(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol | 477319-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 477319-53-2
• 化学式: C₃₉H₄₇O₉P
• 分子量: 690.771
• InChiKey: PMXXCYAZZFYRGS-CHXCTFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到diethyl (((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  糖基磷酸酯膦酰基类似物的新的立体选择性合成

  摘要：

  报道了糖基磷酸酯的等排膦酰基类似物的新的和立体选择性的合成。在可溶性低价钴-膦配合物存在下，以化学计量或亚化学计量的量存在的情况下，可以容易地从母糖中得到的适当保护的糖基内酯与THF中的α-碘甲基膦酸乙酯反应，在后一种情况下，在存在下镁金属。单独使用镁金属是有效的，但是效率和可预测性较低。中间加成产物可以随后在三氟化硼的存在下用三乙基硅烷脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00329-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 molecular sieve 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  糖基磷酸酯膦酰基类似物的新的立体选择性合成

  摘要：

  报道了糖基磷酸酯的等排膦酰基类似物的新的和立体选择性的合成。在可溶性低价钴-膦配合物存在下，以化学计量或亚化学计量的量存在的情况下，可以容易地从母糖中得到的适当保护的糖基内酯与THF中的α-碘甲基膦酸乙酯反应，在后一种情况下，在存在下镁金属。单独使用镁金属是有效的，但是效率和可预测性较低。中间加成产物可以随后在三氟化硼的存在下用三乙基硅烷脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00329-4

文献信息

• New stereoselective synthesis of phosphono analogues of glycosyl phosphates
  作者：F. Orsini、E. Di Teodoro

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00329-4

  日期：2002.7

  A new and stereoselective synthesis of isosteric phosphono analogues of glycosyl phosphates is reported. Appropriately protected glyconolactones, easily available from the parent sugars are reacted with ethyl-α-iodomethylphosphonate in THF in the presence of a soluble low-valent cobalt–phosphine complex, either in stoichiometric or sub-stoichiometric amounts, in the latter case in the presence of magnesium

  报道了糖基磷酸酯的等排膦酰基类似物的新的和立体选择性的合成。在可溶性低价钴-膦配合物存在下，以化学计量或亚化学计量的量存在的情况下，可以容易地从母糖中得到的适当保护的糖基内酯与THF中的α-碘甲基膦酸乙酯反应，在后一种情况下，在存在下镁金属。单独使用镁金属是有效的，但是效率和可预测性较低。中间加成产物可以随后在三氟化硼的存在下用三乙基硅烷脱氧。