2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl diethyl phosphite | 165680-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl diethyl phosphite
• 英文别名: diethyl [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] phosphite
• CAS: 165680-88-6
• 化学式: C₃₈H₄₅O₈P
• 分子量: 660.744
• InChiKey: MTDCYHDWQIZNLN-XGQCJEBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl diethyl phosphite 、 双丙酮半乳糖 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到6-O-(tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-极其温和的和立体控制建设反式- β糖苷键善用苄基保护的吡喃葡萄糖亚磷酸二乙酯作为糖供体

  摘要：

  已经通过使用苄基保护的亚磷酸吡喃葡萄糖基二乙基亚磷酸酯作为糖基供体和三氟化硼醚化物作为促进剂，开发了没有相邻基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。本方法展现出迄今已知的对于O-2上具有非参与基团的糖苷化的最高水平的1，2-反式-β-选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00263-c
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl diethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  1,2-极其温和的和立体控制建设反式- β糖苷键善用苄基保护的吡喃葡萄糖亚磷酸二乙酯作为糖供体

  摘要：

  已经通过使用苄基保护的亚磷酸吡喃葡萄糖基二乙基亚磷酸酯作为糖基供体和三氟化硼醚化物作为促进剂，开发了没有相邻基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。本方法展现出迄今已知的对于O-2上具有非参与基团的糖苷化的最高水平的1，2-反式-β-选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00263-c

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,1′‐Disaccharides by Organoboron Catalysis
  作者：Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.202004476

  日期：2020.8.10

  2‐dihydroxyglycosyl acceptors and glycosyl donors in the presence of a tricyclic borinic acid catalyst. In this reaction, the complexation of the diols and the catalyst is crucial for the activation of glycosyl donors, as well as for the 1,2‐cis‐configuration of the products. The anomeric stereochemistry of the glycosyl donor depends on the employed glycosyl donor. Applications of the produced 1,1′‐disaccharides are

  在三环硼酸催化剂存在下，通过使用1,2-二羟基糖基受体和糖基供体可以实现1,1'-二糖的高度立体选择性合成。在该反应中，二醇和催化剂的络合对于糖基供体的活化以及产物的1,2-顺式构型至关重要。糖基供体的异头立体化学取决于所用的糖基供体。还描述了产生的1,1'-二糖的应用。
• An extremely mild and stereocontrolled construction of 1,2-trans-β-glycosidic linkages capitalizing on benzyl-protected glycopyranosyl diethyl phosphites as glycosyl donors
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Kazuhiro Umeo、Ai Sano、Nobuhide Watanabe、Makoto Nakajima、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00263-c

  日期：1995.3

  neighboring group participation has been developed by using benzyl-protected glycopyranosyl diethyl phosphites as glycosyl donors and boron trifluoride etherate as a promoter. The present method exhibits the highest level of 1,2-trans-β-selectivity known to date for glycosidations with a non-participating group on O-2.

  已经通过使用苄基保护的亚磷酸吡喃葡萄糖基二乙基亚磷酸酯作为糖基供体和三氟化硼醚化物作为促进剂，开发了没有相邻基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。本方法展现出迄今已知的对于O-2上具有非参与基团的糖苷化的最高水平的1，2-反式-β-选择性。