N-hexyl-2-(1H-indol-3-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hexyl-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: AFMRDOYTJKBXNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-2-(1H-indol-3-yl)acetamide 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 N-hexyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环的断裂和制造：一种制备 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺和昂贵药物 Ivacaftor 的方法

  摘要：

  探索了一种通过吲哚环的一锅氧化裂解然后缩合（Witkop-Winterfeldt 型氧化）从吲哚-3-乙酸酰胺中获得 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺的简单方便的方法。该方法的适用范围得到了 20 多个实例的证实，并成功应用于市场上最昂贵的药物 Ivacaftor 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501048
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 正己胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到N-hexyl-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  环的断裂和制造：一种制备 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺和昂贵药物 Ivacaftor 的方法

  摘要：

  探索了一种通过吲哚环的一锅氧化裂解然后缩合（Witkop-Winterfeldt 型氧化）从吲哚-3-乙酸酰胺中获得 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺的简单方便的方法。该方法的适用范围得到了 20 多个实例的证实，并成功应用于市场上最昂贵的药物 Ivacaftor 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501048

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVACAFTOR AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'IVACAFTOR ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016181414A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present patent discloses a novel one pot two-step process for the synthesis of ivacaftor and related compounds of [Formula (I)], wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and Ar1 are as described above; its tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof starting from indole acetic acid amides.

  本专利公开了一种新颖的一锅两步合成ivacaftor和相关化合物[公式(I)]的过程，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Ar1如上所述；其互变异构体或药用盐，起始原料为吲哚乙酸酰胺。