2-methoxyethyl β-D-galactopyranoside | 53144-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxyethyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2'-Methoxyaethyl-β-D-galactopyranosid；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-methoxyethoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 53144-52-8
• 化学式: C₉H₁₈O₇
• 分子量: 238.238
• InChiKey: NROXHRNONKKLHU-QMGXLNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyethyl β-D-galactopyranoside 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methoxyethyl 4-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基乙基保护醛糖的还原羟基

  摘要：

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3549
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methoxyethyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基乙基保护醛糖的还原羟基

  摘要：

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3549

文献信息

• 2-Methoxyethyl Group for Protection of Reducing Hydroxyl Group of Aldose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Kazuhiro Takenaka、Kumi Kanemitsu、Noriko Shimoura、Miyuki Kase、Shizuko Kojiro、Teiko Nakamura、Tomoko Kawase、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.62.3549

  日期：1989.11

  A variety of benzylated 1-OH derivatives, having an acetyl or an allyl group, of D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-xylose, L-arabinose, L-fucose, and L-rhamnose, were synthesized from the corresponding protected 2-methoxyethyl glycosides through a brief treatment with TiCl4 in dichloromethane and a subsequent hydrolysis of the intermediary 1-Cl derivatives on a silica-gel column.

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。