Carbonic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 205518-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Carbonic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] [(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] carbonate
• CAS: 205518-27-0
• 化学式: C₆₃H₆₆O₁₃
• 分子量: 1031.21
• InChiKey: IQEZDZLHELVMGQ-XCYSWQIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过混合碳酸盐的新型分子内脱羧糖基化

  摘要：

  已经开发出两步糖基化方法，其涉及（1）通过使用碳酸盐作为连接物来连接两个糖，（2）借助于路易斯酸去除二氧化碳以形成糖苷键。该糖基化过程基于相反的连接方式，其中糖基受体被激活以连接糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00272-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Carbonic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过混合碳酸盐的新型分子内脱羧糖基化

  摘要：

  已经开发出两步糖基化方法，其涉及（1）通过使用碳酸盐作为连接物来连接两个糖，（2）借助于路易斯酸去除二氧化碳以形成糖苷键。该糖基化过程基于相反的连接方式，其中糖基受体被激活以连接糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00272-9

文献信息

• A novel intramolecular decarboxylative glycosylation via mixed carbonate
  作者：Takamasa Iimori、Takafumi Shibazaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00272-9

  日期：1996.3

  A two-step glycosylation procedure, which involves (1) linking two sugars by using carbonate as a connector, (2) removing carbon dioxide to form a glycosidic bond by the aid of Lewis acid, has been developed. This glycosylation procedure was based on the opposite mode of connection, where a glycosyl acceptor was activated to link sugars.

  已经开发出两步糖基化方法，其涉及（1）通过使用碳酸盐作为连接物来连接两个糖，（2）借助于路易斯酸去除二氧化碳以形成糖苷键。该糖基化过程基于相反的连接方式，其中糖基受体被激活以连接糖。
• An a-Selective Glycosylation via Decarboxylation of Mixed Carbonate Catalyzed by the Combination of Lewis Acid and Silver Perchlorate
  作者：Shiro Ikegami、Takamasa Iimori、Isao Azumaya、Takafumi Shibazaki

  DOI：10.3987/com-97-s84

  日期：——