1-(2-甲基苯基)乙醇 | 7287-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)乙醇
• 英文名称: 1-O-tolyl-ethanol
• 英文别名: 1-(o-tolyl)ethan-1-ol；1-(2-methylphenyl)ethanol
• CAS: 7287-82-3
• 化学式: C₉H₁₂O
• mdl: MFCD00046632
• 分子量: 136.194
• InChiKey: SDCBYRLJYGORNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80°C 2mm
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  78-80°C/2mm
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  密封储存在阴凉干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)乙醇 在 甲酸 、 甲烷磺酸 、 1,2-bis((di-tert-butylphosphoryl)methyl)benzene 、 palladium(II) acetylacetonate 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到3-乙基甲苯
  参考文献：
  名称：

  甲酸为还原剂的均相钯催化苯甲醇的转移氢解反应

  摘要：

  我们报道了使用原位形成的钯膦配合物和甲酸作为还原剂的苄基醇的第一个基于钯的均相钯转移氢解反应。该反应需要低至仅1mol％的钯的催化剂负载和仅略微过量的还原剂以良好至优异的产率获得脱氧的烷基芳烃。除了证明其广泛适用于伯，仲和叔苄醇外，还可以鉴定出一种反应中间体。另外，可以证明所施加的膦配体的部分氧化对于反应过程是有益的，大概是通过稳定活性催化剂。使用反应曲线和催化剂中毒实验来表征催化剂，

  DOI：

  10.1002/chem.201801466
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基甲苯 在 wild type cytochrome P₄₅₀ CYP₁₀₂A₁(P₄₅₀Bm₃) 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以94%的产率得到1-(2-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  CYP102A1（P450 Bm3）变体在邻位和间位二取代的苯甲醛氧化中的选择性检测

  摘要：

  细胞色素P450 CYP102A1（P450 Bm3）变体用于研究由P450催化的一系列双取代苯氧化产生的产物。与野生型酶相比，使用所有变体的代谢物含量均增加。与邻可以鉴定出多达六个不同代谢产物的卤代甲苯，而2-甲氧基甲苯的氧化仅生成两种芳族氧化产物。乙基的加入显着地将氧化的选择性转移至更具反应性的苄基位置。在2-甲基苯乙烯中，烯烃的环氧化也比芳族氧化更可取。在某些P450催化的底物周转过程中，由于一个取代基迁移到苯环上的不同位置而产生了重要的次要产物。例如，由2-溴甲苯的周转形成了2-溴-6-甲基苯酚，而由2-乙基甲苯的氧化生成了脱芳香化产物6-乙基-6-甲基环己基-2,4-二烯酮。RLYF / A330P变体改变了产品分布，从而使某些代谢产物的生成量更高。使用此变体可从3-乙基甲苯中制得4-甲基-2-乙基苯酚，选择性≥90％，并且具有适合扩大反应规模的生物催化活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700116

文献信息

• Catalytic enantioselective acyl transfer: the case for 4-PPY with a C-3 carboxamide peptide auxiliary based on synthesis and modelling studies
  作者：Rudy E. Cozett、Gerhard A. Venter、Maheswara Rao Gokada、Roger Hunter

  DOI：10.1039/c6ob01991a

  日期：——

  and evaluated in the kinetic resolution of a small library of chiral benzylic secondary alcohols. A key design element was the incorporation of a tryptophan residue in the peptide side chain for promoting π-stacking between peptide side chain and the pyridinium ring of the N-acyl intermediate, in which modelling was used as a structure-based guiding tool. Together, a catalyst containing a LeuTrp-N-Boc

  已经合成了一系列含有基于肽的侧链的4-吡咯烷二吡啶（4-PPY）C-3羧酰胺，并在手性苄基仲醇小文库的动力学拆分中进行了评估。一个关键的设计元素是在肽侧链中掺入一个色氨酸残基，以促进N-酰基中间体的肽侧链和吡啶鎓环之间的π堆积，其中建模被用作基于结构的指导工具。一起，含有LeuTrp-催化剂Ñ -Boc侧链（催化剂8）经鉴定，实现小号-值高达10，并略有超过10。提出了一种基于建模的过渡状态模型来解释对映选择性的起源。这项研究确立了建模作为对映选择性优化的基于结构的指导工具的有用性，以及为大规模拆分工作开发可扩展的基于肽的DMAP型催化剂的潜力。
• Chemo- and Regioselective Synthesis of Acyl-Cyclohexenes by a Tandem Acceptorless Dehydrogenation-[1,5]-Hydride Shift Cascade
  作者：Lewis B. Smith、Roly J. Armstrong、Daniel Matheau-Raven、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.9b12296

  日期：2020.2.5

  acceptorless dehydrogenation of the diol followed by a redox-neutral cascade process, which is independent of the iridium catalyst. Deuterium labeling studies established that the key step of this cascade involves a novel base-mediated [1,5]-hydride shift. The cyclohexenyl ketone products could readily be cleaved under mildly acidic conditions to access a range of valuable substituted cyclohexene derivatives

  描述了一种从五甲基苯乙酮和 1,5-二醇中获得取代的酰基环己烯的原子经济方法。该过程由铱 (I) 催化剂与庞大的富电子膦配体 (CataCXium A) 共同催化，该配体有利于无受体脱氢反应，而不是共轭还原成相应的环己烷。该反应产生水和氢气作为唯一的副产物，并且可以使用该方法以非常高的产率合成范围广泛的官能化酰基环己烯产物。进行了一系列对照实验，结果表明该过程是由二醇的无受体脱氢引发的，然后是氧化还原中性级联过程，该过程与铱催化剂无关。氘标记研究表明，该级联的关键步骤涉及一种新型碱介导的 [1,5]-氢化物转移。环己烯基酮产物在弱酸性条件下很容易裂解，以获得一系列有价值的取代环己烯衍生物。
• Two new treefrogs of the<i>Boophis rappiodes</i>group from eastern Madagascar (Amphibia Mantellidae)
  作者：M. Vences、F. Glaw

  DOI：10.1080/03946975.2002.10531171

  日期：2002.8

  Two new sibling species of Boophis Tschudi 1838 are described from Andasibe in central-eastern Madagascar. Both are small greenish treefrogs with a translucent ventral skin and without lateral fringes along lower arm and tarsus, and are thereby assignable to the phenetic B. rappiodes group. Boophis bottae n. sp. is morphologically similar to B. rappiodes (Ahl 1928) and occurs syntopically with this

  在马达加斯加中东部的安达西贝描述了两个新的同胞物种Boophis Tschudi 1838。两者都是带有半透明腹侧皮肤的绿色小树蛙，并且在下臂和骨上没有侧向条纹，因此可以归为表象双歧杆菌。Boophis bottae n。sp。在形态上类似于双歧双歧杆菌（Ahl 1928），并且与该物种同位发生。它与同胞的区别很大，其区别在于广告呼叫（长颤音音符而不是两脉冲音符），以及红棕色背侧图案在乙醇中不会很快消失，通常会覆盖整个背部（与红色图案在很大程度上消失了）在双歧杆菌中的乙醇中）。塔布米。sp。类似于红杆菌（B. erythrodactylus）（Guibé1953），但广告呼叫不同（音符由两个而不是四个七个脉冲组成），并且手指和脚趾尖上没有红色。一个选型被指定为红细菌。除了修订的食虫双歧杆菌（B. rapthodeactylus）和B. viridis的分布信息外，还发现了两个新物种Blom
• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• A simple and efficient oxidation of alcohols with ruthenium on carbon
  作者：Shigeki Mori、Masato Takubo、Kazuya Makida、Takayoshi Yanase、Satoka Aoyagi、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/b908451g

  日期：——

  A simple, efficient, and environmentally-friendly heterogeneous Ru/C-catalyzed oxidation of secondary and primary alcohols without additives under an atmosphere of oxygen has been established.

  已经建立了在氧气气氛下没有添加剂的简单，有效和环境友好的Ru / C多相Ru / C催化仲醇和伯醇的氧化方法。

表征谱图