(2R,3S,4R,5S,6R)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-oct-7-ene-1,2,3,4,5,6-hexaol | 1020653-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-oct-7-ene-1,2,3,4,5,6-hexaol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6R)-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)oct-7-ene-2,6-diol
• CAS: 1020653-97-7
• 化学式: C₃₆H₄₀O₆
• 分子量: 568.71
• InChiKey: PCBVZDDJSAEXJR-DQROVBKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-oct-7-ene-1,2,3,4,5,6-hexaol 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基加成和亲电环化从吡喃糖合成C-庚糖苷

  摘要：

  据报道，由吡喃糖苷酶分两步合成C-庚糖苷。在四-O-苄基d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖上加乙烯基得到相应的烯丙基醇。亲电环化，然后用碘处理，得到适合于取代反应的碘甲基C-庚糖苷。环化是非对映选择性的，得到顺式-1,2构型的C-庚糖苷。选择性通过亲电加成模型合理化，该模型可调用烯丙基系统的构象。这种新方法通常应适用于各种C-庚糖苷的合成。

  DOI：

  10.1021/ol401769k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 、 乙烯基溴化镁 在 Dimethylzinc 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以48%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6R)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-oct-7-ene-1,2,3,4,5,6-hexaol
  参考文献：
  名称：

  立体定向脱苄基环醚化合成乙烯基和苯基C-呋喃糖苷的研究

  摘要：

  通过将有机金属乙烯基或苯基试剂加到苄基醚保护的碳水化合物半缩醛中，合成其中一种醇为烯丙基或苄基的开链苄基醚保护的多元醇。加成的非对映选择性取决于是否使用格氏试剂或三烷基锌酸酯试剂。该开链化合物在用催化强布朗斯台德酸处理并加热形成四氢呋喃后，经历立体定向环化反应，形成四氢呋喃，其烯丙基或苄基碳（C-1）的构型反转，并且从该位置失去羟基。起始原料的合成短，1,2,4,6 -四- ö苄基d半乳糖，乳糖进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.014

文献信息

• Stereospecific debenzylative cycloetherification of carbohydrate-derived allylic alcohols, ethers and esters to form vinyl C-furanosides
  作者：Riccardo Cribiù、Ian Cumpstey

  DOI：10.1039/b718060h

  日期：——

  Benzyl ether protected polyhydroxylated alkene compounds containing allylic alcohol, ether or ester functionality undergo a stereospecific cyclisation reaction upon treatment with TFA-acetonitrile-toluene with inversion of configuration at the allylic position and loss of a benzyl ether to give tetrahydrofurans.

  用TFA-乙腈-甲苯处理后，含有烯丙基醇，醚或酯官能团的苄基醚保护的多羟基化烯烃化合物经历立体有择的环化反应，其中烯丙基位置上的构型反转并且苄基醚损失而得到四氢呋喃。
• Formation and selective rupture of 1,4-anhydroseptanoses
  作者：Raghu Vannam、Aditya R. Pote、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.031

  日期：2017.1

  Formation 1,4-anhydroseptanose sugars via intramolecular attack of a benzyl ether oxygen onto an anomeric electrophile is reported. The regioselectivity of the cyclization was confirmed by NMR spectroscopy and an X-ray structure of a glucose-derived 1,4-anhydroseptanose. The transformation is relatively general and was applied to septanoses derived from glucose, mannose, xylose, and galactose. Regioselective

  据报道，通过分子内的苄基醚氧到异头亲电体上的形成1，4-脱水庚糖。通过NMR光谱法和葡萄糖衍生的1，4-脱水庚糖的X射线结构证实了环化的区域选择性。该转化是相对一般的，并且适用于衍生自葡萄糖，甘露糖，木糖和半乳糖的琼脂糖。还证明了优先于呋喃糖酶的1，4-无水物质的区域选择性开放，以得到琼脂糖苷。
• Synthesis of <i>C</i>-Septanosides from Pyranoses via Vinyl Addition and Electrophilic Cyclization
  作者：Raghu Vannam、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1021/ol401769k

  日期：2013.8.16

  A two-step synthesis of C-septanosides from pyranoses is reported. Vinyl addition to tetra-O-benzyl d-glucose, d-galactose, and d-mannose gave the corresponding allylic alcohols. Electrophilic cyclization followed by treatment with iodine gave iodomethyl C-septanosides suitable for substitution reactions. The cyclizations were diastereoselective, giving cis-1,2 configured C-septanosides. Selectivity

  据报道，由吡喃糖苷酶分两步合成C-庚糖苷。在四-O-苄基d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖上加乙烯基得到相应的烯丙基醇。亲电环化，然后用碘处理，得到适合于取代反应的碘甲基C-庚糖苷。环化是非对映选择性的，得到顺式-1,2构型的C-庚糖苷。选择性通过亲电加成模型合理化，该模型可调用烯丙基系统的构象。这种新方法通常应适用于各种C-庚糖苷的合成。
• On the synthesis of vinyl and phenyl C-furanosides by stereospecific debenzylative cycloetherification
  作者：Riccardo Cribiù、K. Eszter Borbas、Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.014

  日期：2009.3

  diastereoselectivity of addition is dependent on whether a Grignard reagent or a trialkylzincate reagent is used. The open-chain compounds undergo a stereospecific cyclisation reaction on treatment with catalytic strong Brønsted acid with heating to form tetrahydrofurans with inversion of configuration at the allylic or benzylic carbon (C-1) and loss of hydroxyl from this position. A short synthesis

  通过将有机金属乙烯基或苯基试剂加到苄基醚保护的碳水化合物半缩醛中，合成其中一种醇为烯丙基或苄基的开链苄基醚保护的多元醇。加成的非对映选择性取决于是否使用格氏试剂或三烷基锌酸酯试剂。该开链化合物在用催化强布朗斯台德酸处理并加热形成四氢呋喃后，经历立体定向环化反应，形成四氢呋喃，其烯丙基或苄基碳（C-1）的构型反转，并且从该位置失去羟基。起始原料的合成短，1,2,4,6 -四- ö苄基d半乳糖，乳糖进行说明。