trehalose | 74496-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trehalose
• 英文别名: α,α-trehalose；D-(+)-trehalose；α,α′-D-trehalose；α,α'-D-trehalose；α-D-glucopyranosyl α-D-glucopyranoside；α,β-Trehalose；Glc(a1-1a)L-Glc；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 74496-96-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: HDTRYLNUVZCQOY-QYZOZNJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trehalose 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的化学和立体选择性自由基过程，用于合成C-糖基氨基酸

  摘要：

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00724
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trehalose
  参考文献：
  名称：

  Roennow, Tor E. C. L.; Meldel, Morten; Bock, Klaus, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 2, p. 197 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6,6′-Aryl trehalose analogs as potential Mincle ligands
  作者：Omer K. Rasheed、George Ettenger、Cassandra Buhl、Robert Child、Shannon M. Miller、Jay T. Evans、Kendal T. Ryter

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115564

  日期：2020.7

  6,6′-Aryl trehalose derivatives have been synthesized with a view towards identifying novel Th-17-inducing vaccine adjuvants based on the high affinity Mincle ligand Brartemicin. The initial structure-activity relationships of these novel trehalose-based compounds were investigated. All compounds have been evaluated for their ability to engage the Mincle receptor and induce a potential pro-Th17 cytokine

  已经合成了 6,6'-芳基海藻糖衍生物，以鉴定基于高亲和力 Mincle 配体 Brartemicin 的新型 Th-17 诱导疫苗佐剂。研究了这些新型海藻糖基化合物的初始构效关系。根据人外周血单核细胞中 IL-6 的产生，所有化合物都已评估了它们参与 Mincle 受体的能力，并诱导人外周血单核细胞产生潜在的前 Th17 细胞因子谱。本文中介绍的设计类似物的初步生物学表征将有助于未来设计和测试更多的仿射配体，这可能会促进发现具有改进药理特性的新型佐剂。
• Stabilization of vesicular and supported membranes by glycolipid oxime polymers
  作者：Mingming Ma、Soumitra Chatterjee、Meng Zhang、Dennis Bong

  DOI：10.1039/c0cc05137c

  日期：——

  We report herein new synthetic glycolipid dimers and polymers that provide unprecedented stability to both supported (SLBs) and vesicular lipid bilayers against dehydration and serum exposure. These novel physical properties will enable pharmaceutical delivery and development of SLB bioanalytical devices.

  我们在此报道了一种新的合成糖脂二聚体和聚合物，它们能够显著提高支撑脂双层（SLBs）和囊泡脂双层对抗脱水和血清暴露的稳定性。这些新颖的物理特性将有助于制药递送和SLB生物分析装置的开发。
• β-d-glucosidases of Sclerotium rolfsii. Substrate specificity and mode of action
  作者：Jai C. Sadana、Jaiprakash G. Shewale、Rajkumar V. Patil

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88048-3

  日期：1983.7

  Abstract The substrate specificity and mode of action of the four pure β- d -glucosidase enzymes (EC 3.2.1.21) from Sclerotium rolfsii were studied and their contribution to cellulolysis is discussed. The enzymes are specific for substrates having the β- d configuration. The specificity of the enzymes is not restricted to the β- d -(1→4) linkage, as all four β- d -glucosidases hydrolyzed substrates having

  摘要研究了Sclerotium rolfsii的四种纯β-d-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）的底物特异性和作用方式，并讨论了它们对纤维素分解的贡献。所述酶对具有β-d构型的底物具有特异性。酶的特异性不限于β-d-（1→4）键，因为所有四种β-d-葡糖苷酶水解的底物均具有β-d-（1→6）-，-（1→3）和-（1→2）链接。这些酶需要严格的ad-葡萄糖构型才能发挥活性。β-d-葡糖苷酶对高度有序的纤维素（例如Avicel）没有作用，但缓慢水解的无序纤维素（磷酸溶胀的Avicel）和羧甲基纤维素，以及快速的纤维糊精，可从非还原端去除d-葡萄糖残基。纯酶表现为外切-β-d-葡聚糖葡糖水解酶。随着纤维糊精链长的增加，所有四个β-d-葡萄糖苷酶的K m值均降低。纤维素戊糖是所有四种酶的优选底物。通过用罗氏链球菌β-d-葡萄糖苷酶水解从纤维素形成d-葡萄糖的主要途径是通过较高分子量的纤维糊精进行的。
• [EN] GEL FORMULATIONS FOR IMPROVING IMMUNOTHERAPY<br/>[FR] FORMULATIONS DE GEL PERMETTANT D'AMÉLIORER L'IMMUNOTHÉRAPIE
  申请人：UNIV DENMARK TECH DTU

  公开号：WO2016079332A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a composition for use as controlled release of at least one active pharmaceutical ingredient that modulates an immunogenic response in a human or animal body, said composition comprising non-water soluble carbohydrates and wherein the composition is a liquid before administration into the human or animal body and increases in viscosity by more than 1,000 centipoise (cP) after administration.

  本发明涉及一种用作控制释放至少一种活性药物成分的组合物，该活性药物成分调节人体或动物体内的免疫应答，所述组合物包括非水溶性碳水化合物，并且在进入人体或动物体内之前是液体，在给药后粘度增加超过1,000厘泊（cP）。
• [EN] GEL FORMULATIONS FOR LOCAL DRUG RELEASE<br/>[FR] FORMULATIONS DE GEL POUR UNE LIBÉRATION LOCALE DE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV DENMARK TECH DTU

  公开号：WO2016079330A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a composition comprising non-water soluble carbohydrates, wherein at least 50% of the non-water soluble carbohydrates are carbohydrates selected from derivatives of lactose, maltose, trehalose, raffinose, glucosamine, galactosamine, lactosamine, or derivatives of disaccharides with at least two pyranose saccharide units, trisaccharides, tetrasaccharides, or mixtures thereof, and wherein the composition is a liquid before administration into the human or animal body and increases in viscosity by more than 1,000 centipoise (cP) after administration, for use as a medicament.

  本发明涉及一种包含非水溶性碳水化合物的组合物，其中至少50％的非水溶性碳水化合物是从乳糖、麦芽糖、海藻糖、蔗糖、葡萄糖胺、半乳糖胺、乳糖胺或至少有两个吡喃糖单元的二糖衍生物、三糖、四糖或它们的混合物中选择的碳水化合物，其中该组合物在进入人体或动物体内之前是液体，并在给药后黏度增加超过1,000厘泊（cP），用作药物。