三氟甲磺酸 | 1493-13-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟甲磺酸
• 中文别名: 三氟甲烷磺酸；三氟甲基磺酸；全氟甲磺酸
• 英文名称: trifluorormethanesulfonic acid
• 英文别名: Trifluoromethane sulfonic acid；Trifluoromethylsulfonic acid；triflic acid；TfOH；HOTf；trifluoromethanesulphonic acid；TFMSA；trifluoromethansulfonic acid；trfluoromethanesulfonic acid；trifilic acid；TFSA；Hydron;trifluoromethanesulfonate；hydron;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1493-13-6
• 化学式: CHF₃O₃S
• mdl: MFCD00007514
• 分子量: 150.078
• InChiKey: ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -40 °C
• 沸点：
  162 °C (lit.)
• 密度：
  1.696 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  5.2 (vs air)
• 闪点：
  None
• 溶解度：
  混溶于H2O
• LogP：
  0.3 at 25℃
• 物理描述：
  Solid
• 蒸汽压力：
  0.10 mmHg
• 稳定性/保质期：
  1. 三氟甲磺酸是一种具有强烈刺激气味的无色液体，吸湿性极大。与空气中的水分反应剧烈，产生大量白烟，是目前最强的一元酸之一。它对热极其稳定，在350℃也不分解。以硝酸为标准比较各种一元酸的强度，结果如下：CF3SO3H 427，HClO4 397，HBr 164，H2SO4 30，CH3SO3H 17，HCl 9，CF3COOH 1，HNO3 1。使用时应特别注意，绝对避免接触或吸入其蒸气。 2. 该试剂具有很强的吸湿性，在与空气接触时会发烟，并且在遇到木质品、橡胶制品或塑料制品时会发生褪色和破坏。因此，建议将其存放于一次性针剂瓶或聚四氟乙烯瓶中，并在通风橱内进行操作。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R35,R21/22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2904909090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  PB2771000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H312,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  贮存时应避免与空气接触，软木塞、橡皮塞以及普通塑料制品容易被侵蚀，建议使用特氟隆、不锈钢或铁制容器。在玻璃瓶中封存时，务必使用氟化润滑脂或特氟隆密封材料以确保密封性。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三氟甲磺酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Triflic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤腐蚀/刺激 (类别 1A)
严重眼睛损伤/眼睛刺激性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 + H312 吞咽或皮肤接触有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P301 + P312 + P330 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。漱口。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P304 + P340 + P310 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 + P310 如溅入眼睛，用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜且便于取出，取出隐形
眼镜，继续冲洗。立即呼叫解毒中心或就医。
P362 + P364 脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Triflic acid
别名
: CHF3O3S
分子式
: 150.08 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Trifluoromethanesulphonic acid
化学文摘登记号(CAS 1493-13-6 <= 100 %
No.) 216-087-5
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
不合适的灭火剂
水
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气或雾滴。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Vitoject® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 188 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
刺鼻的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
<1
e) 熔点/凝固点
-39.99 °C
f) 初沸点和沸程
162 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
11 hPa 在 25 °C
l) 蒸气密度
5.18 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
1.696 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
微溶
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: -0.49
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在潮湿中。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱, 水, 金属
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
LD50 经口 - 大鼠 - 1,605 mg/kg
LD50 经皮 - 大鼠 - 400 - 2,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
食入 吞咽有害。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 LC50 - Pimephales promelas (肥头鲦鱼) - > 2,000 mg/l - 96 h
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 结果: - 不易快速生物降解的。
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Trifluoromethanesulphonic acid)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Trifluoromethanesulphonic acid)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (Trifluoromethanesulphonic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

三氟甲基磺酸 简介

三氟甲基磺酸作为超强酸之一，在氧化还原反应中表现出极高的稳定性，被广泛应用于塑料工业、燃料工业、制药工业以及除草剂和生长调节剂的合成、维生素的合成、糖工业等多个领域。它能够作为聚合、酯化、凝聚、脱水等反应的催化剂。

化学性质

当三氟甲基磺酸（TfOH）溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷(PF5)、五氟化砷(AsF5)等强路易斯酸时，能够生成稳定的配合酸H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]，从而增强其酸性。TfOH在空气中发烟，并容易吸水形成一水合物；它极易溶于水，在融水中会释放大量热量并生成三氟甲烷（CHF3）和硫酸；加热条件下，它可以与五氧化二磷反应生成三氟甲磺酸酐。

应用

作为一种非常强的有机酸，TfOH易溶于水且低毒，用途广泛，是已知超强酸之一。它具有强腐蚀性和吸湿性，在医药、化工等行业中有广泛应用。由于用量小而酸性强，性质稳定，在许多情况下可以替代传统的硫酸和盐酸等传统无机酸，从而优化改进工艺。

生产工艺

以卤代三氟甲烷为原料，在氮气保护的环境中加入锌粉和四氢呋喃，通入三氟溴代甲烷气体后加入催化量单质碘。控温反应得到三氟甲基卤化锌试剂，再加入三氧化硫继续反应生成卤代三氟甲烷磺酸锌。将反应液加入碱液中和，蒸干滤液，得到固体三氟甲磺酸钠盐，通过酸化精馏最终制得三氟甲磺酸（TfOH）。

制备方法

以二硫化碳为原料，与五氟化碘反应生成三氟甲基二硫化物。再与汞反应得到三氟甲硫基汞(CF3S)2Hg，后者经过氧化氢氧化即得三氟甲磺酸。

用途

• 用于有机合成。
• 广泛应用于医药、化工等行业，如核苷、抗生素、类固醇、蛋白质、配糖类、维生素合成及硅橡胶改性等。
• 作为异构化和烷基化的催化剂。可以制备2,3-二氢-2-茚酮、四氢萘酮，并去除糖蛋白中的糖苷。

这些应用展示了三氟甲基磺酸在化学领域的重要作用及其广泛的适用范围。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 三氟甲磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  N-FLUOROPYRIDINIUM TRIFLATE: AN ELECTROPHILIC FLUORINATING AGENT

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.069.0129
• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 在 碘 、 锌 、 三氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以162.9 g的产率得到三氟甲磺酸
  参考文献：
  名称：

  一种三氟甲磺酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种三氟甲磺酸的制备方法，以卤代三氟甲烷为原料，在氮气保护的环境中，加入锌粉和四氢呋喃，通入三氟溴代甲烷气体后加入催化量得单质碘，控温反应得到三氟甲基卤化锌试剂，加入三氧化硫继续反应，生成卤代三氟甲烷磺酸锌，将反应液加入碱液中和，蒸干滤液，得到固体三氟甲磺酸钠盐，再酸化精馏制得三氟甲磺酸。该发明的三氟甲磺酸制备方法，有效降低生产过程中副产物的生成；避免了传统工艺中，生成的三氟甲磺酸产品中，氟离子、氯离子、硫酸根离子偏高的情况；此外，利用精馏纯化得到的三氟甲磺酸纯度高达99.95%以上，且收率可达到83%。

  公开号：

  CN104725283B
• 作为试剂：
  描述：

  5-bromo-2-(4-methoxybenzyl)-3,3-dimethylisoindolin-1-one 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (S)-5-((4-((2-hydroxy-1-phenylethyl)amino)-5-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyrimidine-2-yl)amino)-3,3-dimethyl-1-one isoindole
  参考文献：
  名称：

  可用作HPK1抑制剂的化合物

  摘要：

  本发明提供了一类针对HPK1的抑制剂。本发明涉及所述化合物的结构和化学合成方法，及其用于制备HPK1小分子抑制剂以用于治疗突变所引起的多种疾病的用途。

  公开号：

  CN118084892A

文献信息

• Combining Transition Metal Catalysis with Radical Chemistry: Dramatic Acceleration of Palladium-Catalyzed CH Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/adsc.201200738

  日期：2012.12.14

  This paper describes a photoredox palladium/iridium-catalyzed C-H arylation with diaryliodonium reagents. Details of the reaction optimization, substrate scope, and mechanism are presented along with a comparison to a related method in which aryldiazonium salts are used in place of diaryliodonium reagents. The unprecedentedly mild reaction conditions (25 masculineC in methanol), the requirement for

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。
• Versatile direct dehydrative approach for diaryliodonium(iii) salts in fluoroalcohol media
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Koji Morimoto、Yutaka Minamitsuji、Naoko Takenaga、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b708802g

  日期：——

  We have found that the use of fluoroalcohol media greatly enhanced the efficiency and scope of the direct dehydrative condensation of arenes1 and hypervalent iodine(III) compounds; the present clean method has a broad range of applicability as well as unique selectivity in the aromatic substrates, and is highly efficient even in polymer functionalization.

  我们发现，氟代醇媒介极大地提高了芳烃与高价碘（III）化合物直接脱水缩合的效率和范围。这种方法具有广泛的适用性和独特的芳香底物选择性，即使在聚合物功能化中也非常高效。
• P21-ACTIVATED KINASE INHIBITOR
  申请人：Biosystem Consulting Limited Company

  公开号：US20170349548A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention addresses the problem of providing an inhibitor which has an excellent inhibitory activity on a p21-activated kinase. The present invention, by which has been solved the above-mentioned problem, is a p21-activated kinase 1 inhibitor containing, as an active ingredient, one or more compounds selected from the group consisting of dehydrokawain compounds, derivatives of dehydrokawain compounds, mimosine, derivatives of mimosine, and cucurbitacin compounds.

  本发明解决了提供一种对p21激活激酶具有优异抑制活性的抑制剂的问题。本发明解决了上述问题，是一种包含从去氢肉豆蔻化合物、去氢肉豆蔻化合物的衍生物、藜氨酸、藜氨酸的衍生物和葫芦巴碱化合物组成的群体中选择的一种或多种化合物作为活性成分的p21激活激酶1抑制剂。
• Site-Selective C–H Functionalization of (Hetero)Arenes via Transient, Non-symmetric Iodanes
  作者：Stacy C. Fosu、Chido M. Hambira、Andrew D. Chen、James R. Fuchs、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.007

  日期：2019.2

  A strategy for C–H functionalization of arenes and heteroarenes has been developed to allow site-selective incorporation of various anions, including Cl, Br, OMs, OTs, and OTf. This approach is enabled by in situ generation of reactive, non-symmetric iodanes by combining anions and bench-stable PhI(OAc)2. The utility of this mechanism is demonstrated via para-selective chlorination of medicinally relevant

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。

表征谱图