2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl fluoride | 143615-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-2-fluoro-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 143615-35-4
• 化学式: C₃₄H₃₅FO₅
• 分子量: 542.647
• InChiKey: QNXIKNZDQVSBCO-BJPULKCASA-N

物化性质

• 沸点：
  639.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl fluoride 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 O-α-D-galactopyranosyl-N-oxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of aminooxylated-carbohydrates for chemoselective access of glycoconjugates

  摘要：

  Herein, we describe an efficient preparation of various biologically important carbohydrate motifs bearing an aminooxy group at the anomeric position. These nucleophilic sugar analogues represent useful intermediates for the chemoselective preparation of glycoconjugates. The key glycosylation step involves the coupling of fluoro-activated protected sugar and N-hydroxyphthalimide in the presence of BF3. Et2O. Final deprotection and cleavage of the phthalimide moiety with methylhydrazine afforded new Glc-beta -ONH2 3, GalNAc-beta -ONH2 9, Glc-alpha -ONH2 14, Gal-alpha -ONH2 17 and Man-alpha -ONH2 20 derivatives with good yields. Compared to the literature results, the preparation of Gal-beta -ONH2 6, GalNAc-alpha -ONH2 11 and Lac-beta -ONH2 23 proved to be more efficient. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01614-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 四丁基高氯酸铵 、 三乙胺 、 六氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  以六氟化硫为氟化剂电化学合成糖基氟化物

  摘要：

  该手稿描述了 17 种不同糖基氟化物的电化学合成，产量高达 5 g，产量为 73–98%，依赖于使用 SF 6作为廉价且安全的氟化剂。随后进行的循环伏安法和相关机理研究表明，通过 SF 6阴极还原产生的活性氟化物质在这些还原条件下是瞬态的，并且硫和氟化物副产物被 Zn(II) 有效清除以生成良性盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00431

文献信息

• Rapid oligosaccharide synthesis on a fluorous support
  作者：Kohtaro Goto、Tsuyoshi Miura、Daisuke Hosaka、Hiroharu Matsumoto、Mamoru Mizuno、Hide-ki Ishida、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.027

  日期：2004.9

  The novel fluorous support Hfb (hexakisfluorous chain-type butanoyl) was easily prepared. The Hfb group was readily introduced into the anomeric hydroxyl group of a carbohydrate, and was recyclable after cleavage. The use of the Hfb group was applicable for the rapid oligosaccharide synthesis in which the synthetic intermediates could be purified using fluorous and normal organic solvents. Each synthetic

  新型氟载体Hfb（六氟链型丁酰基）易于制备。的HFB组容易引入到异头羟基的碳水化合物的，并且是切割后可回收再利用。Hfb基团的使用适用于快速寡糖合成，其中合成中间体可以使用氟和普通有机溶剂进行纯化。每种合成中间体都可以通过TLC，NMR和质谱监测。
• Stereoselective synthesis of - and d-galactopyranosyl glycosides from an isoprenoid synthon
  作者：Anne Jégou、Carole Pacheco、Alain Veyrières

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00926-0

  日期：1998.12

  Addition of the allylsilane Me3SiCH2C:CH2CH2CO2Me to d-gluco and d-galactopyranosyl derivatives gives in good yields α-C-glycopyranosides which are easily converted into glycosylated β-keto esters, butenolide and dihydropyrone.

  将烯丙基硅烷Me 3 SiCH 2 C：CH 2 CH 2 CO 2 Me加到d-葡萄糖和d-吡喃半乳糖基衍生物中，可以得到高产率的α - C-糖吡喃糖苷，它们很容易转化为糖基化的β-酮酸酯，丁烯内酯和二氢吡喃酮。
• Polyunsaturated C-Glycosidic 4-Hydroxy-2-pyrone Derivatives: Total Synthesis Shows that Putative Orevactaene Is Likely Identical with Epipyrone A
  作者：Johannes Preindl、Saskia Schulthoff、Conny Wirtz、Julia Lingnau、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201702189

  日期：2017.6.19

  Orevactaene and epipyrone A were previously thought to comprise the same polyunsaturated tail but notably different C‐glycosylated 4‐hydroxy‐2‐pyrone head groups. Total synthesis now shows that the signature bicyclic framework assigned to orevactaene is a chimera; the compound is almost certainly identical with epipyrone A, whose previously unknown stereochemistry has also been established during this

  以前认为Orevactaene和Epipyrone A包含相同的多不饱和尾巴，但C-糖基化的4-羟基-2-吡喃酮头基团则明显不同。现在，全合成表明，分配给orevactaene的标志性双环骨架是嵌合体。该化合物几乎可以肯定与Epipyrone A相同，而Epipyrone A在本研究中也已建立了以前未知的立体化学。成功的关键是通过使用钨和金催化的两个炔烃环异构化反应的序列，可以容易地形成推定的前内酯的双环核。同样重要的是，通过使用异双金属多不饱和模块获得的组装过程中的灵活性，其末端可以按照实际的一锅交叉耦合顺序进行选择性和连续处理。
• Direct <i>C</i>-Glycosylation of Organotrifluoroborates with Glycosyl Fluorides and Its Application to the Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Jing Zeng、Seenuvasan Vedachalam、Shaohua Xiang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol102473k

  日期：2011.1.7

  C-glycosides via BF3·Et2O promoted coupling of organotrifluoroborates and glycosyl fluorides is reported. The application of this method was further demonstrated by the concise and efficient total synthesis of (+)-varitriol in only seven steps.

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。
• Practical Synthesis of KRN7000 from Phytosphingosine
  作者：Sanghee Kim、Soyoung Song、Taeho Lee、Sungkyu Jung、Deukjoon Kim

  DOI：10.1055/s-2004-822315

  日期：——

  The efficient and practical synthesis of the biologically important α-galactosylceramides, KRN7000, from phytosphingosine has been achieved in six steps in high overall yield.

  从植物鞘氨醇中高效且实用地合成具有生物学意义的 α-半乳糖基神经酰胺 KRN7000 已通过六个步骤以高总产率实现。