构建具有完全 E 选择性的对称和非对称 1,4-烯二酮。4-甲苯亚磺酸钠在该反应中起重要作用。