2-methyl-4,5-dichloroacetophenone | 53803-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4,5-dichloroacetophenone
• 英文别名: 4,5-dichloro-2-methylacetophenone；2-acetyl-4,5-dichlorotoluene；1-(4,5-dichloro-2-methyl-phenyl)-ethanone；1-(4,5-Dichlor-2-methyl-phenyl)-aethanon；1-(4,5-Dichloro-2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 53803-91-1
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: FMZAFADAMWMBDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,5-dichloroacetophenone 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1-甲基苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Phenyl Ketones via Pd-Catalysed hydrodechlorination of Their Polychlorinated Derivatives

  摘要：

  通过钯催化的相应二氯化合物的氢脱氯反应，合成了以下化合物：2-和3-甲基乙酰苯酮、2-和3-甲基苯甲酮，以及2,2’-、2,3’-和3,3’-二甲基苯甲酮。反应在30-50°C的多相条件下进行，通过将氢气在常压下鼓泡通入由有机底物溶液（异辛烷溶剂）和水性碱性溶液（50% aq KOH）组成的双相系统中，在Pd/C（5% wt）和Aliquat 336（三吡啶基甲基氯化铵）的存在下进行。同样，氟化乙酰苯酮和苯甲酮（4-氟-3-甲基乙酰苯酮和4-氟-3-甲基苯甲酮、4-氟-2’,3-二甲基苯甲酮、4-氟-3,3’-二甲基苯甲酮）从相应的氯化甲基氟和二甲基氟酮出发制备。在这些条件下，季铵盐的存在使得反应具有高度的化学选择性：氯被移除，同时羰基的还原和/或氟的去除被阻止。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4344
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯甲苯 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-methyl-4,5-dichloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Phenyl Ketones via Pd-Catalysed hydrodechlorination of Their Polychlorinated Derivatives

  摘要：

  通过钯催化的相应二氯化合物的氢脱氯反应，合成了以下化合物：2-和3-甲基乙酰苯酮、2-和3-甲基苯甲酮，以及2,2’-、2,3’-和3,3’-二甲基苯甲酮。反应在30-50°C的多相条件下进行，通过将氢气在常压下鼓泡通入由有机底物溶液（异辛烷溶剂）和水性碱性溶液（50% aq KOH）组成的双相系统中，在Pd/C（5% wt）和Aliquat 336（三吡啶基甲基氯化铵）的存在下进行。同样，氟化乙酰苯酮和苯甲酮（4-氟-3-甲基乙酰苯酮和4-氟-3-甲基苯甲酮、4-氟-2’,3-二甲基苯甲酮、4-氟-3,3’-二甲基苯甲酮）从相应的氯化甲基氟和二甲基氟酮出发制备。在这些条件下，季铵盐的存在使得反应具有高度的化学选择性：氯被移除，同时羰基的还原和/或氟的去除被阻止。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4344

文献信息

• Pyrazole derivatives
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US06159904A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  Pyrazole derivatives of the general formula (I) or salts thereof, ##STR1## wherein each symbols are as defined in the specification, herbicides containing the above compounds as active ingredients, and aromatic carboxylic acid derivatives or salts thereof suitable as intermediates for the production of the above pyrazole derivatives. The above pyrazole derivatives or salts thereof, provided by the present invention, cause no phytotoxicity on upland field crops such as corn, etc., and can selectively control a broad range of upland weeds such as grass weeds and broad-leaved weeds at a low dosage in pre-emergence treatment and in post-emergence treatment.

  通式（I）的吡唑衍生物或其盐，##STR1## 其中每个符号如规范中定义的那样，含有上述化合物作为活性成分的除草剂，以及适用于上述吡唑衍生物生产的芳香羧酸衍生物或其盐作为中间体。本发明提供的上述吡唑衍生物或其盐对玉米等旱地作物没有植物毒性，并且可以在低剂量下选择性地控制广泛范围的旱地杂草，如草本杂草和阔叶杂草，在出苗前处理和出苗后处理中。
• Aromatic carboxylic acid bicyclic sulfur compounds
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY, LIMITED

  公开号：US20010051733A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The present invention relates to pyrazole derivatives of the formula (I), 1 wherein R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , p and n are as defined on claim 1, or a salt thereof, and herbicides containing them as active ingredients.

  本发明涉及公式（I）的吡唑衍生物，其中R1，R2，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，p和n如权利要求1所定义，或其盐，以及包含它们作为活性成分的除草剂。
• AROMATIC CARBOXYLIC ACID BICYCLIC SULFUR COMPOUNDS
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030236421A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention relates to pyrazole derivatives of the formula (I), 1 wherein R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , p and n are as defined on claim 1, or a salt thereof, and herbicides containing them as active ingredients.

  本发明涉及式(I)的吡唑衍生物，其中R1，R2，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，p和n如权利要求书中所定义，或其盐，以及含有它们作为活性成分的除草剂。
• Verfahren zur Herstellung von 4,5-Dichlor-2-methylbenzoesäure
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0805140A1

  公开（公告）日：1997-11-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4,5-Dichlor-2-methylbenzoesäure sowie deren Salze in hohen Ausbeuten und mit hohen Reingehalten durch Umsetzung von 3,4-Dichlortoluol mit Acetylchlorid oder Chloracetylchlorid in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators und anschließende Oxidation der acetylierten Zwischenstufe zur Carbonsäure.

  本发明涉及一种高产率、高纯度制备 4,5-二氯-2-甲基苯甲酸及其盐的工艺，该工艺是在 Friedel-Crafts 催化剂存在下，使 3,4-二氯甲苯与乙酰氯或氯乙酰氯反应，然后将乙酰化中间体氧化成羧酸。
• PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0810226A1

  公开（公告）日：1997-12-03

  Novel pyrazole derivatives of the formula (I),    wherein R1, R2, X2, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 and n are as defined in claim 1, or salts thereof, and herbicides containing these as active ingredients, which can selectively control gramineous weeds and broad-leaved weeds together at a low dosage by any one of foliar treatment and soil treatment without causing phytotoxicity on useful crops such as corn, wheat and barley.

  式(I)的新型吡唑衍生物、 其中 R1、R2、X2、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8 和 n 如权利要求 1 所定义，或其盐类，以及含有这些衍生物作为活性成分的除草剂，这些除草剂可以通过叶面处理和土壤处理中的任意一种方法，以较低的剂量选择性地同时防除禾本科杂草和阔叶杂草，而不会对玉米、小麦和大麦等有用作物产生植物毒性。