Dibenzyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)phosphat | 90358-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dibenzyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)phosphat
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 90358-00-2
• 化学式: C₄₈H₄₉O₉P
• 分子量: 800.885
• InChiKey: XWMQVWWDTJCKIV-SSWAHCEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三苄氧基-6-(苄氧基甲基)四氢吡喃-2-基]2,2,2-三氯乙亚氨酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Dibenzyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)phosphat
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Stumpp, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 680 - 691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Glycosyl-1-phosphates via Dehydrative Glycosylation
  作者：Brian A. Garcia、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ol006041h

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] Direct synthetic access to glycosyl-1-phosphates is accomplished with the dehydrative coupling of carbohydrate hemiacetals and dialkyl phosphates, employing dibenzothiophene-5-oxide and triflic anhydride. The procedure offers a new and versatile method for efficient preparation of a host of glycosyl-1-phosphates of variable structure with good control over anomeric selectivity

  [反应：见正文]通过使用糖类半缩醛和磷酸二烷基酯的脱水偶联，使用二苯并噻吩-5-氧化物和三氟甲磺酸酐，可以直接合成获得糖基-1-磷酸酯。该方法提供了一种新的通用方法，可有效制备具有可变结构且对端基选择性具有良好控制的多种糖基-1-磷酸糖基。
• Schmidt, Richard R.; Stumpp, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 680 - 691
  作者：Schmidt, Richard R.、Stumpp, Michael

  DOI：——

  日期：——