2,2-二氯-1-(2-甲基苯基)乙酮 | 113337-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-(2-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(o-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(o-tolyl)ethanone；2,2-Dichloro-1-(2-methylphenyl)ethan-1-one；2,2-dichloro-1-(2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 113337-39-6
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: PIUBSPRUUOXLGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1-(2-甲基苯基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-Dichloro-1-(o-tolyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  扩大酒精脱氢酶的适用范围至更庞大的底物：α，α-二卤代酮的立体和对映体优先

  摘要：

  醇脱氢酶（ADHs）被确定为还原相应的α，α-二卤代酮的合适酶，从而获得了具有出色转化率和对映体过量的光学纯的β，β-二氯或β，β-二溴代醇。在所测试的不同生物催化剂中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）（ADH-A），Ralstonia sp。的ADH 。（RasADH），短乳杆菌（LBADH）和PR2ADH在活性和立体选择性方面被证明是最有效的。在进一步的研究中，研究了两种外消旋的α-取代的酮，即α-溴-α-氯和α-氯-α-氟苯乙酮，通过动态动力学过程获得了四种可能的非对映异构体之一。对于溴化衍生物，只有（1 R）-对映异构体是使用ADH-A获得的，尽管存在适度的非对映异构体过量（> 99％ee，63％de），而氟化酮显示出较低的立体选择性（高达45％de）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300834
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-二氯-1-(2-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的一锅二氯脱酰胺

  摘要：

  描述了一种通过酮裂解使伯-β-酮酰胺二氯化脱酰胺的方法，并且主要在TEMPO存在的情况下提供了一系列α，α-二氯酮。基于对照实验，提出了一种涉及串联二氯化和脱酰胺的机理来解释所观察到的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.087

文献信息

• 无溶剂条件制备α,α-二氯代酮
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN112961043B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供一种以甲基酮和磺酰氯为原料合成α,α‑二氯代酮类化合物的方法，在干燥空气条件下,将甲基酮和磺酰氯的反应混合物升温至80℃搅拌4‑8h，当反应结束后，将所得混合物除去磺酰氯，再以乙酸乙酯‑己烷为洗脱液进行硅胶柱层析分离，得到α,α‑二氯代酮化合物。本发明所述的合成方法具有极高的化学反应性和选择性，原料简单易得、价廉,操作简单，无需任何催化剂和溶剂，降低了合成成本和有机溶剂对环境的污染,具有绿色、经济等优势。
• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。
• Solvent-free preparation of α,α-dichloroketones with sulfuryl chloride
  作者：Dewei Tu、Juan Luo、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153335

  日期：2021.9

  An efficient and facile method is reported for the synthesis of a series of α,α-dichloroketones. The direct dichlorination of methyl ketones and 1,3-dicarbonyls using an excess amount of sulfuryl chloride affords the corresponding -dichloro compounds in moderate to excellent yields. Moreover, the protocol features high yields, broad substrate scope, and simple reaction conditions without using any

  据报道，一种有效且简便的方法用于合成一系列 α,α-二氯酮。使用过量磺酰氯对甲基酮和1,3-二羰基进行直接二氯化，以中等至优异的产率提供相应的二氯化合物。此外，该方案具有收率高、底物范围广、反应条件简单、无需使用任何催化剂和溶剂等特点。
• α-Halogenation of carbonyl compounds: halotrimethylsilane–nitrate salt couple as an efficient halogenating reagent system
  作者：G.K. Sxurya Prakash、Rehana Ismail、Jessica Garcia、Chiradeep Panja、Golam Rasul、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.039

  日期：2011.3

  A mixture of chloro/bromotrimethylsilane and nitrate salt is found to be an effective reagent system for the α-chlorination/bromination of carbonyl compounds. The reaction occurs under mild conditions yielding the products in moderate to good yields.

  发现氯/溴代三甲基硅烷和硝酸盐的混合物是用于羰基化合物的α-氯化/溴化的有效试剂体系。该反应在温和的条件下发生，以中等至良好的产率产生产物。
• Ultrasound-assisted tandem reaction of alkynes and trihaloisocyanuric acids by thiourea as catalyst in water
  作者：Xingyu Zhang、Yundong Wu、Ya Zhang、Huilan Liu、Ziyu Xie、Shengmin Fu、Fang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.075

  日期：2017.8

  With water as the sole solvent, a green and efficient method has been developed for the synthesis of various α,α-dihaloketones via ultrasound assisted p-tolylthiourea catalyzed tandem reaction of alkynes with trihaloisocyanuric acids. This synthetic route could effectively avoid the use of toxic organic solvents and transition metal catalysts, and the products could be obtained in a very short time

  以水为唯一溶剂，已开发出一种绿色高效的方法，可通过超声辅助对甲苯硫脲催化的炔烃与三卤代异氰尿酸的串联反应合成各种α，α-二卤代酮。该合成路线可以有效避免使用有毒的有机溶剂和过渡金属催化剂，并且可以在室温下在很短的时间内以良好或优异的收率获得产物。