1-(2-甲氧苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮 | 16216-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-甲氧苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: o-methylbenzil
• 英文别名: 1-phenyl-2-(o-tolyl)ethane-1,2-dione；1-(2-methylphenyl)-2-phenylethanedione；1-(2-methylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione；2-Methyl-benzil；1-(2-Methylphenyl)-2-phenyl-1,2-ethanedione
• CAS: 16216-14-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: UNZZRVDCOAKNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-羟基-2-(2-甲基苯基)-2-苯基-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity of Hydrogen Migration in the Pinacol Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01124a058
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 96.0h， 生成 1-(2-甲氧苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tatsugi, Jiro; Izawa, Yasuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 11, p. 2747 - 2763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidation of Deoxybenzoins to Benzils under Aerobic Conditions
  作者：Antonella Goggiamani、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonia Iazzetti、Rosanna Verdiglione

  DOI：10.1055/s-0033-1338451

  日期：——

  Abstract A novel copper-catalyzed approach to benzils from readily available deoxybenzoins under neutral conditions using air as the oxidant has been developed. The reaction tolerates a variety of useful substituents including chloro, bromo, iodo, keto, ester, and cyano groups. A novel copper-catalyzed approach to benzils from readily available deoxybenzoins under neutral conditions using air as the

  摘要 已经开发出一种新颖的铜催化方法，该方法是在中性条件下使用空气作为氧化剂，从容易获得的脱氧安息香素制取苯甲醚。该反应可耐受多种有用的取代基，包括氯，溴，碘，酮，酯和氰基。 已经开发出一种新颖的铜催化方法，该方法是在中性条件下使用空气作为氧化剂，从容易获得的脱氧安息香素制取苯甲醚。该反应可耐受多种有用的取代基，包括氯，溴，碘，酮，酯和氰基。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Oxidative Decarboxylation of Cinnamic Acids to 1,2-Diketones
  作者：Shiv Chand、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00322

  日期：2021.5.7

  A concerted metallophotoredox catalysis has been realized for the efficient decarboxylative functionalization of α,β-unsaturated carboxylic acids with aryl iodides in the presence of perylene bisimide dye to afford 1,2-diketones.

  已经实现了协同的金属光氧化还原催化，以在of双酰亚胺染料的存在下用芳基碘将α，β-不饱和羧酸有效地脱羧官能化，得到1,2-二酮。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Addition to Unsymmetrical α-Diketones: Tandem One-Pot Synthesis of Optically Active 3-Tetrasubstituted Isochroman Derivatives
  作者：Ting-Shun Zhu、Jian-Ping Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/chem.201203701

  日期：2013.1.14

  The domino effect: An efficient and general catalytic one‐pot synthesis of quaternary‐substituted isochroman derivatives has been developed (see scheme). The cascade transformation relies on rhodium‐catalyzed highly regio‐ and enantioselective 1,2‐addition of arylboronic acids to unsymmetrical α‐diketones and intramolecular etherification or esterification, and provides a variety of enantioenriched

  多米诺效应：已经开发出一种高效且通用的单取代季铵盐异色满衍生物的催化一锅合成方法（请参见方案）。级联转化依赖于铑催化的高度芳基和对映选择性的1,2-芳基硼酸加成至不对称的α-二酮和分子内醚化或酯化反应，并在异常温和的条件下提供了多种对映体富集的异色酮。
• Synthesis of new chiral keto alcohols by baker’s yeast
  作者：Tülay Yıldız、Nurgül Çanta、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.003

  日期：2014.2

  Fourteen chiral α- and β-keto alcohols 2a–2r were synthesized by the asymmetric reduction of their corresponding diketones 1a–1r via baker’s yeast. In addition, ten corresponding racemic α-keto alcohols were synthesized by the benzoin condensation of their corresponding aldehydes, which were used for the determination of the ee values through their chiral resolution on chiral HPLC. Amongst the 15 diketones

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。
• Aroyl anion trapping reactions. A preliminary study of direct nucleophilic aroylation by means of low temperature, (CH3)nC6H5nLi/CO Systems.
  作者：Dietmar Seyferth、Wei-Liang Wang、Richard C. Hui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81135-7

  日期：1984.1

  Results of studies of the nucleophilic aroylation of PhCO2Me, Me3CCO2Me and Ph2CO by several low temperature ArLi/CO systems (Ar =C6H5, p-CH3C6H4, -CH3C6H4, 2,6-(CH3)2C6H3 and 2,4,6-(CH3)3C6H2) are reported. The experiments with C6H5Li were unsuccessful and the best results were obtained with 2,6-(CH3)2-C6H3Li.

  的的研究的结果PhCO的亲核芳酰化2我中，Me 3 CCO 2我且Ph 2 CO由几个低温ArLi / CO系统（AR = C 6 H ^ 5，P-CH 3 C ^ 6 ħ 4，-CH 3 Ç 6 ħ 4，2,6-（CH 3）2 C ^ 6 ħ 3和2,4,6-（CH 3）3 c ^ 6 ħ 2）的报告。用C 6 H 5进行的实验Li不成功，使用2,6-（CH 3）2 -C 6 H 3 Li可获得最佳结果。