2,2-二溴-1-(2-甲基苯基)乙酮 | 65523-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二溴-1-(2-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(o-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-Dibromo-1-(2-methylphenyl)ethan-1-one；2,2-dibromo-1-(2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 65523-96-8
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: XMZMFOGUOGSEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-(2-甲基苯基)乙酮 在 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-oxo-2-o-tolylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钴/光氧化还原催化脱羧和脱氢偶联与 α-含氧酸直接芳酰化烯烃

  摘要：

  可见光促进烯烃脱羧 Heck 样苯甲酰化。该过程利用光氧化还原催化剂与钴肟催化剂的协同相互作用，通过脱羧和析氢形成烯酮。机理研究揭示了不同的限速步骤，具体取决于烯烃的电子学。

  DOI：

  10.1002/chem.202202781
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 水 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2,2-二溴-1-(2-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光促进炔烃的氧化卤化

  摘要：

  在自然界中，卤化促进次生代谢产物的生物活性，特别是双生双卤化。相关的天然分子已经研究了数十年。近年来，已经探索了其多样化的重要活动来治疗各种疾病，这要求有效且多样化的合成策略以促进药物发现。在这里，我们报告了在环境条件下（卤离子，空气，水，可见光，室温和常压下）实现的无催化剂氧化卤化。从结构上讲，氧和卤离子之间的电子转移通过简单的共轭分子，其中苯乙炔既是反应物又是催化剂。综合而言，它提供了高度兼容的后期转化策略来构建二卤代乙酰苯（DHAP）。

  DOI：

  10.1039/c9cc07655g

文献信息

• α-Halogenation of carbonyl compounds: halotrimethylsilane–nitrate salt couple as an efficient halogenating reagent system
  作者：G.K. Sxurya Prakash、Rehana Ismail、Jessica Garcia、Chiradeep Panja、Golam Rasul、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.039

  日期：2011.3

  A mixture of chloro/bromotrimethylsilane and nitrate salt is found to be an effective reagent system for the α-chlorination/bromination of carbonyl compounds. The reaction occurs under mild conditions yielding the products in moderate to good yields.

  发现氯/溴代三甲基硅烷和硝酸盐的混合物是用于羰基化合物的α-氯化/溴化的有效试剂体系。该反应在温和的条件下发生，以中等至良好的产率产生产物。
• Switchable Synthesis of α,α‐Dihalomethyl and α,α,α‐Trihalomethyl Ketones by Metal‐Free Decomposition of Enaminone C=C Double Bond
  作者：Yunyun Liu、Jin Xiong、Li Wei、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/adsc.201901234

  日期：2020.2.21

  (BPO) with mild heating, enabling the tunable synthesis of α,α‐dihalomethyl ketones and α,α,α‐trihalomethyl ketones under different reaction conditions. The formation of these divergent products involving featured C=C double bond cleavage requires no any metal reagent, and represents one more practical example on the synthesis of poly halogenated methyl ketones via the functionalization of carbon−carbon

  通过在过氧化苯甲酰（BPO）存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）并温和加热，实现了基于氨基自由基的C = C双键的新型基于自由基的裂解，从而实现了可调谐合成α，α-二卤代甲基酮和不同反应条件下的α，α，α-三卤代甲基酮 这些具有特征性的C = C双键断裂的发散产物的形成不需要任何金属试剂，并且代表了通过碳-碳键官能化合成多卤代甲基酮的一个更实际的例子。
• Solvent-Free Chemoselective Cyanation of α,α-Dibromoacetophenones Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as an Eco-Friendly Cyanide Source
  作者：Zhouxing Zhao、Zheng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201000848

  日期：——

  A chemoselective route for the synthesis of 2-aryl-3,3-di-bromoacrylonitriles by solvent-free cyanation of α,α-dibromoacetophenones by using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source is developed. The merits of this procedure include avoiding the use of a strong toxic cyanide source, a catalyst, and volatile organic solvents and the high yields of the products.

  开发了使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为环保氰化物源，通过 α,α-二溴苯乙酮的无溶剂氰化合成 2-芳基-3,3-二溴丙烯腈的化学选择性路线。该程序的优点包括避免使用剧毒的氰化物源、催化剂和挥发性有机溶剂以及产品的高产率。
• One-pot furan synthesis through diethylzinc-mediated coupling reaction between two α-bromocarbonyl compounds
  作者：Ryo Hikima、Aika Takeshima、Taichi Kano

  DOI：10.1039/d3ob01521a

  日期：——

  Polysubstituted furans were synthesized in one-pot through the Et2Zn-mediated coupling reaction between dibromoketones and monobromo carbonyl compounds and the subsequent β-elimination with bromoacetyl bromide. Polysubstituted pyrroles were also prepared in one-pot by addition of primary amines after the coupling reaction.

  通过Et 2 Zn介导的二溴酮和一溴羰基化合物之间的偶联反应以及随后用溴乙酰溴进行β-消除反应，一锅法合成了多取代呋喃。多取代吡咯也可以通过在偶联反应后添加伯胺一锅法制备。
• Silica gel catalyzed α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide: An easy and rapid method
  作者：Bodireddy Mohan Reddy、Velpula Venkata Ramana Kumar、Nallagondu Chinna Gangi Reddy、Siripragada Mahender Rao

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.09.014

  日期：2014.1

  An easy and rapid method for the alpha-bromination of ketones using N-bromosuccinimide (NBS) catalyzed by silica gel in methanol under reflux conditions was developed. The expected products were formed in excellent isolated yields within a short period of time (5-20 min). Major advantages of the present procedure include use of inexpensive and readily available catalyst, exclusion of pre- and post-chemical treatment of catalyst and use of methanol as solvent instead of ethers and chlorinated solvents. (C) 2013 Nallagondu Chinna Gangi Reddy. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.