(2S)-(+)-2-(3-indolyl)propionic acid | 21070-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(+)-2-(3-indolyl)propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 21070-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WNVIEMRKZPPPOJ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  400.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(+)-2-(3-indolyl)propionic acid 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MALANGA, C.;MENICAGLI, R.;LARDICCI, L., J. CHEM. RES. SYNOP., 1985, N 3, 94-95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-(+)-2-(3-indolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸的两种对映体的合成，绝对构型和生物活性：新的二氯吲哚生长素。

  摘要：

  外消旋的2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸（5,6-Cl2-2-IPA）由5,6-二氯吲哚-3-乙酸（5,6-Cl2-IAA）合成连续酯化，甲氧羰基化，甲基化和双重水解。外消旋体被转化为（S）-（-）-1-苯乙醇的非对映体酯。通过HPLC将它们分离成两个旋光非对映异构体，然后用对-TsOH水解为5，6-Cl2-2-IPA的旋光对映异构体。通过比较非对映异构体（S）-（-）-1-苯基乙基酯与非对映异构体（S）-（的对映体的1H-NMR光谱，确定了5,6-Cl2-2-IPA对映体的绝对构型已知其绝对构型的2-（3-吲哚基）丙酸（2-IPA）的-）-1-苯基乙酯。（S）-（+）-和（R）-（-）-5之间没有本质区别，6-Cl2-2-IPA对大白菜下胚轴生长具有抑制作用，但其抑制作用强于强效的植物生长素5,6-Cl2-IAA。对于对映异构体，没有明显的Avena sativa的胚芽鞘延长活性，该

  DOI：

  10.1271/bbb.65.270

文献信息

• Scope and Mechanism of Direct Indole and Pyrrole Couplings Adjacent to Carbonyl Compounds:  Total Synthesis of Acremoauxin A and Oxazinin 3
  作者：Jeremy M. Richter、Brandon W. Whitefield、Thomas J. Maimone、David W. Lin、M. Pilar Castroviejo、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja074392m

  日期：2007.10.1

  Full details are provided for a recently invented method to couple indoles and pyrroles to carbonyl compounds. The reaction is ideally suited for structurally complex substrates and exhibits high levels of chemoselectivity (functional group tolerability), regioselectivity (coupling occurs exclusively at C-3 of indole or C-2 of pyrrole), stereoselectivity (substrate control), and practicality (amenable

  提供了最近发明的将吲哚和吡咯与羰基化合物偶联的方法的全部细节。该反应非常适合结构复杂的底物，并表现出高水平的化学选择性（官能团耐受性）、区域选择性（偶联仅发生在吲哚的 C-3 或吡咯的 C-2）、立体选择性（底物控制）和实用性（适合）以扩大规模）。此外，四元立构中心很容易且可预测地生成。该反应已应用于许多合成问题，包括天然产物 hapalindole 家族成员、酮咯酸、acremoauxin A 和恶嗪宁 3 的全合成。从机理上讲，该偶联方案似乎通过需要生成的单一电子转移过程来操作与羰基相邻的缺电子自由基，然后被吲哚或吡咯阴离子拦截。
• Catalytic enantioselective C–H functionalization of indoles with α-diazopropionates using chiral dirhodium(II) carboxylates: asymmetric synthesis of the (+)-α-methyl-3-indolylacetic acid fragment of acremoauxin A
  作者：Takayuki Goto、Yoshihiro Natori、Koji Takeda、Hisanori Nambu、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.011

  日期：2011.4

  first catalytic asymmetric synthesis of the (+)-α-methyl-3-indolylacetic acid fragment of acremoauxin A, a potent plant-growth inhibitor. Furthermore, the Fujioka protocol using a combination of TMSOTf and 2,2′-bipyridyl was shown to be superior for the removal of the N-MOM group.

  N-甲氧基甲基（MOM）保护的2,3-未取代的吲哚与α-重氮丙酸酯的对映选择性C–H功能化是通过四[二] [ N-邻苯二甲酰基-（S）-三乙基丙氨酸]铑（Rh 2）催化实现的。（（S）-PTTEA）4，以高收率提供对映体选择性高达86％ee的α-甲基-3-吲哚基乙酸酯。该协议的有效性通过强力植物生长素Acremoauxin A的（+）-α-甲基-3-吲哚基乳酸片段的首次催化不对称合成得到证明。此外，结合使用TMSOTf和2,2'-联吡啶的Fujioka协议被证明对于去除N更为有效。-妈妈组。
• Yoshida, Noriyuki; Sassa, Takeshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 10, p. 2681 - 2683
  作者：Yoshida, Noriyuki、Sassa, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Koegl; Verkaaik, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1944, vol. 280, p. 167,176
  作者：Koegl、Verkaaik

  DOI：——

  日期：——
• Sjoeberg, Arkiv foer Kemi, 1958, vol. 12, p. 251,252
  作者：Sjoeberg

  DOI：——

  日期：——