2-oxo-2-(o-tolyl)acetamide | 137600-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-(o-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)-2-oxoacetamide
• CAS: 137600-14-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: BMPRUDZNTVLFEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 ammonium acetate 、 氧气 、 叔丁胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到2-oxo-2-(o-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A novel approach for the one-pot preparation of α-ketoamides by anodic oxidation

  摘要：

  在温和的条件下，以二氧为反应物，开发了通过阳极氧化直接氧化合成δ±-酮酰胺的方法。这种方法的底物范围很广（芳香胺、脂肪胺和醋酸铵），为合成δ-酮酰胺衍生物开辟了一条有趣而有吸引力的途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc43685c

文献信息

• UV Assisted High‐Efficient Synthesis of α‐Ketoamides using Air Promoted by A Non‐Metal Catalyst in Aqueous Solution
  作者：Jianhui Li、Shaopo He、Kuan Zhang、Ziyi Quan、Qiheng Shan、Zhongliang Sun、Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801365

  日期：2018.11.7

  (λ=210 nm) promoted procedure proceeding in aqueous media at room temperature using ambient air as the oxidant for efficient synthesis of an array of α‐ketoamides of all types using a non‐metal catalyst N‐iodosuccinimide with a loading of 20 mol%. With UV, oxygen in the air was efficiently utilized as the green oxidant, some control experiments were carried out and a plausible mechanism was proposed

  这里展示的是第一个紫外线（λ= 210 nm）促进程序在室温下在水性介质中使用环境空气作为氧化剂的程序，该程序可以使用非金属催化剂N-有效合成各种类型的α-酮酰胺。负载量为20摩尔％的碘代琥珀酰亚胺。利用紫外线，空气中的氧气被有效地用作绿色氧化剂，进行了一些控制实验，并提出了一个合理的机理，揭示了在水溶液中，氧化过程实际上是由双氧自由基（O 2 .-），而不是分子氧。各种仲胺和伯胺以及氨水被用作胺基团，所需的伯，仲和叔α-酮酰胺产品可提供高达96％的良好至极佳收率。
• Oxidative Coupling of Diazo and NH₄I: A Route to Primary Oxamates and α-Ketoamides
  作者：Hanghang Wang、Yanwei Zhao、Yonggao Zheng、Shangwen Fang、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02952

  日期：2020.3.6

  A simple and efficient method has been developed for the preparation of primary oxamates and α-ketoamides through the oxidative coupling of diazo compounds and NH4I. Under the optimized reaction conditions, a range of diazoesters and α-diazoketones was explored, and the corresponding products were obtained in moderate to good yields. This protocol is metal-free, is performed under mild conditions,

  通过重氮化合物与NH4I的氧化偶合，已开发出一种简单有效的方法来制备伯草酸酯和α-酮酰胺。在优化的反应条件下，探索了一系列重氮酯和α-重氮酮，并以中等至良好的收率获得了相应的产物。该协议不含金属，可在温和条件下执行，具有广泛的基材范围，并且操作简便。
• A novel approach for the one-pot preparation of α-ketoamides by anodic oxidation
  作者：Zhenlei Zhang、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3cc43685c

  日期：——

  The direct oxidative synthesis of α-ketoamides via anodic oxidation was developed by using dioxygen as a reactant under mild conditions. This methodology has a broad substrate scope (aromatic amines, aliphatic amines and ammonium acetate) and opens up an interesting and attractive avenue for the synthesis of α-ketoamide derivatives.

  在温和的条件下，以二氧为反应物，开发了通过阳极氧化直接氧化合成δ±-酮酰胺的方法。这种方法的底物范围很广（芳香胺、脂肪胺和醋酸铵），为合成δ-酮酰胺衍生物开辟了一条有趣而有吸引力的途径。
• SPLA2 INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1299377A2

  公开（公告）日：2003-04-09
• [EN] NOVEL SPLA2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE SPLA2
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002000641A2

  公开（公告）日：2002-01-03

  A class of novel benzo(b)thiophene is disclosed together with the use of such compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of Inflammatory Diseases such as septic shock.