2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 | 6386-24-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactose；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranoside；tetra-O-benzyl-D-galactopyranose；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-galactopyranose；(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol；2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-galactopyranoside；2,3,4,6-tetra-oxo-benzyl-D-galactopyranose；2,3,4,6-tetra-O-benzyl galactose；(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 6386-24-9
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: OGOMAWHSXRDAKZ-BJPULKCASA-N

物化性质

• 熔点：
  64-69°C
• 沸点：
  672.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

应用广泛，2,3,4-六-O-(苯基甲基)-D-吡喃半乳糖可作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工生产中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 2-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiazole-Based Synthesis of Formyl C-Glycosides

  摘要：

  A method for the installation of the formyl group at the anomeric position of pyranoses and furanoses starting from the corresponding lactones has been developed. The strategy involves the addition of 2-lithiothiazole to the sugar lactone, followed by the silane reduction of the acetylated resultant ketol and the unmasking of the formyl group from the thiazole ring. All steps have been studied in some details to improve chemical efficiency and stereochemical control. Hence, reversed alpha:beta ratios of ketols were found in kinetic and thermodynamic mixtures, the former being consistent with a steric effect control of the substituents and the latter by the electronic effect of the ring oxygen. Seven sugar aldehydes with different D-pyranosidic (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-gluco, -galacto, and -manno, 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-galacto) and D-furanosidic moieties (5-O-benzyl-2,3-isopropylidene-ribo; 2,3,5-tri-O-benzyl-ribo; 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-manno) were prepared in 52-65% isolated overall yield from the corresponding lactone.

  DOI：

  10.1021/jo00100a050
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三苯基铋 、 烯丙醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖
  参考文献：
  名称：

  铋（V）介导的硫糖苷活化

  摘要：

  开发了一种简单的利用铋（V）化合物的方法来激活硫丙基丙基糖苷以偶联到各种受体上。在不使用其他添加剂/助促进剂的情况下获得了良好至极好的收率。该方法不需要低温，适用于多种碳水化合物，并且可以耐受包括烯烃在内的不同官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201304099
• 作为试剂：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 samarium diiodide 、 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 、 氧气 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到4-叔丁基环己醇
  参考文献：
  名称：

  空气氧化二碘化Me诱导的Meerwein-Ponndorf / Oppenauer反应将醛乙氧基吡喃糖直接转化为酮基吡喃糖苄基衍生物

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖和2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖可在C-1还原并在C-5氧化得到-1,3,4,5-四ø -苄基-L- tagatopyranose和1,3,4,5-四- ø -苄基-L- sorbopyranose，分别在良好的产率，通过分子内MP / O反应诱导通过预氧化的二碘化sa。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01254-3

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazole linked galactopyranosides and evaluation of cholera toxin inhibition
  作者：David J. Leaver、Raymond M. Dawson、Jonathan M. White、Anastasios Polyzos、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1039/c1ob06317k

  日期：——

  We report the synthesis of a series of bivalent 1,2,3-triazole linked galactopyranosides as potential inhibitors of cholera toxin (CT). The inhibitory activity of the bivalent series was examined (ELISA) and the series showed low inhibitory activity (millimolar IC50s). Conversely, the monomeric galactotriazole analogues were strong inhibitors of cholera toxin (IC50 = 71–75 μM).

  我们报道了一系列以1,2,3-三氮唑连接的二价半乳糖吡喃糖苷的合成，这些化合物可能作为霍乱毒素（CT）的抑制剂。对二价系列的抑制活性进行了检测（ELISA），结果显示其抑制活性较低（毫摩尔级别的IC50值）。相反，单体的半乳糖三氮唑类似物对霍乱毒素具有较强的抑制作用（IC50值为71-75微摩尔）。
• 一种Kinsenoside及GoodyerosideA类似物的 制备与用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN104151379B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明公开如式I和式Ⅱ示化合物的制备方法与用途。确切讲本发明所涉及的是Kinsenoside或 Goodyeroside A的类似物的制备，及其在某些疾病治疗医药方面的用途。 式I 式Ⅱ。
• Induction of immune response against desired determinants
  申请人：Epimmune Inc.

  公开号：US06413935B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  The present invention provides compositions and methods of inducing immune response in patients. In particular, it provides compositions useful in inducing humoral resposes against desired immunogens, particularly polysaccharides.

  本发明提供了诱导患者免疫应答的组合物和方法。具体而言，它提供了在诱导针对所需免疫原的体液应答方面有用的组合物，特别是多糖。
• Convenient Syntheses of 2,3,4,6-Tetra-O-AlkylatedD-Glucose andD-Galactose
  作者：Ludwig Käsbeck、Horst Kessler

  DOI：10.1002/jlac.199719970124

  日期：1997.1

  Convenient syntheses of the 2,3,4,6-tetra-O-benzylated and -allylated D-glucopyranoses 1 and 2 and the corresponding D-galactopyranoses 3 and 4 are described. The D-glucose derivatives 1 and 2 were obtained from inexpensive sucrose by peralkylation and subsequent acid hydrolysis. In this reaction sequence an alkylated D-fructofuranosyl cation is generated which was trapped by different nucleophiles

  描述了2,3,4,6-四-O-苄基化和烯丙基化的D-吡喃葡萄糖1和2以及相应的D-吡喃半乳糖3和4的方便的合成。D-葡萄糖衍生物1和2是从廉价的蔗糖中通过过烷基化和随后的酸水解获得的。在该反应序列中，产生烷基化的D-果糖呋喃糖基阳离子，该阳离子被不同的亲核试剂捕获，得到4-苄氧基亚甲基糠醛（8）和烷基化的D-果糖苷7、8和10。另一方面，2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖3通过用N-溴代琥珀酰亚胺水溶液氧化裂解乙基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-α，β-D-吡喃半乳糖苷（11）来合成。通过对甲氧基苄基β-D-葡糖苷制备2,3,4,6-四-O-烯丙基-D-吡喃葡萄糖苷（2）的替代途径吸引力较小。然而，被用于的2,3,4,6-四-合成此路线ö -allyl- d半乳糖（4）。
• Stereoselective Synthesis of 1,1′‐Disaccharides by Organoboron Catalysis
  作者：Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.202004476

  日期：2020.8.10

  2‐dihydroxyglycosyl acceptors and glycosyl donors in the presence of a tricyclic borinic acid catalyst. In this reaction, the complexation of the diols and the catalyst is crucial for the activation of glycosyl donors, as well as for the 1,2‐cis‐configuration of the products. The anomeric stereochemistry of the glycosyl donor depends on the employed glycosyl donor. Applications of the produced 1,1′‐disaccharides are

  在三环硼酸催化剂存在下，通过使用1,2-二羟基糖基受体和糖基供体可以实现1,1'-二糖的高度立体选择性合成。在该反应中，二醇和催化剂的络合对于糖基供体的活化以及产物的1,2-顺式构型至关重要。糖基供体的异头立体化学取决于所用的糖基供体。还描述了产生的1,1'-二糖的应用。