ethyl 3-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propanoate | 359017-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-oxopropanoate；ethyl 3-oxo-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 359017-25-7
• 化学式: C₃₉H₄₂O₈
• 分子量: 638.758
• InChiKey: JYJZJXPBLQQGFX-DOWKINRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propanoate 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Methyl-4-phenyl-6-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Two- and Three-Component Hantzsch Reaction Using C-Glycosylated Reagents. Approach to the Asymmetric Synthesis of 1,4-Diyhydropyridines

  摘要：

  在热条件下，使用C-糖苷化试剂（即糖醛、酮酯和亚胺）进行了二组分和三组分的汉茨施型环缩合反应。成功获得了两种不同系列的1,4-二氢吡啶，这些化合物在C4和C6位置上带有C-糖苷基，整体产率良好到优秀（61-90%）。同时也研究了糖类残基引起的非对称诱导效应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19321
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 ethyl 3-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在Glycopyranosyl氰化物中添加有机锌试剂：获得Keto Ester-C-glycosides或不饱和的Acyl-C-glycosides

  摘要：

  通过将Reformatsky型或烯丙基锌试剂添加到2,3,4,6中的反应，已在半乳糖，葡萄糖和甘露糖系列中以中等至极高的收率制备了原始的酮酯C-糖苷或不饱和酰基C-糖苷。 -四-O-苄基甘露糖基氰化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800090

文献信息

• Three-Component Biginelli Cyclocondensation Reaction Using <i>C</i>-Glycosylated Substrates. Preparation of a Collection of Dihydropyrimidinone Glycoconjugates and the Synthesis of <i>C</i>-Glycosylated Monastrol Analogues
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Simona Sabbatini、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1021/jo0202076

  日期：2002.10.1

  aldehyde-ketoester-urea cyclocondensation reaction has been revisited using C-glycosylated reagents with the aim of exploring a potential entry to a library of dihydropyrimidinone glycoconjugates. A collection of 13 mono- and bis-C-glycosylated dihydropyrimidinones has been prepared by a parallel synthesis approach using the three-component promoter CuCl/AcOH/BF(3) x Et(2)O. The sugar residues have been

  为了探索潜在进入二氢嘧啶酮糖缀合物文库的可能性，已经使用C-糖基化试剂重新研究了醛-酮酯-脲的环缩合反应。通过使用三组分促进剂CuCl / AcOH / BF（3）x Et（2）O的平行合成方法，已制备了13个单-和双-C-糖基化的二氢嘧啶酮的集合。糖残基已安装在单糖基化衍生物中的N1，C4或C6处，以及双糖基化产物中的C4和C6处。由于在二氢嘧啶酮环的C4立体中心的形成中糖残基的不对称诱导，因此获得了C4和C6处的单糖基和双糖基化产物，为非对映异构体的混合物，具有很好的选择性。单独的立体异构体被分离为纯净的化合物，其结构借助X射线晶体学和手性鉴定。作为Biginelli反应中这一新概念的证明，已经描述了在C6带有核糖呋喃糖基部分的两个C4差向异构体monastrol类似物的合成。
• Towards the synthesis of C-glycosylated dihydropyrimidine libraries via the three-component Biginelli reaction. A novel approach to artificial nucleosides
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Simona Sabbatini

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00769-9

  日期：2001.7

  The Lewis acid catalyzed (BF3·Et2O, CuCl, AcOH) one-pot three-component cyclocondensation of urea with C-glycosylated aldehydes and β-keto esters (Biginelli reaction) in a combinatorial manner afforded three different series of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones bearing C-glycosyl moieties at C4, C6, and at both C4 and C6.

  路易斯酸通过C糖基化醛和β-酮酸酯的双锅法三联催化尿素（BF 3 ·Et 2 O，CuCl，AcOH）三组分缩合反应，得到三个不同的3系列在C4，C6以及在C4和C6两者处带有C-糖基部分的4-二氢嘧啶-2（1 H）-1 。