(5-硝基-吲哚-3-基)-乙酸 | 79473-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-硝基-吲哚-3-基)-乙酸
• 中文别名: 2-(5-硝基-1H-吲哚-3-基)乙酸
• 英文名称: 5-nitroindole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 79473-05-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• mdl: MFCD16737545
• 分子量: 220.185
• InChiKey: VDGWJLCMLXSEPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-硝基-吲哚-3-基)-乙酸 在 四正丁基硫酸铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-(1-methyl-5-nitro-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化-环化级联对映选择性铜催化构建芳基吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  使用二芳基碘盐和不对称铜催化的组合已经完成了对映选择性芳基化-环化级联反应。这些温和的催化条件为吡咯并吲哚啉的对映选择性构建提供了一种新策略，吡咯并吲哚啉是一种重要的生物碱结构基序，常见于具有生物活性的天然产物中。

  DOI：

  10.1021/ja305100g
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-硝基-3-吲哚基)-2-氧代乙酸 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 生成 (5-硝基-吲哚-3-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化-环化级联对映选择性铜催化构建芳基吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  使用二芳基碘盐和不对称铜催化的组合已经完成了对映选择性芳基化-环化级联反应。这些温和的催化条件为吡咯并吲哚啉的对映选择性构建提供了一种新策略，吡咯并吲哚啉是一种重要的生物碱结构基序，常见于具有生物活性的天然产物中。

  DOI：

  10.1021/ja305100g

文献信息

• Trichloroisocyanuric acid (TCCA) and carboxamide interactions in TCCA/NaNO ₂ triggered nitration of pyrrole and indole in aqueous aprotic media: A kinetic correlation of solvent properties with reactivity
  作者：Govardhan Duguta、Bhooshan Muddam、Chinna Rajanna Kamatala、Umesh Kumar Utkoor

  DOI：10.1002/kin.21432

  日期：2021.1

  This study deals with the trichloroisocyanuric acid (TCCA) interactions with carboxamides like formamide (FMA), N,N′‐dimethyl formamide (DMF), and N,N′‐dimethyl acetamide (DMA) interactions during the nitration of heterocyclic compounds (HC) like pyrrole and indole in the presence of excess of [NaNO2] over the concentrations of all other reactants. All the reactions were performed in aqueous acetonitrile

  这项研究涉及三氯异氰尿酸（TCCA）与羧酰胺如甲酰胺（FMA），N，N'-二甲基甲酰胺（DMF）和N，N'-二甲基乙酰胺（DMA）相互作用在杂环化合物（HC）硝化过程中的相互作用[NaNO 2 ]的量超过所有其他反应物的浓度时，像吡咯和吲哚一样。所有反应均在无酸条件下在含有羧酰胺的乙腈水溶液中进行。反应动力学揭示了在[硝化剂]和[HC]中在其他相似条件下的一级反应。为了深入了解添加的羧酰胺（FAA，DMF，DMA等）的反应性种类和作用，观察到的硝化反应速率（log k）被分析为（1 / D），（[ D -1] / [2 D + 1]），摩尔分数（n x）和羧酰胺体积（％）的函数，1 /粘度，密度折射率函数）和Hildebrand溶解度参数图。线性回归分析给出了很好的相关系数（R 2值），表明除了反应介质的介电常数（D）的作用外，几种溶剂性质的重要性。亚伯拉罕，科佩尔，棕榈和塔夫脱提出的多种
• [EN] SMALL MOLECULE RAS LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS RAS DE PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2016176338A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention provides compounds that selectively bind a RAS protein at three or more sites, which compounds selectively bind to a first site on the RAS protein that includes at least one amino acid near L56. Pharmaceutical compositions including a pharmaceutically acceptable carrier and a compound of the present invention are also provided. Methods and kits for treating or ameliorating the effects of a disease associated with altered RAS signaling in a subject are also provided. Methods, kits and compositions which include such compounds also are provided.

  本发明提供了一种选择性地在RAS蛋白的三个或更多位点结合的化合物，这些化合物选择性地结合到RAS蛋白上的第一个位点，该位点包括至少一个接近L56的氨基酸。还提供了包括药用可接受载体和本发明化合物的药物组合物。还提供了用于治疗或改善与受改变的RAS信号传导相关的疾病的方法和试剂盒。还提供了包括这些化合物的方法、试剂盒和组合物。
• Copper-Mediated Decarboxylative Coupling between Arylacetic Acids and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yinrong Wu、Kangmei Wen、Jiewen Chen、Jie Shi、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02897

  日期：2021.10.15

  A copper-mediated decarboxylative coupling reaction between arylacetic acids and 1,3-dicarbonyl compounds was described. Significantly, methanocycloocta[b]indoles were also obtained by sequential intramolecular dehydrocyclization process in some cases. This protocol featured a broad substrate scope, simple operations, and good yields. Moreover, the products exhibited potent antiproliferative activity

  描述了芳基乙酸和 1,3-二羰基化合物之间铜介导的脱羧偶联反应。值得注意的是，在某些情况下，还可以通过顺序分子内脱氢环化过程获得甲氧基环八[ b ]吲哚。该协议具有广泛的基板范围、简单的操作和良好的产量。此外，通过 MTT 测定，这些产品对人类癌细胞系表现出有效的抗增殖活性。
• Copper-Mediated Cyclization of <i>o</i>-Hydroxyaryl Enaminones with 3-Indoleacetic Acids toward the Synthesis of 3-Indolmethyl-Chromones
  作者：Kangmei Wen、Yinyan Li、Qiwen Gao、Jiewen Chen、Jie Yang、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01005

  日期：2022.7.15

  copper-mediated tandem decarboxylative coupling/annulation protocol of o-hydroxyaryl enaminones with 3-indoleacetic acids. A series of 3-indolmethyl-chromones were afforded in up to 97% yield. A one-pot method for 3-indolmethyl-chromones from o-hydroxy acetophenones, N, N-dimethylformamide dimethyl acetal, and 3-indoleacetic acids was also developed. Derivatization of the products was conducted to provide

  在这里，我们描述了o-羟基芳基烯胺酮与 3-吲哚乙酸的铜介导的串联脱羧偶联/环化方案。以高达 97% 的产率提供了一系列 3-吲哚甲基-色酮。还开发了一种从邻羟基苯乙酮、N , N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛和 3-吲哚乙酸中制备 3-吲哚甲基色酮的一锅法。进行产物的衍生以提供各种吲哚甲基取代的嘧啶。此外，生物学评估表明，某些化合物具有抗流感病毒活性。
• α‐Benzylation of Carbonyl Compounds Enabled by Synergistic Copper/Amine Catalyzed Decarboxylation of Arylacetic Acids
  作者：Kangmei Wen、Mengxia Feng、Qiwen Gao、Chen Chen、Yinrong Wu、Jiamin Zhou、Liangbin Huang、Xiaodong Tang

  DOI：10.1002/adsc.202300084

  日期：——

  Herein, we report synergistic copper/amine-catalyzed reactions for directly α-benzylating carbonyl compounds with arylacetic acids. These reactions represent the first examples of decarboxylative oxidative synergistic transition-metal/enamine catalysis for α-functionalizing carbonyl compounds. The process features starting-material availability, good functional group tolerance, mild reaction conditions

  在此，我们报告了协同铜/胺催化的直接α-苄基化羰基化合物与芳基乙酸的反应。这些反应代表了用于α-功能化羰基化合物的脱羧氧化协同过渡金属/烯胺催化的第一个例子。该工艺具有原料可得性、良好的官能团耐受性、温和的反应条件和良好至优异的收率。在稍微改变反应条件下，二苄基化产物以中等产率形成，并且一些产物通过酸催化的与吲哚的分子间环化反应转化为 1,2,3,4-四氢环戊[ b ]吲哚衍生物。此外，生物学研究表明，某些产品具有抗癌特性，可用于药物发现研究。