1,3-Bis-(2-methylphenyl)-propenon | 61572-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Bis-(2-methylphenyl)-propenon
• 英文别名: (2E)-1,3-Bis(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1,3-bis(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 61572-45-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: HQYVQVFVRYZQCH-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis-(2-methylphenyl)-propenon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1,3-di-o-tolylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的氨基膦配体的制备及应用

  摘要：

  首次以克级制备带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的P，N sp 3-双齿手性配体。这些空气稳定的氨基膦配体的Pd配合物可催化丙二酸酯，醇和胺类亲核试剂的不对称烯丙基取代，ee的收率高达97％，收率高达99％。[钯（II）（η的晶体结构3 -1,3-diphenylallyl）（配体）] PF 6所示的催化反应的可能过渡态。这些配体是非常刚性的骨架的特征，骨架很简单但非常有效。它们与C 2-对称双膦，P，N sp 2 -bidentate和P，N sp 3竞争测试的烯丙基取代中的双齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00875
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 1-甲基苯基乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1,3-Bis-(2-methylphenyl)-propenon
  参考文献：
  名称：

  通过意外的碱促进的脱芳基途径实现的无过渡金属合成均一和杂1,2,4-三芳基苯

  摘要：

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。

  DOI：

  10.1002/anie.201511424

文献信息

• Organocatalytic α-Allylation of α-Branched Aldehydes by Synergistic Catalysis of Brønsted Acids and Amines
  作者：Filip Stanek、Maciej Stodulski

  DOI：10.1002/ejoc.201600725

  日期：2016.10

  Herein, we describe the first, fully organocatalytic Tsuji–Trost-type direct α-allylation of α-branched aldehydes by the combined use of N-triflyl amides and secondary amines. Aliphatic, aromatic aldehydes as well as allyl alcohols are converted into the corresponding α-allylated products in moderate to high yields.

  在此，我们描述了第一个完全有机催化的 Tsuji-Trost 型直接 α-烯丙基化反应，该反应通过结合使用 N-三氟甲基酰胺和仲胺来实现 α-支化醛。脂肪族、芳香族醛以及烯丙醇以中等至高产率转化为相应的 α-烯丙基化产物。
• Chiral Brønsted acid catalyzed enantioselective intermolecular allylic aminations
  作者：Minyang Zhuang、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c4ob00526k

  日期：——

  This paper describes an enantioselective intermolecular allylic amination catalyzed by a chiral Brønsted acid via a possible chiral contact ion pair intermediate. A variety of symmetrical or unsymmetrical allylic alcohols can be smoothly aminated to afford the desired products in moderate to high yields with good enantioselectivities and/or regioselectivities.

  本文描述了通过手性布朗斯台德酸通过可能的手性接触离子对中间体催化的对映选择性分子间烯丙基胺化反应。可以将各种对称或不对称的烯丙基醇平滑地胺化，以中等至高收率提供所需的产物，并具有良好的对映选择性和/或区域选择性。
• Darstellung disubstituierter 4-Oxo-4H-pyrazol-1,2-bis-oxide
  作者：Bernard Unterhalt、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/ardp.19763090912

  日期：——

  Oxime 1, 3, 4, 6, 7, 9 liefern bei der Umsetzung mit Salpetersäure/Natriumnitrit oder Distickstofftetroxid 4‐Oxo‐4H‐pyrazol‐1,2‐bis‐oxide 2, 5, 8, 10, deren Struktur durch Synthese und spektroskopische Untersuchungen geklärt wird. In essigsaurer Lösung erhält man, ausgehend von den Oximen 1, 3a–d, 6a, Gemische aus 4‐Oxo‐4H‐pyrazol‐1,2‐bis‐oxiden und 4‐Hydroximino‐4H‐pyrazol‐1,2‐bis‐oxiden, die dünnsch

  α, ß - 不饱和芳族肟 1, 3, 4, 6, 7, 9 与硝酸/亚硝酸钠或四氧化二氮 10，其结构已通过合成和光谱研究阐明。在乙酸溶液中，从肟 1、3a-d、6a、4-oxo-4H-pyrazole-1,2-bis-oxides 和 4-hydroximino-4H-pyrazole-1,2-bis-oxides 的混合物开始，通过薄层色谱分离。
• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：Bowen Phillip J.

  公开号：US20050148599A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, incluidng angiongenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及查尔酮和查尔酮衍生物及类似物，其可用作抗血管生成抑制剂。这些化合物成本低廉且表现出意外的良好抗血管生成活性。本发明还涉及使用查尔酮及其类似物作为抗肿瘤/抗癌剂以及治疗许多条件或疾病状态，其中血管生成是一个因素，包括血管生成性皮肤病如银屑病、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等等，以及慢性炎症性疾病如关节炎。
• An Axially Chiral Styrene–Phosphine Ligand for Pd-Catalyzed Asymmetric <i>N</i>-Alkylation of Indoles
  作者：Zhen-Bang Chen、Ru-Xin Liu、Zi-Hao Li、Tong-Mei Ding、He-Yuan Bai、Zengming Shen、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01734

  日期：2023.10.20

  using a novel type of axially chiral styrene-phosphine ligand SJTU-PHOS-1 was developed. This reaction demonstrated good functional group compatibility and a wide range scope of substrates in mild conditions. Moreover, the DFT calculations expounded the coordination mode of the metal catalyst and the axially chiral styrene-phosphine ligand in the enantioselectivity control.

  使用新型轴向手性苯乙烯-膦配体SJTU-PHOS-1开发了一种高效的钯催化吲哚对映选择性直接N-烷基化反应。该反应在温和条件下表现出良好的官能团相容性和广泛的底物范围。此外，DFT计算阐述了金属催化剂与轴向手性苯乙烯-膦配体在对映选择性控制中的配位模式。