2-甲基-1-(2-甲基苯基)-3-苯基丙烷-1-酮 | 57100-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-甲基-1-(2-甲基苯基)-3-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-1-(o-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-(2-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-one；2-methyl-1-(2-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 57100-08-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: QNLUOXYKHNBRNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(o-tolyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲基-1-(2-甲基苯基)-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇和甲醇合成α-甲基酮

  摘要：

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101101

文献信息

• Iron-Catalyzed Tandem Three-Component Alkylation: Access to α-Methylated Substituted Ketones
  作者：Léo Bettoni、Charlotte Seck、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00630

  日期：2019.5.3

  The borrowing hydrogen strategy has been applied in the synthesis of α-branched methylated ketones via a tandem three-component reaction catalyzed by a diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex. Various alkyl and aromatic methyl ketones underwent dialkylation with various primary alcohols and methanol as alkylating agents in mild reaction conditions and good yields. Deuterium labeling experiments

  通过二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物催化的串联三组分反应，借位氢策略已应用于α-支化甲基化酮的合成中。各种烷基和芳族甲基酮在温和的反应条件下以良好的收率与各种伯醇和甲醇作为烷基化剂进行了二烷基化反应。氘标记实验表明，在串联过程中，苯甲醇是氢源。