3-(2-hydroxy-1-methylethyl)indole | 10006-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-1-methylethyl)indole
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)propan-1-ol；2-indol-3-yl-propan-1-ol；2-Indol-3-yl-propan-1-ol, β-Methyl-tryptophol；2-Indol-3-yl-propan-1-ol; β-Methyl-tryptophol；3-(2-Hydroxy-1-methylethyl)-indol；β-Methyl-tryptophol
• CAS: 10006-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BQJNIKZTDTZGFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.5 °C
• 沸点：
  145-155 °C
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-1-methylethyl)indole 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEMERSON C. A.; HUMBER, L. G.; DOBSON T. A.; MARTEL R. R., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 2, 189-191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one) irontricarbonyl complex3 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-(2-hydroxy-1-methylethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的醇的β-烷基化。

  摘要：

  在我们的二氨基环戊二烯酮铁三羰基络合物Fe1存在下，使用双氢自动转移策略以高收率制备了β-支化烷基化醇。在温和条件下，用苄醇和甲醇作为烷基化试剂成功地解决了一些2-芳基乙醇衍生物的烷基化问题。氘标记实验表明，在该级联过程中，两种醇（2-芳基乙醇和甲醇或苄醇）均用作氢供体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03171

文献信息

• <i>C</i>-Methylation of Alcohols, Ketones, and Indoles with Methanol Using Heterogeneous Platinum Catalysts
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda S. Touchy、Md. A. R. Jamil、Takashi Toyao、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1021/acscatal.7b04442

  日期：2018.4.6

  heterogeneous catalytic method for the methylation of C–H bonds in alcohols, ketones, and indoles with methanol under oxidant-free conditions using a Pt-loaded carbon (Pt/C) catalyst in the presence of NaOH is reported. This catalytic system is effective for various methylation reactions: (1) the β-methylation of primary alcohols, including aryl, aliphatic, and heterocyclic alcohols, (2) the α-methylation

  一种通用，选择性和可循环利用的非均相催化方法，是在无氧化剂的条件下，使用载有Pt的碳（Pt / C）催化剂在NaOH的存在下，用甲醇在醇，酮和吲哚中的C–H键进行甲基化的方法是报告。该催化体系对各种甲基化反应均有效：（1）伯醇（包括芳基，脂肪族和杂环醇）的β-甲基化；（2）酮的α-甲基化；（3）选择性C3-吲哚的甲基化。反应由借氢机制驱动。反应开始于将醇脱氢得到醛，然后将其与亲核试剂（醛，酮或吲哚）进行缩合反应，然后通过Pt–H物种将缩合产物氢化以生成所需的醛。产品。在这项研究中探讨的所有甲基化反应中，Pt / C催化剂的周转率均比以前报道的其他均相催化体系高得多。而且，证明了如在不同金属表面上的密度泛函理论计算所揭示的，Pt的高催化活性可以根据氢在金属表面上的吸附能而合理化。
• Tandem Hydroformylation/Fischer Indole Synthesis:  A Novel and Convenient Approach to Indoles from Olefins
  作者：Petra Köhling、Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1021/ol0350184

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation/Fischer indole synthesis starting from olefins and arylhydrazines is described. This tandem procedure leads directly to 3-substituted indoles if unsubstituted phenylhydrazine is used and to 3,5- respectively 3,7-disubstituted indoles if para- or ortho-substituted arylhydrazines are used.

  [反应：见正文]描述了一种通过串联加氢甲酰化/费歇尔吲哚合成从烯烃和芳基肼开始的新颖的一锅合成。如果使用未取代的苯肼，则该串联过程直接导致3-取代的吲哚，而如果使用对或邻取代的芳基肼，则直接导致3,5-分别为3,7-二取代的吲哚。
• Highly efficient NHC-iridium-catalyzed β-methylation of alcohols with methanol at low catalyst loadings
  作者：Zeye Lu、Qingshu Zheng、Guangkuo Zeng、Yunyan Kuang、James H. Clark、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-021-1017-0

  日期：2021.8

  and secondary alcohols with methanol has been achieved by using bis-N-heterocyclic carbene iridium (bis-NHC-Ir) complexes. Broad substrate scope and up to quantitative yields were achieved at low catalyst loadings with only hydrogen and water as by-products. The protocol was readily extended to the β-alkylation of alcohols with several primary alcohols. Control experiments, along with DFT calculations

  醇的甲基化非常重要，因为大量的生物活性和药用醇都含有甲基。在这里，通过使用双-N-杂环卡宾铱（双-NHC-Ir）配合物实现了伯醇和仲醇与甲醇的高效β-甲基化。在仅氢和水作为副产物的低催化剂负载下实现了广泛的底物范围和高达定量的产率。该协议很容易扩展到β- 醇与几种伯醇的烷基化。对照实验以及 DFT 计算和晶体学研究表明，配体效应对其优异的催化性能至关重要，为与简单醇进行更具挑战性的格尔伯特反应提供了线索。
• Manganese(I)‐Catalyzed β‐Methylation of Alcohols Using Methanol as C ₁ Source
  作者：Akash Kaithal、Pit Bonn、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201909035

  日期：2020.1.2

  selectivity (>99 %) and excellent yield (up to 94 %). Biomass derived aliphatic alcohols and diols were also selectively methylated on the β-position, opening a pathway to "biohybrid" molecules constructed entirely from non-fossil carbon. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a borrowing hydrogen pathway involving metal-ligand cooperation at the Mn-pincer complex. This transformation

  使用地球上丰富的第一行过渡金属在空气中稳定的分子锰络合物 [Mn(CO)2 Br[HN(C2 H4 Pi Pr2 )2 ]] 1 ([HN(C2 H4 Pi Pr2 )2 ]=MACHO-i Pr)。该反应仅需要少量的 1（0.5 mol%）甲醇盐作为碱，MeOH 作为甲基化试剂以及溶剂。各种醇的 β-甲基化具有非常好的选择性 (>99%) 和优异的产率 (高达 94%)。生物质衍生的脂肪醇和二醇也在β位选择性甲基化，开辟了一条完全由非化石碳构建的“生物杂化”分子的途径。机理研究表明，该反应通过借氢途径进行，涉及锰-钳配合物处的金属-配体合作。这种转化为选择性CC键的形成提供了一种方便、经济且环境友好的途径，具有在制备先进生物燃料、精细化学品和生物活性分子方面的潜在应用。
• Structurally Well-Defined PC(sp³)P Osmium Pincer Catalysts for Methylation of Alcohols, Indoles, Phenols, and Sulfonamides Using Methanol as a C₁ Source
  作者：Nandita Biswas、Dmitri Gelman

  DOI：10.1021/acscatal.3c05062

  日期：2024.2.2

  Recent findings show pincer catalysts of osmium superior in a broad spectrum of synthetically valuable transformations. This article reports structurally well-defined Os(II)PCsp3P complexes stabilized by a functional dibenzobarrelene-based pincer ligand. We describe their organometallic and catalytic properties in the hydride transfer reactions. We demonstrate that the osmium center, covalently locked

  最近的研究结果表明，锇钳形催化剂在广泛的具有合成价值的转化中具有优越性。本文报道了结构明确的 Os(II)PC sp 3 P 配合物，该配合物由功能性二苯并环烯基钳配体稳定。我们描述了它们在氢化物转移反应中的有机金属和催化性能。我们证明，共价锁定在 3 维配体口袋内的锇中心表现出严格可预测的配位行为和氧化还原刚性，同时由于与邻近功能侧臂的潜在合作而保持催化活性。所描述的 Os(II)PC sp 3 P 配合物被发现在使用甲醇作为 C 1源的醇、吲哚、酚和磺酰胺的温和选择性甲基化中是优异的催化剂。