1-(2-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 39627-60-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 1-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-o-Tolylprop-2-en-1-one；1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 39627-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: IRHOMHHGLFTQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2-(4-bromophenyl)-4-isopropoxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基醚在布朗斯台德酸催化的分子内氢原子转移中作为无痕氢化物供体

  摘要：

  已经开发了在布朗斯台德酸催化下醇的脱氧和烯烃的氢化的新方案。该方法基于使用苄基或异丙基醚作为无痕氢原子供体，并且涉及分子内氢化物转移作为关键步骤，这是通过区域和立体选择性方式实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201801953
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-tolyl)-2-propen-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷促进的α，β-不饱和羰基化合物的氨基三氟甲基硫醇化：N-三氟甲基硫基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺同时充当氮和SCF 3的来源

  摘要：

  描述了新的双官能化反应。它使用N-三氟甲基硫基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺作为试剂，既用作氮源，又用作SCF 3源。在DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）的存在下，氮和SCF 3基团可以轻松地掺入α，β-不饱和羰基化合物中，并以良好的收率得到通用的β-氨基酮和酯。此difunctionalization反应设有反应条件温和，高原子经济性，并且α-SCF高效访问3个氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03116

文献信息

• Cyanomethyl anion transfer reagents for diastereoselective Corey–Chaykovsky cyclopropanation reactions
  作者：Renè Hommelsheim、Katharina J. Hock、Christian Schumacher、Mohanad A. Hussein、Thanh V. Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8cc05602a

  日期：——

  A readily available and bench-stable cyanomethyl sulfonium salt was used in highly diastereoselective Corey–Chaykovsky cyclopropanation reactions of electron-poor olefins. This efficient method provides a rapid route to access densely functionalized cyclopropyl nitriles.

  一种易于获得且稳定的氰基甲基methyl盐被用于高度非对映选择性的电子贫烯烃的Corey-Chaykovsky环丙烷化反应中。这种有效的方法提供了一种快速途径来获取致密的官能化环丙基腈。
• Transition Metal-Free α-Csp³-H Methylenation of Ketones to Form C═C Bond Using Dimethyl Sulfoxide as Carbon Source
  作者：Yu-Feng Liu、Peng-Yi Ji、Jing-Wen Xu、Yu-Qun Hu、Qiang Liu、Wei-Ping Luo、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00619

  日期：2017.7.21

  metal-free reaction condition. Various aryl ketone derivatives react readily with DMSO, producing the α,β-unsaturated carbonyl compounds in yields of 42 to 90%. This method features a transition metal-free reaction condition, wide substrate scope and using DMSO as novel one-carbon source to form C═C bond, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated carbonyl

  直接α-CSP 3 -H arylketones使用二甲亚砜作为单碳源过渡不含金属的反应条件下实现的，以形成C = C键的亚甲基化。各种芳基酮衍生物容易与DMSO反应，生成α，β-不饱和羰基化合物，产率为42％至90％。该方法具有无过渡金属的反应条件，较宽的底物范围以及使用DMSO作为新型一碳源形成C═C键的特点，从而为一种重要的α，β-不饱和羰基化合物提供了有效而快捷的方法。基于初步实验，揭示了这种转化的合理机制。
• Design and synthesis of Mannich base-type derivatives containing imidazole and benzimidazole as lead compounds for drug discovery in Chagas Disease
  作者：Iván Beltran-Hortelano、Richard L. Atherton、Mercedes Rubio-Hernández、Julen Sanz-Serrano、Verónica Alcolea、John M. Kelly、Silvia Pérez-Silanes、Francisco Olmo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113646

  日期：2021.11

  a panel of 69 new analogues, based on multi-parametric structure-activity relationships, which allowed optimization of both anti-parasitic activity, physicochemical parameters and ADME properties. Additionally, we optimized our in vitro screening approaches against all three developmental forms of the parasite, allowing us to discard the least effective and trypanostatic derivatives at an early stage

  原生动物寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，南美锥虫病是拉丁美洲最重要的寄生虫感染。目前唯一可用的治疗方法是硝基衍生物药物，其特点是毒性大、疗效有限。因此，迫切需要更有效、毒性更小的治疗剂。我们之前已经确定了曼尼希碱衍生物作为这种寄生虫的新型抑制剂的潜力。为了进一步探索这个化合物家族，我们基于多参数结构-活性关系合成了一组 69 种新类似物，这可以优化抗寄生虫活性、物理化学参数和 ADME 特性。此外，我们优化了我们的体外针对寄生虫的所有三种发育形式的筛选方法，使我们能够在早期丢弃最不有效和抑制锥虫的衍生物。我们最终确定了衍生物3c，它表现出优异的杀锥虫特性，以及与参考药物苯并硝唑组合对锥虫的协同作用模式。其成药性和低成本生产使这种衍生物成为南美锥虫病药物发现管道临床前、体内检测的有希望的候选者。
• Photocatalytic C( <i>sp</i> ³ )−H Activation towards α‐methylenation of Ketones using MeOH as 1 C Source Steering Reagent
  作者：Fooleswar Verma、Prashant Shukla、Smita R. Bhardiya、Manorama Singh、Ankita Rai、Vijai K. Rai

  DOI：10.1002/adsc.201801431

  日期：2019.3.15

  direct access to terminal enones via α‐methylenation of aryl ketones to form C=C bond is achieved under visible‐light conditions using methanol as one carbon source substrate and solvent as well. The reaction involves Cu@g‐C3N4‐catalysed in situ oxidation of methanol into formaldehyde followed by dehydrative cross aldol type reaction. Various aryl ketones react efficiently with MeOH, producing α,β‐unsaturated

  在可见光条件下，使用甲醇作为一种碳源底物和溶剂，也可以实现空前的直接通过芳基酮的α-甲基化反应直接生成末端烯酮以形成C = C键。该反应涉及的Cu @ G-C 3 Ñ 4 -催化的原位甲醇氧化成甲醛，然后进行脱水交联的羟醛型反应。各种芳基酮与MeOH有效反应，仅在室温下4–8小时内即可产生α，β-不饱和羰基化合物，产率极高（84-97％）。操作简便，广泛的底物范围，环境反应条件，可见光光催化以及将MeOH用作亚甲基供体底物的新颖应用是使拟议方案温和，有效和绿色替代现有合成此类精细化学品的方法的显着特征。
• Oxidative [1,2]-Brook Rearrangements Exploiting Single-Electron Transfer: Photoredox-Catalyzed Alkylations and Arylations
  作者：Yifan Deng、Qi Liu、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b05165

  日期：2017.7.19

  Oxidative [1,2]-Brook rearrangements via hypervalent silicon intermediates induced by photoredox-catalyzed single-electron transfer have been achieved, permitting the formation of reactive radical species that can engage in alkylations and arylations.

  已经实现了通过光氧化还原催化的单电子转移诱导的高价硅中间体的氧化 [1,2]-布鲁克重排，允许形成可以参与烷基化和芳基化的反应性自由基物种。