1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖 | 3866-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖
• 中文别名: 1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基B-D吡喃半乳糖；1-O-乙酰基 - 2,3,4,6-四-O-苄基B-D吡喃半乳糖
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1-acetate-2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-galactopyranose；1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose；2,3,4,6-tetra-O-benzyl β-D-galactopyranosyl acetate；acetyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-acetat；1-O-acetyl-2,3,4,6-O-benzyl-β-D-galactopyranose；1-O-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-b-D-galactopyranose；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 3866-62-4；3964-13-4；56822-48-1；56822-49-2；78136-22-8；80300-30-7；80300-97-6；83462-68-4；83462-69-5；94943-10-9
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: YYFLBSFJOGQSRA-FGZSBDNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-1010C
• 沸点：
  677.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到β-D-galactopyranosyl 1-acetate
  参考文献：
  名称：

  1-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖：一种新型的底物，用于由青霉属的β-半乳糖苷酶催化的糖基转移反应。

  摘要：

  1-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖（AcGal），β-半乳糖苷酶的新底物，通过三氯乙酰亚胺酸酯方法以立体选择性方式合成。动力学参数（K（M）和k（cat））由来自青霉菌属的β-D-半乳糖苷酶催化的1-O-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖水解的动力学参数。比较了许多天然和合成底物的相似特性。AcGal水解中的k（cat）值比其他已知底物大3个数量级。β-半乳糖苷酶水解AcGal，同时保留端基异构体构型。通过1 H NMR光谱和HPLC技术研究了以AcGal和甲基β-D-半乳糖吡喃糖苷（1）为底物的反应中β-D-半乳糖苷酶的转糖基活性。使用AcGal作为底物的转糖基化产物为β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-1-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖（产率约为70％）。在1作为底物的情况下，主要的转糖基化产物是甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-β-D-吡喃半乳糖苷。发现甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1→3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00027-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42 kg的产率得到1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF 2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GALACTOSE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE 2,3,4,6-TÉTRA-O-BENZYL-D-GALACTOSE

  摘要：

  本文提供了一种改进的过程，用于制备苯甲基化的D-半乳糖衍生物，特别是2,3,4,6-四-O-苯甲基-D-半乳糖，该过程提高了产量和纯度，成本效益更好，减少了杂质。

  公开号：

  WO2019239425A1

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazole linked galactopyranosides and evaluation of cholera toxin inhibition
  作者：David J. Leaver、Raymond M. Dawson、Jonathan M. White、Anastasios Polyzos、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1039/c1ob06317k

  日期：——

  We report the synthesis of a series of bivalent 1,2,3-triazole linked galactopyranosides as potential inhibitors of cholera toxin (CT). The inhibitory activity of the bivalent series was examined (ELISA) and the series showed low inhibitory activity (millimolar IC50s). Conversely, the monomeric galactotriazole analogues were strong inhibitors of cholera toxin (IC50 = 71–75 μM).

  我们报道了一系列以1,2,3-三氮唑连接的二价半乳糖吡喃糖苷的合成，这些化合物可能作为霍乱毒素（CT）的抑制剂。对二价系列的抑制活性进行了检测（ELISA），结果显示其抑制活性较低（毫摩尔级别的IC50值）。相反，单体的半乳糖三氮唑类似物对霍乱毒素具有较强的抑制作用（IC50值为71-75微摩尔）。
• Synthesis of Hydroxylated Analogues of α-Galactosyl Ceramide (KRN7000) with Varying Stereochemistry
  作者：Ratnnadeep C. Sawant、Jung-Tung Hung、Huei-Lin Chuang、Huan-Shuan Lin、Wan-Shin Chen、Alice L. Yu、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1002/ejoc.201301111

  日期：2013.11

  The synthesis of analogues of α-galactosyl ceramide (KRN7000) with an additional hydroxy group in the phytosphingosine chains and with varying stereochemistry is described. Careful selection of glucose, galactose, mannose, and talose hexopyranoses allowed us to control the stereochemistry of some of the hydroxy groups in the sphingosine chain to give some interesting hydroxylated KRN7000 analogues.

  描述了 α-半乳糖神经酰胺 (KRN7000) 类似物的合成，在植物鞘氨醇链中带有一个额外的羟基，并具有不同的立体化学。仔细选择葡萄糖、半乳糖、甘露糖和塔罗糖己吡喃糖使我们能够控制鞘氨醇链中某些羟基的立体化学，从而得到一些有趣的羟基化 KRN7000 类似物。
• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry IV. Per-O-acetylation, regioselective acylation and acetolysis
  作者：K.P.Ravindranathan Kartha、Robert A. Field

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00742-4

  日期：1997.8

  acid for promoting the per-O-acetylation of unprotected sugars. Under controlled conditions it can bring about regioselective acylation of carbohydrate derivatives. At higher concentration and with longer reaction times, iodine can effect the selective acetolysis of benzyl ether-protected primary hydroxyl groups. All of these reactions proceed in high yield, are easy to carry out and make use of readily

  已经发现碘是用于促进未保护的糖的过-O-乙酰化的有效的路易斯酸。在受控条件下，它可以引起碳水化合物衍生物的区域选择性酰化。在更高的浓度和更长的反应时间下，碘会影响苄基醚保护的伯羟基的选择性乙酰水解。所有这些反应均以高收率进行，易于进行，并利用廉价且易于处理的碘。
• Establishment of Guidelines for the Control of Glycosylation Reactions and Intermediates by Quantitative Assessment of Reactivity
  作者：Chun‐Wei Chang、Chia‐Hui Wu、Mei‐Huei Lin、Pin‐Hsuan Liao、Chun‐Chi Chang、Hsiao‐Han Chuang、Su‐Ching Lin、Sarah Lam、Ved Prakash Verma、Chao‐Ping Hsu、Cheng‐Chung Wang

  DOI：10.1002/anie.201906297

  日期：2019.11.18

  Stereocontrolled chemical glycosylation remains a major challenge despite vast efforts reported over many decades and so far still mainly relies on trial and error. Now it is shown that the relative reactivity value (RRV) of thioglycosides is an indicator for revealing stereoselectivities according to four types of acceptors. Mechanistic studies show that the reaction is dominated by two distinct intermediates:

  尽管数十年来进行了大量的努力，但立体控制的化学糖基化仍然是一个主要挑战，到目前为止，仍然主要依靠反复试验。现在表明，硫糖苷的相对反应性值（RRV）是根据四种受体揭示立体选择性的指标。机理研究表明，该反应由两种不同的中间体控制：糖基三氟甲磺酸酯和来自N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）/ TfOH的糖基卤化物。糖基卤化物的形成与α-糖苷的产生高度相关。这些发现使得能够通过使用RRV作为α/β-选择性指示剂来预见糖基化反应，并且为立体控制糖基化开发了指导方针和规则。
• Chemoselective and Diastereoselective Synthesis of <i>C</i> ‐Aryl Nucleoside Analogues by Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furanosyl Acetates with Aryl Iodides
  作者：Yuxi Li、Zheng Wang、Luyang Li、Xiaoying Tian、Feng Shao、Chao Li

  DOI：10.1002/anie.202110391

  日期：2022.1.3

  The facile synthesis of C-aryl nucleoside analogues from readily available furanose acetates and aryl iodides is disclosed. This nickel-catalyzed cross-electrophile coupling showed good functional-group compatibility and excellent β-selectivity. The high chemoselectivity with respect to aryl iodides enabled the efficient preparation of a variety of C-aryl halide furanosides suitable for various po

  公开了从容易获得的呋喃糖乙酸酯和芳基碘化物轻松合成C-芳基核苷类似物。这种镍催化的交叉亲电偶联表现出良好的官能团相容性和优异的β-选择性。对芳基碘化物的高化学选择性使得能够有效制备适用于各种后官能化反应的各种C-芳基卤化物呋喃糖苷。