α-D-Galactopyranosyl α-D-galactopyranoside | 28140-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-Galactopyranosyl α-D-galactopyranoside
• 英文别名: α,α-galacto-trehalose；alpha-D-galactopyranosyl alpha-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 28140-35-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-Galactopyranosyl α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  13 C Nmr光谱法对部分受保护的海藻糖类似物进行区域选择性合成，并在异亚丙基乙缩醛衍生物中环大小分配

  摘要：

  摘要研究了一系列α，α-海藻糖的二-O-异亚丙基缩醛及其类似物1，2，4-7的13C NMR光谱注意力集中在缩醛的缩醛碳和甲基的化学位移上乙缩醛。这些参数是环大小（1,3-二氧戊环和1,3-二氧六环）的特征。2,6-二-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷2,6-二-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷（8）的二正丁基亚锡烷基和环状原酸酯中间体9和12用于合成部分保护的海藻糖类似物分别在4,4'和3,3'（10和13）位具有链延伸。合成海藻糖型二糖的乙酰化反应主要产生3,4：3'，4'-二-O-异亚丙基衍生物4。4的苯甲酰化，然后进行酸水解，得到8％的产率为85％，

  DOI：

  10.1080/07328309608005683
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-α-D-glucopyranosyl bromide 在 钯 三苄胺 、 氢气 、 silver perchlorate 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α-D-Galactopyranosyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-D-吡喃半乳糖基和α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的合成及其糖苷键的构象

  摘要：

  海藻胺的新类似物α-D-吡喃半乳糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷通过2,3,4,6-四-O-(对氯苄基)-α的糖基化合成-D-吡喃半乳糖与 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilinino)-α-D-glupyranosyl bromide，在苯中使用高氯酸银和三苄胺，然后进行色谱分离以及随后去除保护基团。类似地，合成了α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。这些 α,α-二糖的糖苷键的构象与它们异头碳的 13C 化学位移有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2728

文献信息

• Nouvelle méthode de synthèse Stéréosélective de glycosides. Syntèse des α,α-tréhalose, analogues galacto, manno et autres α-d-glycosides
  作者：André A. Pavia、Jean-Michel Rocheville、Sak N. Ung

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85133-2

  日期：1980.2

  corresponding α,α-(1 → 1) and α,β-(1 → 1) disaccharides. Hence, pure 2,3,4,6,2′,3′,4′,6 - octa-O-benzyl derivatives of α,α-trehalose, and the d -galacto and d -manno analogues were obtained, after column chromatography, in 55–65% yield. Hydrogenolysis gave the corresponding free sugars. The pure anomers were obtained in 10–34% yield. The potentiality of the method was demonstrated by the synthesis of 2,3

  摘要在三氟甲磺酸（三氟甲磺酸）酐为催化剂，二氯甲烷为溶剂的情况下，在低温下存在2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖，2,3,4,6-四-O -苄基-d-吡喃半乳糖和2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露吡喃糖几乎定量地转化为相应的α，α-（1→1）和2：1混合物α，β-（1→1）二糖。因此，在柱后，获得了α，α-海藻糖的纯2,3,4,6,2'，3'，4'，6-辛基-O-苄基衍生物，以及d-半乳糖和d-甘露糖类似物。层析，产率55-65％。氢解得到相应的游离糖。以10–34％的产率获得纯的异头物。该方法的潜力通过合成2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基2,3：4,5-二-O-异亚丙基-β-d-果糖吡喃糖苷来证明。 50％的产量，
• Chemical modification of trehalose. Part II. Synthesis of the galacto-analogue of trehalose
  作者：G. Birch、A. C. Richardson

  DOI：10.1039/j39700000749

  日期：——

  4,6:4′6′-Di-O-ethylidene- and -di-O-benzylidene derivatives of trehalose were benzoylated, and the acetal groups were removed. The resulting 2,2′,3,3′-tetra-O-benzoyltrehalose was then converted into either the 4,4′,6,6′-tetra-O-methanesulphonate by methylsulphonylation or into the 4,4′-di-O-methylsulphonyl-hexabenzoate by sequential selective di-O-benzoylation and methylsulphonylation. Treatment of

  -4,6：4'6'二- ø -亚乙基-二-和ø海藻糖的亚苄基衍生物被苯甲酰化，和缩醛基团被去除。然后将所得的2,2'，3,3'-四-O-苯甲酰基海藻糖通过甲基磺酰化转化为4,4'，6,6'-四-O-甲磺酸盐或转化为4,4'-二-通过顺序选择性的二-O-苯甲酰化和甲基磺酰化来合成O-甲基磺酰基-六苯甲酸酯。用在六甲基磷酸三酰胺中的苯甲酸钠处理这些化合物中的任何一个，在4-和4'-位上的构型颠倒，得到了海藻糖的半乳糖类似物，即八-O-苯甲酸酯。去Ø-benzoylation得到结晶二糖α- d半乳-吡喃糖基α- d半乳吡喃糖苷（半乳糖海藻糖）。
• Immunomodulatory Effects of Enzymatic-Synthesized α-Galactooligosaccharides and Evaluation of the Structure–Activity Relationship
  作者：Zhuqing Dai、Wanyong Lyu、Xiaoli Xiang、Yuhong Tang、Bing Hu、Shiyi Ou、Xiaoxiong Zeng

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b01939

  日期：2018.8.29

  synthesized using galactose as the substrate and α-galactosidase from Aspergillus niger as the catalyst. In the reaction, synthesized products of U1, U2, U3, and U4 were detected by high-performance liquid chromatography. By mass spectrometry, nuclear magnetic resonance, and 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone derivatization, U1 was the mixture of disaccharides of α-d-Galp-(1→1)-α-d-Gal, α-d-Galp-(1→2)-α-d-Gal,

  在这项研究中，以半乳糖为底物，黑曲霉的α-半乳糖苷酶为催化剂，合成了α-半乳糖寡糖（α-GOSs）。在该反应中，通过高效液相色谱法检测到U1，U2，U3和U4的合成产物。通过质谱，核磁共振和1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮衍生化，U1是α- d -Gal p-（1→1）-α- d -Gal，α-的二糖混合物d -Gal p - （1→2）-α- d -Gal，α- d -Gal p - （1→3）-α- d -Gal，α- d -Gal p - （1→4）-α - d-Gal，U2被鉴定为α- d -Gal p-（1→6）-α- d- Gal，U3是通过一个α-（1→6）-糖苷键和另一个α-连接的半乳​​糖的混合物-糖苷键，并且U4被鉴定为α- d- Gal p-（1→6）-α- d- Gal p-（1→6）-α- d- Gal。然后，使用天然材料合成的α-GOSs（U1，U2，U3，U4
• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1271,1273
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——
• A sugar aminoacid for the development of multivalent ligands for Escherichia coli 0157 verotoxin
  作者：Darren Gibson、Steven W. Homans、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.021

  日期：2009.5

  Functionalised carbohydrates for incorporation into multivalent ligands for the Escherichia coli O157 verotoxin are highly desirable. Here, we report the synthesis of a sugar aminoacid based on the known Gal-alpha-1,4-Gal ligand for verotoxin in eight steps and in similar to 10% overall yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.