1-甲基苯基-3-苯基氧基哌啶 | 136421-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-甲基苯基-3-苯基氧基哌啶
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenoxypiperidine
• CAS: 136421-63-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• mdl: MFCD16659836
• 分子量: 267.371
• InChiKey: NKJBWZQGCAPMGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-(S)-proline methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-甲基苯基-3-苯基氧基哌啶 、 N-benzyl-(S)-2-(phenoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  旋光性N-（4-羟基壬-2-烯基）吡咯烷的合成：链霉菌coelicolor丁醇化物5（SCB-5）和Virginiae丁醇化物A（VB-A）的总合成中的关键组成部分

  摘要：

  从5-甲基己醛和（S）-构型的N-炔丙基脯氨醇醚开始，偶联递送作为C4非对映异构体的混合物的N-（4-羟基壬-2-炔基）脯氨醇衍生物。引入（R）-扁桃酸酯衍生物并随后进行HPLC分离后，差向异构体的拆分成功。或者，适当的氧化得到相应的炔基酮。Midland试剂控制的非对映选择性还原得到定义的构型的炔丙醇，具有高选择性。烯丙醇的LiAlH 4还原和Mosher分析可阐明结构。适当保护的产物用作对映选择性链霉菌的关键中间体 γ-丁内酯信号分子的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610770

文献信息

• Piperidine derivatives
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0435387A1

  公开（公告）日：1991-07-03

  The invention provides piperidine derivatives of the general formula or an acid-addition salt or metal salt complex thereof, in which R represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkyl, aryl, arylcarbonyl, heterocyclyl or heterocyclyloxy group; R1 represents an optionally substituted alkyl, phenyl, benzyl or cycloalkyl group; R2 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; one of W and X represents -CH2-, -CH2CH2- or -0-, the other of W and X being -CH2- or -CH2CH2 or X represents a single chemical bond; m is 0 or 1 and n represents an integer from 0 to 3; processes for their preparation; compositions containing such compounds and their use as fungicides.

  本发明提供通式如下的哌啶衍生物 或其酸加盐或金属盐络合物，其中 R 代表氢原子或任选取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、芳基、芳羰基、杂环基或杂环氧基；R1 代表任选取代的烷基、苯基、苄基或环烷基；R2代表氢原子或任选取代的烷基； W和X中的一个代表-CH2-、-CH2CH2-或-0-，W和X中的另一个为-CH2-或-CH2CH2，或X代表单个化学键；m为0或1，n为0至3的整数；其制备工艺；含有此类化合物的组合物及其作为杀真菌剂的用途。
• US5190958A
  申请人：——

  公开号：US5190958A

  公开（公告）日：1993-03-02
• Synthesis of Optically Active N-(4-Hydroxynon-2-enyl)pyrrolidines: Key Building Blocks in the Total Synthesis of Streptomyces coelicolor Butanolide 5 (SCB-5) and Virginiae Butanolide A (VB-A)
  作者：Udo Nubbemeyer、Jonas Donges、Sandra Hofmann、Johannes C. Walter、Julia Reichertz、Moritz Brüggemann、Andrea Frank

  DOI：10.1055/s-0037-1610770

  日期：2021.8

  (S)-configured N-propargylprolinol ethers, coupling delivered N-(4-hydroxynon-2-ynyl)prolinol derivatives as mixtures of C4 diastereomers. Resolution of the epimers succeeded after introduction of an (R)-mandelic ester derivative and subsequent HPLC separation. Alternatively, suitable oxidation gave the corresponding alkynyl ketone. Midland reagent controlled diastereoselective reduction afforded a defined configured

  从5-甲基己醛和（S）-构型的N-炔丙基脯氨醇醚开始，偶联递送作为C4非对映异构体的混合物的N-（4-羟基壬-2-炔基）脯氨醇衍生物。引入（R）-扁桃酸酯衍生物并随后进行HPLC分离后，差向异构体的拆分成功。或者，适当的氧化得到相应的炔基酮。Midland试剂控制的非对映选择性还原得到定义的构型的炔丙醇，具有高选择性。烯丙醇的LiAlH 4还原和Mosher分析可阐明结构。适当保护的产物用作对映选择性链霉菌的关键中间体 γ-丁内酯信号分子的全合成。