1-(o-tolyl)hexan-1-one | 35028-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(o-tolyl)hexan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)hexan-1-one
• CAS: 35028-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: NTXYYQUXNBQSIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)hexan-1-one 在 [RuCl₂(PPh₃)(ip-FOXAP)] sodium isopropylate 、 异丙醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(2-methylphenyl)-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Ir和Ru催化的顺序反应：醇与酮的不对称α-烷基化还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600677
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 1-(o-tolyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰肼作为酰基供体，用于合成二芳基和芳基烷基酮。

  摘要：

  在本交流中，我们描述了一种从酰基酰肼形成有价值的二芳基和芳基烷基酮的新策略。制备了各种各样的酮，并且温和的反应条件允许使用多种功能，特别是在二芳基酮的合成中。

  DOI：

  10.1039/c3cc47967f

文献信息

• Hydrogen borrowing catalysis using 1° and 2° alcohols: Investigation and scope leading to α and β branched products
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F.J. Caputo、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132051

  日期：2021.4

  variety of ketones using 1° or 2° alcohols under hydrogen borrowing catalysis is described. Initial research focused on the α-alkylation of cyclopropyl ketones with higher 1° alcohols (i.e. larger than MeOH), leading to the formation of α-branched products. Our search for additional substrates with which to explore this chemistry led us to discover that di-ortho-substituted aryl ketones were also privileged

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。
• Friedel–Crafts Acylation of Arenes Catalyzed by Bromopentacarbonylrhenium(I)
  作者：Hiroyuki Kusama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.2379

  日期：1995.8

  The intermolecular Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds (such as toluene, m-xylene, and anisole) with various acid chlorides proceeds by using a catalytic amount of bromopentacarbonylrhen...

  芳香族化合物（如甲苯、间二甲苯和苯甲醚）与各种酰氯的分子间弗瑞德-克来福特酰化反应是通过使用催化量的溴五羰基苯...
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones from Boronic Acids and Carboxylic Acids Activated in situ by Pivalic Anhydride
  作者：Lukas J. Gooßen、Keya Ghosh

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3254::aid-ejoc3254>3.0.co;2-6

  日期：2002.10

  A new palladium-catalyzed cross-coupling reaction between arylboronic acids and mixed anhydrides, generated in situ from carboxylic acids and pivalic anhydride, is presented. Optimization of the new catalyst and the reaction conditions led to the development of a convenient one-pot ketone synthesis directly from carboxylic and boronic acids in the presence of different (phosphane)palladium complexes

  提出了一种新的钯催化的芳基硼酸和混合酸酐之间的交叉偶联反应，该反应由羧酸和新戊酸酐原位生成。新催化剂和反应条件的优化导致在 60°C 下在湿 THF 中存在不同（磷烷）钯配合物的情况下，直接从羧酸和硼酸进行方便的一锅酮合成的发展。进行了系统研究以阐明这种转化的反应机制。33 种功能化酮的合成证明了新工艺的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Efficient acylation of toluene and anisole with aliphatic carboxylic acids catalysed by heteropoly salt Cs2.5H0.5PW12O40
  作者：Jaspal Kaur、Ivan V. Kozhevnikov

  DOI：10.1039/b207915c

  日期：2002.10.18

  Heteropoly salt Cs2.5H0.5PW12O40 is a highly efficient and reusable solid acid catalyst for the liquid-phase acylation of toluene or anisole with C2 – C12 aliphatic carboxylic acids.

  杂多盐 Cs2.5H0.5PW12O40 是一种高效且可重复使用的固体酸催化剂，用于甲苯或苯甲醚与 C2-C12 脂肪族羧酸的液相酰化。
• Treatment of depression
  申请人：U.S. Philips Corporation

  公开号：US03937841A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  The invention relates to new compounds of formula I ##SPC1## and salts thereof with pharmaceutically acceptable acids, in which formula all the substituents may be hydrogen, while R.sub.1 and R.sub.2 may furthermore be a methyl group, R.sub.3 an alkyl group, an alkoxy-alkylene group, an alkylthioalkylene group, an alkylsulphoxyalkylene group or an alkylsulphonalkylene group having up to 8 carbon atoms or a benzyl group, and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an alkylthio group having up to 6 carbon atoms, a benzyloxy group, --OH, --NH.sub.2, a mono- or dialkylamino group, in which the alkyl group(s) contain(s) 1 or 2 carbon atoms, --CN or --CF.sub.3, and two of the substituents R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 may each represent a metanitro group or together a trimethylene group, a tetramethylene group, a methylene dioxy group, an ethylene dioxy group, a benzo group, a pyridino group, an indeno-1,2-, a 1,4-benzthiazino-2,3 group or a 1,4-benzoxthiino-2,3 group, with the exception of the HCl salt of the compound in which R.sub.5 and R.sub.6 each represent an orthochlorine atom and R.sub. 1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each represent hydrogen.

  该发明涉及化学式I的新化合物及其与药学上可接受的酸盐，其中化合物中的所有取代基可能是氢，而R.sub.1和R.sub.2还可能是甲基基团，R.sub.3是烷基基团、烷氧基-烷基基团、烷基硫基-烷基基团、烷基磺氧基-烷基基团或烷基磺酸基-烷基基团，碳原子数最多为8，或苄基基团，R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6是卤素原子、烷基基团、烷氧基或烷基硫基，碳原子数最多为6，苄氧基，-OH，-NH.sub.2，一元或二元烷基胺基团，其中烷基基团包含1或2个碳原子，-CN或-CF.sub.3，其中取代基R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6中的两个可以分别表示一个甲基硝基基团，或者一起表示一个三亚甲基基团、四亚甲基基团、亚甲二氧基基团、乙烯二氧基基团、苯基团、吡啶基团、茚-1,2-基团、1,4-苯并噻吩-2,3基团或1,4-苯并噻吩-2,3基团，除了化合物的HCl盐，其中R.sub.5和R.sub.6各代表一个邻氯原子，而R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各代表氢。