2-(2-乙酰基苯基)乙酸 | 36073-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-乙酰基苯基)乙酸
• 英文名称: 2-(2-acetylphenyl)acetic acid
• 英文别名: (o-acetylphenyl)acetic acid；2'-acetylphenylacetic acid；o-acetylphenylacetic acid；(2-acetyl-phenyl)-acetic acid；(2-Acetyl-phenyl)-essigsaeure；2-Acetyl-phenylessigsaeure
• CAS: 36073-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: HREJMJGTFKNPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙酰基苯基)乙酸 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-甲基苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Light-Induced Decarboxylation of (o-Acylphenyl)acetic Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]ear-UV irradiation of both o-acetylphenyl- and o-benzoylphenylacetic acids in benzene solution results in their efficient decarboxylation. Their meta and para isomers do not undergo this process. The 0-deuterated acids yield deuterated o-acyltoluene products, suggesting the possibility of an intramolecular proton transfer step in the decarboxylation process, although intermolecular deuteration would achieve the same result. The corresponding esters and amides are essentially photoinert and, like the acids, do not undergo the benzocyclobutenol formation expected of o-alkylphenyl ketones.

  DOI：

  10.1021/ol0170758
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-indanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(2-乙酰基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种新型串联[2 + 2]环加成-迪克曼缩合反应，并含有山酸根阴离子。通过正式的[n + 1]环加成反应可高效合成取代的环烯酮和萘。

  摘要：

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。

  DOI：

  10.1021/jo015929w

文献信息

• Palladium mediated total synthesis of o-acetylphenylacetic acids: a general route to indolo[2,3-b]naphthalene-6,11-diones
  作者：Jacobo Cruces、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00884-x

  日期：2001.7

  Here we describe a new, efficient general synthesis of o-acetylphenylacetic acids by Heck palladium-catalyzed arylation of n-butyl vinyl ether with o-bromophenylacetic acids, and its application to the synthesis of indolo[2,3-b]naphthalene-6,11-diones.

  在这里，我们描述了一种新的，有效的一般合成ö -acetylphenylacetic酸由赫克钯催化的芳基化Ñ丁基乙烯基醚与ö -bromophenylacetic酸，并将其应用到吲哚并[2,3-的合成b ]萘-6- ，11-二酮。
• インドリン誘導体
  申请人：第一三共株式会社

  公开号：JP2016108257A

  公开（公告）日：2016-06-20

  【課題】レチノイン酸受容体関連オーファン受容体を阻害し、Ｔｈ１７細胞分化の抑制及び／又はＩＬ−１７産生の抑制による、乾癬、又は多発性硬化症、関節リウマチ、炎症性腸疾患、シェーグレン症候群、全身性エリテマトーデス、慢性閉塞性肺疾患、喘息、大腸癌等の治療、及び／又は予防に有効な化合物、又はその薬理上許容される塩、該化合物を含有する医薬組成物の提供。【解決手段】下記式に代表される化合物、又はその薬理上許容される塩、該化合物を含有する医薬組成物。【選択図】なし

  这段文字涉及药物领域的专业术语，大意是关于抑制视黄醛酸受体相关孤儿受体，抑制Th17细胞分化和/或IL-17产生，用于治疗或预防银屑病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、炎症性肠病、干燥综合征、全身性红斑狼疮、慢性阻塞性肺疾病、哮喘、结肠癌等疾病的有效化合物或其药理允许的盐，以及含有该化合物的药物组合物。
• Synthesis of Isoindoles from Intramolecular Condensation of Benzyl Azides with α-Aryldiazoesters
  作者：Jing Zhu、Rui Li、Yan Su、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03180

  日期：2019.5.3

  Rh-catalyzed intramolecular condensation of the benzyl azides with α-aryldiazoesters was explored. The reaction proceeded through the nucleophilic attack of the organic azide onto a rhodium carbenoid, while releasing nitrogen gas, affording the α-imino esters as the primary product. Tautomerization of the imino esters efficiently gave 13 desired isoindoles with good to excellent yields.

  探索了Rh催化的叠氮化物与α-芳基重氮酯的分子内缩合。反应通过有机叠氮化物对铑类胡萝卜素的亲核攻击而进行，同时释放氮气，得到α-亚氨基酯作为主要产物。亚氨基酯的互变异构有效地以良好至优异的产率得到13种所需的异吲哚。
• Water-Mediated <i>ortho</i>-Carboxymethylation of Aryl Ketones under Ir(III)-Catalytic Conditions: Step Economy Total Synthesis of Cytosporones A–C
  作者：Pitambar Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00197

  日期：2022.4.1

  Flavanone and chromanone were also found to be facile substrates with the developed catalytic system. Mechanistic studies revealed the active catalytic species and the role of water in the reaction process as hydroxy and proton sources. Employing the developed method, total synthesis of cytosporone A was achieved in two steps and that of cytosporones B–C was achieved in three steps starting from resorcinol

  已经在水性介质中开发了一种快速 Ir(III) 催化的芳基酮与重氮化 Meldrum 酸的羧甲基化反应。还发现黄烷酮和色满酮是具有开发催化体系的容易的底物。机理研究揭示了活性催化物质和水在反应过程中作为羟基和质子源的作用。采用所开发的方法，细胞孢子素 A 的全合成分两步完成，细胞孢子素 B-C 的全合成从间苯二酚开始分三步完成。
• Light-Driven Carboxylation of <i>o</i>-Alkylphenyl Ketones with CO₂
  作者：Yusuke Masuda、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.5b10032

  日期：2015.11.11

  o-Alkylphenyl ketones undergo a C-C bond forming carboxylation reaction with CO2 simply upon irradiation with UV light or even solar light. The reaction presents a clean process exploiting light energy as the driving force for carboxylation of organic molecules with CO2.