2,2-Dihydroxy-1-o-tolyl-ethanone | 118888-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dihydroxy-1-o-tolyl-ethanone
• 英文别名: 2,2-Dihydroxy-1-(2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 118888-61-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: WFYOPJKACPKORQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dihydroxy-1-o-tolyl-ethanone 在 ammonium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4,4,8,8-Tetramethyl-1-o-tolyl-2,4,5,7,8,9-hexahydro-3H-pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Octahydropyrrolo[4,3,2-m,n]acridine derivatives. 2. 1-Aryl-4,4,8,8-tetramethyl-2,3,4,5,7,8,9,10-octahydropyrrolo[4,3,2-m,n]-acridin-10-ones and intermediates in their synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00478862
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-Dihydroxy-1-o-tolyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  萘酚合成：通过铑（III）催化的CH活化与炔烃成环的硝基

  摘要：

  通过铑（III）催化的α-羰基硝酮的CH活化和炔烃的环化反应，已经实现了一种高效且氧化还原中性的萘酚合成，其中硝酮基团起着无痕导向基团的作用。

  DOI：

  10.1039/c7cc05000c

文献信息

• Catalytic asymmetric Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of glyoxylates induced by a chiral N,N′-dioxide/Y(OTf)₃complex
  作者：Wangbin Wu、Sijia Zou、Lili Lin、Jie Ji、Yuheng Zhang、Baiwei Ma、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc00273d

  日期：——

  An asymmetric Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reduction of glyoxylates was for the first time accomplished via an N,N'-dioxide/Y(OTf)3 complex with aluminium alkoxide and molecular sieves (MSs) as crucial additives. A variety of optically active α-hydroxyesters were obtained with excellent results. A possible reaction mechanism was proposed based on the experiments.

  乙醛酸酯的不对称Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原是首次通过N，N'-dioxide / Y（OTf）3配合物与烷氧基铝和分子筛（MSs）作为关键添加剂实现的。获得了多种旋光性α-羟基酯，具有优异的结果。根据实验提出了可能的反应机理。
• Synthesis of 7-hydroxy-6,7-dihydro-indole and 6′,7′-dihydro-3,7′-biindole derivatives from domino reactions of arylglyoxals or methyl ketones with enamines
  作者：Xin-Mou Lu、Zhong-Jian Cai、Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c5ra09478j

  日期：——

  successfully synthesized in moderate to good yields by the domino reactions of different arylglyoxals 1 with enamines 2 under catalyst-free conditions. 7-Hydroxy-2-aryl-6,7-dihydro-indol-4(5H)-ones 3 could also be prepared in moderate yields by the iodine-promoted one pot-two step reactions of methyl ketones 6 with enamines 2. The reaction of 3a with N-methyl indole 7a in the presence of PTSA afforded

  通过不同的芳基乙二醛1与烯胺2在催化剂-下的多米诺反应成功成功合成了一系列有趣的7-羟基-2-芳基-6,7-二氢-吲哚-4（5 H）-ones 3。免费条件。7-羟基-2-芳基-6,7-二氢吲哚-4（5 H）-ones 3也可以通过碘促进甲基酮6与烯胺2的一锅两步反应以中等收率制备。的反应3A与ñ -甲基吲哚7A在PTSA的存在下，得到2'-芳基-6'，7'-二氢- [3,7'-biindol] -4'（5' H ^） -酮8a中收率为81％。另外，通过芳基乙二醛1与烯胺2和吲哚7的两步一锅多米诺反应，还可以观察到3,7'-双吲哚8的产率为47-73％。该方案提供了一种简单实用的方法，可以从容易获得的起始原料中构建各种7-羟基-6,7-二氢吲哚衍生物3和3,7'-双吲哚8。
• Regioselective N-1 and C-2 diacylation of 3-substituted indoles with arylglyoxal hydrates for the synthesis of indolyl diketones
  作者：Dalong Pan、Jinpeng Chu、Xianrui Gao、Cuiping Wang、Qingtao Meng、Haijun Chi、Yan Dong、Chunying Duan、Zhiqiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01776j

  日期：——

  A highly regioselective N-1 and C-2 diacylation of 3-substituted indoles with arylglyoxal hydrates to afford N-1 and C-2 indolyl diketones in moderate to good yields is described. Notably, the control of regioselectivity is achieved by small changes in the Cu catalyst, additive and solvent. Importantly, the intermediates for N-1 and C-2 diacylation were detected and two plausible pathways were also

  描述了3-取代的吲哚与芳基乙二醛水合物的高度区域选择性的N-1和C-2二酰化，以中等至良好的产率提供N-1和C-2吲哚基二酮。值得注意的是，区域选择性的控制是通过Cu催化剂，添加剂和溶剂的微小变化来实现的。重要的是，检测到N-1和C-2二酰化的中间体，并提出了两个可能的途径。
• Synthesis and solid-state luminescence of highly-substituted 6-amino-2H-pyran-2-one derivatives
  作者：Sergey Karpov、Yakov Kayukov、Arthur Grigor'ev、Oleg Nasakin、Olga Kayukova、Viktor Tafeenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152084

  日期：2020.7

  A fast and convenient synthesis and solid-state luminescence properties of new highly-substituted 6-amino-2H-pyran-2-one derivatives is described. These compounds were obtained from inexpensive and available 2-acyl(aroyl)-1,3-dicyano-1,3-bis-methoxycarbonylpropenides via regioselective heterocyclization under the action of sulfuric and hydroiodic acid. Compounds containing 6-amino-2H-pyran-2-one moiety

  描述了一种新的高度取代的6-氨基-2H-吡喃-2-酮衍生物的快速，方便的合成和固态发光性能。这些化合物是在硫酸和氢碘酸的作用下，通过区域选择性杂环化从廉价且可得的2-酰基（芳酰基）-1,3-二氰基-1,3-双-甲氧基羰基丙烯化物获得的。几乎没有研究含有6-氨基-2H-吡喃-2-酮部分的化合物，但是对于基于该支架获得缩合的生物活性化合物是有意义的。
• FeCl₃or MeSO₃H-promoted multicomponent reactions for facile synthesis of structurally diverse furan analogues
  作者：Xiangqing Chang、Xiongfei Zhang、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/c8ob00942b

  日期：——

  An intriguing conversion of arylglyoxal, cyclic dicarbonyl compounds and phenols to diverse furan analogues under FeCl3 or MeSO3H catalysis is reported. Utilizing this synthetic protocol, a variety of furan analogues could be easily obtained in moderate to good yields with different substituted patterns by varying the reaction medium. Atom-economical characteristics and mild conditions of this method

  据报道，在FeCl 3或MeSO 3 H催化下，芳基乙二醛，环状二羰基化合物和酚转化为各种呋喃类似物的过程非常有趣。利用该合成方案，通过改变反应介质，可以容易地以中等至良好的产率获得具有不同取代模式的多种呋喃类似物。该方法的原子经济特性和温和条件符合现代绿色化学的概念。