3-吲哚乙酸 | 87-51-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-吲哚乙酸
• 中文别名: 氮茚基乙酸；吲哚-3-乙酸；3-吲哚乙酸(IAA)；3-吲哚醋酸；3-吲；2-(3-吲哚基)乙酸；吲哚-3-基乙酸；(吲哚-3-乙酸)；杂茁长素；3-吲哚乙酸（IAA）；β-吲哚乙酸；吲哚乙酸；吲哚-3-乙酸(IUPAC)；IAA
• 英文名称: 3-indolacetic acid
• 英文别名: indole-3-acetic acid；3-indoleacetic acid；IAA；2-(1H-indol-3-yl)acetic acid；indoleacetic acid；indol-3-acetic acid；β-indoleacetic acid；1H-indol-3-yl acetic acid；2-indole acetic acid；3-indolylacetic acid
• CAS: 87-51-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00005636
• 分子量: 175.187
• InChiKey: SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-169 °C (lit.)
• 沸点：
  306.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1999 (rough estimate)
• 闪点：
  171°C
• 溶解度：
  DMSO:30.0(最大浓度 mg/mL);171.25(最大浓度 mM)
• LogP：
  1.410
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  136.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：

  其水溶液能在紫外光下分解，但对可见光则很稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

吲哚-3-乙酸已知的人类代谢物包括吲哚-3-乙酸-O-葡萄糖苷酸。

Indole-3-acetic-acid has known human metabolites that include Indole-3-acetic-acid-O-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

代谢

吲哚乙酸（IAA）是色氨酸代谢的分解产物，通常由哺乳动物肠道中的细菌作用产生。哺乳动物组织中也发生一些内源性IAA的产生。它可能通过色胺的脱羧基化或色氨酸的氧化脱氨作用产生。

Indoleacetic acid (IAA) is a breakdown product of tryptophan metabolism and is often produced by the action of bacteria in the mammalian gut. Some endogenous production of IAA in mammalian tissues also occurs. It may be produced by the decarboxylation of tryptamine or the oxidative deamination of tryptophan.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

尿毒症毒素，如吲哚-3-乙酸，通过有机离子转运体（特别是OAT3）被积极运输到肾脏中。尿毒症毒素水平的增加可以刺激活性氧种类的产生。这似乎是通过尿毒症毒素直接结合或抑制NADPH氧化酶（特别是肾脏和心脏中丰富的NOX4）介导的（A7868）。活性氧种类可以诱导几种不同的DNA甲基转移酶（DNMTs），这些酶参与了名为KLOTHO的蛋白的沉默。KLOTHO被识别为在抗衰老、矿物质代谢和维生素D代谢中具有重要作用。许多研究表明，在急性或慢性肾脏疾病中，由于局部活性氧种类水平升高，KLOTHO mRNA和蛋白水平会降低（A7869）。

Uremic toxins such as indole-3-acetic acid are actively transported into the kidneys via organic ion transporters (especially OAT3). Increased levels of uremic toxins can stimulate the production of reactive oxygen species. This seems to be mediated by the direct binding or inhibition by uremic toxins of the enzyme NADPH oxidase (especially NOX4 which is abundant in the kidneys and heart) (A7868). Reactive oxygen species can induce several different DNA methyltransferases (DNMTs) which are involved in the silencing of a protein known as KLOTHO. KLOTHO has been identified as having important roles in anti-aging, mineral metabolism, and vitamin D metabolism. A number of studies have indicated that KLOTHO mRNA and protein levels are reduced during acute or chronic kidney diseases in response to high local levels of reactive oxygen species (A7869)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

吲哚乙酸在其MSDS中被列为可能对哺乳动物体细胞有诱变作用。它也被识别为潜在的皮肤、眼睛和呼吸道刺激物，并警告用户不要摄入。急性暴露于吲哚乙酸可能会导致一些轻微的皮肤和眼睛刺激。慢性暴露于尿毒症毒素可能导致多种病症，包括肾脏损害、慢性肾病和心血管疾病。吲哚乙酸的长期高水平与被称为哈特纳普病的先天性代谢错误有关。

Indoleacetic acid is listed in its MSDS as potentially mutagenic to mammalian somatic cells. It is also identified as a potential skin, eye, and respiratory irritant, and users are warned not to ingest it. Acute exposure to Indoleacetic acid can lead to some mild skin and eye irritation. Chronic exposure to uremic toxins can lead to a number of conditions including renal damage, chronic kidney disease and cardiovascular disease. Chronically high levels of Indoleacetic acid are associated with the inborn error of metabolism known as Hartnup disease.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

内源性的，摄入，皮肤（接触）

Endogenous, Ingestion, Dermal (contact)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

作为尿毒症毒素，这种化合物可以导致尿毒症综合征。尿毒症综合征可能影响身体的任何部位，并可能导致恶心、呕吐、食欲丧失和体重减轻。它还可能引起精神状态的变化，如混乱、意识降低、激动、精神疾病、癫痫和昏迷。异常出血也可能发生，例如在非常轻微的损伤后自发或大量出血。心脏问题，如心律不齐、心脏周围囊炎症（心包炎）和心脏压力增加，也可能出现在尿毒症综合征患者中。由于肺部和胸壁之间的空间（胸腔积液）积聚液体导致的呼吸急促也可能出现。

As a uremic toxin, this compound can cause uremic syndrome. Uremic syndrome may affect any part of the body and can cause nausea, vomiting, loss of appetite, and weight loss. It can also cause changes in mental status, such as confusion, reduced awareness, agitation, psychosis, seizures, and coma. Abnormal bleeding, such as bleeding spontaneously or profusely from a very minor injury can also occur. Heart problems, such as an irregular heartbeat, inflammation in the sac that surrounds the heart (pericarditis), and increased pressure on the heart can be seen in patients with uremic syndrome. Shortness of breath from fluid buildup in the space between the lungs and the chest wall (pleural effusion) can also be present.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  NL3150000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  密封包装，避光存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-吲哚乙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
IAA
Heteroauxin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: IAA
别名
Heteroauxin
: C10H9NO2
分子式
: 175.18 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 165 - 169 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NL3150000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色结晶性粉末，熔点为165-166°C（亦有文献报道为168-170°C）。该物质易溶于丙酮和乙醚，微溶于氯仿，不溶于水。

用途
3-吲哚乙酸及其衍生物如3-吲哚乙醛、3-吲哚乙腈、抗坏血酸等，是植物生长调节素类物质，在自然界中天然存在。在植物体内，3-吲哚乙酸作为生长素的前体主要是色氨酸。生长素的基本作用在于调节植物的生长过程，不仅能够促进细胞分裂和根的形成，还能抑制生长并影响器官建成。在植物细胞内，除了游离状态的生长素外，还存在与生物高分子等紧密结合的束缚型生长素，以及与特定物质结合形成的生长素复合物，如吲哚乙酰基天门冬酰胺、吲哚乙酸阿戊糖和吲哚乙酰葡萄糖。这些可能作为生长素在细胞内的贮藏形式，并帮助消除过量生长素引起的毒害。

用途
3-吲哚乙酸（IAA）是一种具有广泛活性的植物生长调节剂，能够促进细胞分裂并加速根的形成，增加座果率，防止落果。

生产方法
由吲哚与羟基乙酸反应制得。具体步骤如下：在3升不锈钢高压釜中，加入270克（4.1摩尔）85%氢氧化钾溶液、351克（3摩尔）吲哚，并逐渐加入360克（3.3摩尔）70%的羟基乙酸水溶液。密闭加热至250°C，搅拌18小时后冷却至低于50°C。随后，加水500毫升并在100°C下搅拌30分钟以溶解吲哚-3-乙酸钾。待其冷却至室温后，将高压釜中的物料倒入水中并补足总体积为3升的水量。使用500毫升乙醚萃取，分取水层，在20-30°C条件下用盐酸酸化，析出吲哚-3-乙酸沉淀。过滤，用水洗涤，并在避光条件下干燥，最终得到455-490克的产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-亚甲基氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  过二硫酸盐氧化吲哚-3-乙酸的动力学和机理研究

  摘要：

  过氧二硫酸盐 (PDS) 对吲哚-3-乙酸 (IAA) 的氧化动力学已在乙酸水溶液介质中进行。观察到速率各自相对于 [IAA] 和 [PDS] 的一阶依赖性。反应速率不受添加的 [H+] 的影响。乙酸百分比的增加降低了该速率。离子强度 (μ) 的变化对速率的影响可以忽略不计。提出了基于这些涉及非自由基机制的观察的合适的动力学方案。发现过氧二硫酸盐对吲哚-3-乙酸的反应性低于与过氧单硫酸盐的反应性。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 37: 355–360, 2005

  DOI：

  10.1002/kin.20090
• 作为产物：
  描述：

  N-((1H-indol-3-yl)methyl)-N-methylbenzenamine 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 3-吲哚乙酸
  参考文献：
  名称：

  Thesing et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1295,1305

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  异佛尔酮 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 3-吲哚乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以61g的产率得到2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种三甲基氢醌的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种三甲基氢醌的制备方法，以异佛尔酮为起始原料，氧化为氧代异佛尔酮，然后氧代异佛尔酮与酰化剂发生酰化反应生成三甲基氢醌二酯，再经过水解生成2，3，5‑三甲基氢醌。本发明方法，原料便宜易得，合成步骤简单，所用溶剂易于回收再用，并且该方法无需使用大量的酸碱，减少了对环境的污染，便于大规模的工业化生产，有很好的应用前景。

  公开号：

  CN108911954B

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• NEW STRIGOLACTONE ANALOGUES AND THE USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF PLANTS
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA RECHERCHE AGRONOMIQUE

  公开号：US20150141255A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A compound of general formula (I): in which X represents O, S, NH or an N-alkyl radical, R 1 and R 2 , identical or different, each represent H or a C 1 -C 10 hydrocarbon radical, R 1 and R 2 not both representing H, R 3 represents a C 1 -C 10 hydrocarbon radical, and R represents a phenyl radical monosubstituted or disubstituted by a substituent Y and, if applicable, a substituent Z, chosen from Cl, Br, I and CF 3 , or R represents a C═R 4 (R 5 ) radical in which R 4 represents an hydrocarbon radical and R 5 represents a linear or branched, saturated or unsaturated, hydrocarbon radical, optionally substituted, a COR 6 group or a CO 2 R 6 group, where R 6 represents a hydrogen atom or a linear or branched, saturated or unsaturated, hydrocarbon radical. This compound can be used for the treatment of higher plants for controlling their growth and architecture.

  通式（I）的化合物： 其中X代表O、S、NH或N-烷基基团，R1和R2，相同或不同，各自代表H或C1-C10烃基，R1和R2不同时代表H，R3代表C1-C10烃基，R代表被取代基团Y和如适用的取代基团Z选择自Cl、Br、I和CF3的苯基单取代或双取代基团，或R代表C═R4（R5）基团，其中R4代表烃基团，R5代表线性或支链、饱和或不饱和、可选择取代的烃基团、COR6基团或CO2R6基团，其中R6代表氢原子或线性或支链、饱和或不饱和的烃基团。该化合物可用于治疗高等植物，控制其生长和结构。
• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557610B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。

表征谱图