溴代四苄基-α-D-吡喃半乳糖 | 53081-30-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 溴代四苄基-α-D-吡喃半乳糖
• 英文名称: tetra-O-benzyl-α-D-galactosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-bromo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 53081-30-4
• 化学式: C₃₄H₃₅BrO₅
• 分子量: 603.553
• InChiKey: WXYNLXPSTFTJJC-YODGASFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代四苄基-α-D-吡喃半乳糖 在 palladium on activated charcoal 四丁基溴化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-O-α-D-galactopyranosyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of the Disaccharide Epitope,D-Galactopyranosyl-α-1,3-D- galactopyranose, by using 1,2;5,6-Di-O-cyclohexylidene-α-D-galactofuranose as the Glycosyl Acceptor

  摘要：

  D-吡喃半乳糖基-α-1,3-D-吡喃半乳糖（1）通过苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5）或2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（8）与1,2:5,6-二-O-环己烯基-α-D-呋喃半乳糖（3）的耦合反应制备，随后对所得保护的α-1,3-二糖进行去-O-苄基化和去-O-环己烯基化，产率良好。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1974
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 草酰溴 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 溴代四苄基-α-D-吡喃半乳糖
  参考文献：
  名称：

  氟吡啶基糖 – 显示反应性、选择性和稳定性的掩蔽亚胺酸酯糖基供体

  摘要：

  由相应的糖基溴化物合成的氟吡啶基糖苷被证明是糖基化反应中的出色供体。准备好武装和解除武装的供体并与一系列糖基受体顺利反应。偶联以高产率进行，使用一系列启动子实现了供体的活化，并且还表现出异常高的选择性。此外，这些新系统提供了引入一系列具有“可调反应性”的糖基供体的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588478

文献信息

• [EN] HEPARANASE INHIBITORS AND THEIR USE AS ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉPARANASE ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2020118103A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Anti-heparanase compounds for the treatment of cancer are described. The anti-heparanase compounds are high affinity, synthetic glycopolymers that result in minimal anticoagulant activity. Stereoselective fluorinated forms of these compounds are also provided.

  描述了用于治疗癌症的抗肝素酶化合物。这些抗肝素酶化合物是高亲和力的合成糖聚合物，导致最小的抗凝活性。此外还提供了这些化合物的立体选择性氟化形式。
• β‐Selective <i>C</i> ‐Glycosylation and its Application in the Synthesis of Scleropentaside A
  作者：G. Jacob Boehlich、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/anie.201900995

  日期：2019.4

  C‐Glycosides are carbohydrates that bear a C−C bond to an aglycon at the anomeric center. Due to their high stability towards chemical and enzymatic hydrolysis, these compounds are widely used as carbohydrate mimics in drug development. Herein, we report a general and exclusively β‐selective method for the synthesis of a naturally abundant acyl‐C‐glycosidic structural motif first found in the scleropentaside

  C-糖苷是在异头中心与糖苷配基具有C-C键的碳水化合物。由于它们对化学和酶水解的高度稳定性，这些化合物被广泛用作药物开发中的碳水化合物模拟物。在此，我们报告了茂盛的天然酰基的合成一般和专门β选择性方法Ç在scleropentaside天然产品系列首次发现糖苷结构基元。Corey–Seebach化合物反应是巩膜戊糖苷A及其类似物合成的关键步骤，仅在四个步骤中即可从未保护的碳水化合物开始，β-选择性构建异头C-C键。一锅法具有很高的原子效率，并且避免使用有毒的重金属。
• HEPARANASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Wayne State University

  公开号：US20210205350A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  Anti-heparanase compounds for the treatment of diabetes are described. The anti-heparanase compounds are high affinity, synthetic glycopolymers that result in minimal anticoagulant activity. Stereoselective fluorinated forms of these compounds are also provided.

  描述了用于治疗糖尿病的抗肝素酶化合物。这些抗肝素酶化合物是高亲和力的合成糖聚合物，几乎不具有抗凝血活性。此外，还提供了这些化合物的立体选择性氟化形式。
• β-Selective One-Pot Synthesis of Acyl-C-Glycosides via Corey–Seebach Umpolung Reaction
  作者：G. Jacob Boehlich、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1055/s-0039-1690158

  日期：2019.10

  C-Glycosides are commonly used as carbohydrate mimics in drug development due to their stability against enzymatic and chemical hydrolysis. In this Synpacts article we elaborate on our fast and efficient β-selective approach towards protected and unprotected acyl glycosides. Application of a Corey–Seebach umpolung reaction enables the exclusive formation of the β-anomer of aromatic acyl-C-glycosides in good to excellent yields.

  1 Introduction

  2 C-Glycosylation of Benzylated Glycosyl Donors

  3 C-Glycosylation of Silylated Glycosyl Donors

  4 Conclusion

  C-糖苷在药物开发中常被用作碳水化合物的模拟物，因为它们对酶促和化学水解具有稳定性。在这篇Synpacts文章中，我们详细介绍了我们快速高效的β-选择性方法，用于合成受保护和未受保护的酰基糖苷。应用Corey–Seebach反转反应能够专一性地形成芳香酰基-C-糖苷的β-异构体，并且产率良好到优秀。 1 引言 2 苄基化糖基供体的C-糖基化 3 硅基化糖基供体的C-糖基化 4 结论
• Koenigs–Knorr Glycosylation Reaction Catalyzed by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Yashapal Singh、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/chem.201805527

  日期：2019.1.28

  The discovery that traditional silver(I)‐oxide‐promoted glycosidations of glycosyl bromides (Koenigs–Knorr reaction) can be greatly accelerated in the presence of catalytic trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) is reported. The reaction conditions are very mild that allowed for maintaining a practically neutral pH and, at the same time, providing high rates and excellent glycosylation yields

  据报道，传统的氧化银（I）促进的糖基溴的糖苷化（Koenigs-Knorr 反应）在催化三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMSOTf）的存在下可以大大加速。反应条件非常温和，可维持几乎中性的 pH 值，同时提供高速率和优异的糖基化产率。此外，还记录了一系列差异保护的糖基溴之间不寻常的反应趋势。特别是，在这些条件下，苯甲酰化的α-溴化物比其苯甲酰化的对应物更具反应性。