3-吲哚丙酸 | 830-96-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-吲哚丙酸
• 中文别名: 3-吲哚-1-丙酸；异本醇；3-(3-吲哚基)丙酸；氮茚基丙酸；3-吲哚丙酸(IPA)；吲哚-3-丙酸；3-(吲哚-3-基)丙酸；3-(3-吲哚基)丙醇；吲哚丙酸；3-吲唑-1-丙酸；3-（3-吲哚基）丙醇
• 英文名称: Indole-3-propionic acid
• 英文别名: 3-indolepropionic acid；3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid；IPA；indole propionic acid；3‑indolepropionic acid
• CAS: 830-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00005660
• 分子量: 189.214
• InChiKey: GOLXRNDWAUTYKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~133 °C
• 沸点：
  82 °C(lit.)
• 密度：
  0.960 g/mL at 20 °C
• 蒸气密度：
  2.1 (vs air)
• 闪点：
  53 °F
• 溶解度：
  乙醇：可溶50mg/mL，澄清，黄色至橙色
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S16,S22,S24/25,S26,S36/37,S37/39,S7
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• RTECS号：
  NT8050000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-吲哚丙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-(3-Indolyl)propanoic acid
IPA
Indole-3-propionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-(3-Indolyl)propanoic acid
别名
IPA
Indole-3-propionic acid
: C11H11NO2
分子式
: 189.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 134 - 135 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NM1329000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

天然化合物吲哚-3-丙酸（IPA）是合成吲哚类生物碱麦角酸的重要中间体。这种物质具有多种组合性质，使其在防止淀粉样β蛋白质对细胞的细胞毒作用、治疗所有原纤维形成疾病以及保护细胞免受氧化损伤方面尤其有用。

作用机理

吲哚-3-丙酸是色氨酸的脱氨产物，在沙鼠海马的研究中，它能够保护神经元免受缺血性损伤和氧化应激。这种保护能力归因于其强大的抗氧化作用。此外，吲哚-3-丙酸还被认为对甲状腺有潜在的保护作用。

医药用途

米格尔·A·帕波拉等人通过使细胞与有效量的吲哚-3-丙酸或其盐或酯接触，防止了淀粉样β蛋白对细胞的毒性作用。此外，通过给人类患者使用有效剂量的吲哚-3-丙酸或其盐或酯，可以治疗或逆转原纤维形成病。研究表明，使生物样品与有效量的吲哚-3-丙酸或其盐或酯接触，能够降低生物样品中的氧化水平，并且可以通过给药相同剂量来治疗自由基和/或氧化胁迫引起的疾病或其他病症。

化学性质

吲哚-3-丙酸是一种白色片状结晶。熔点为134℃，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿和乙酸乙酯，且溶于热水而难溶于冷水，在空气中暴露会逐渐变色。

用途

作为植物生长刺激素及医药中间体使用。

生产方法

将苯胺盐酸盐在酸性条件下加入亚硝酸钠进行重氮化反应，然后与环戊酮-2-羧酸乙酯反应制得α-羰基乙二酸苯腙。再将所得的苯腙溶于含20%硫酸的乙醇溶液中，在回流条件下反应4小时后生成吲哚-2-羧酸-3-丙酸。将其加热至225-230℃，约半小时内完成反应后，将产物溶解在沸水中，并通过活性炭脱色、过滤等步骤进行精制。最后，将滤液浓缩结晶，并用热水重结晶得到3-吲哚丙酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锗氢化物在自由基反应中代替氢化三丁基锡。

  摘要：

  氢化三丁基锗（Bu（3）GeH）可以用作氢化三丁基锡（Bu（3）SnH）的替代物，用作具有多种自由基底物的自由基发生剂。氢化三丁基锗比氢化三丁基锡具有多个实用优势，例如低毒性，良好的稳定性和更容易进行的反应后处理。该试剂可以容易地以高收率制备并且可以无限期地存储。合适的底物包括碘化物，溴化物，活化的氯化物，硒化苯基，叔硝基烷烃，硫代羰基咪唑啉化物和巴顿酯。烷基，乙烯基和芳基自由基可以在包括还原和环化过程在内的自由基反应中生成。可以使用常见的自由基引发剂，例如ACCN和三乙基硼烷。与Bu（3）SnH相比，Bu（3）GeH的碳中心自由基吸收氢的速度较慢，这有助于提高环化收率。苯硫醇的极性反转催化（PRC）可用于产生稳定的自由基中间体的反应，该中间体不会从Bu（3）GeH中提取氢。

  DOI：

  10.1039/b310520b
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-(1H-吲哚-3-基甲基)丙二酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-吲哚丙酸
  参考文献：
  名称：

  Notes: Convenient Syntheses of 3-Indolesuccinic and 3-Indolepropionic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01090a631
• 作为试剂：
  描述：

  benzofuran-7-carboxylic acid (3-methyl-indan-4-yl)-amide 在 3-吲哚丙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 benzofuran-7-carboxylic acid (3-methyl-indan-4-yl)-amide 、 benzofuran-7-carboxylic acid (3-methyl-indan-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Minimalist End Groups for Control of Absolute Helicity in Salen- and Salophen-Based Metallofoldamers

  摘要：

  (S)-1-Methylindan end groups are effective controllers of absolute helicity in Ni-salen- and Ni-salophen-based foldamers derived from (R,R)-trans-1,2-cyclohexanediamine and 1,2-phenylenediamine, respectively. Evidence for the helicity of the described complexes was provided through X-ray crystallography and study of chiroptical properties in solution. The chiral end groups control the absolute sense of helicity for the salen complexes, even in a case where the helical bias of the end group is mismatched relative to that of the internal diamine.

  DOI：

  10.1021/ol101583v

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of novel anti-trypanosomal compounds
  作者：Lance T. Lepovitz、Alan R. Meis、Sarah M. Thomas、Justin Wiedeman、Alexandra Pham、Kojo Mensa-Wilmot、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131086

  日期：2020.4

  screening a collection of diverse nitrogenous heterocycles, we discovered two novel compounds that contain the tetracyclic core of the Yohimbine and Corynanthe alkaloids, were potent inhibitors of T. brucei proliferation and T. brucei methionyl-tRNA synthetase (TbMetRS) activity. Inspired by these key findings, we prepared several novel series of hydroxyalkyl δ-lactam, δ-lactam, and piperidine analogs and

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• Synthesis of C-2 Arylated Tryptophan Amino Acids and Related Compounds through Palladium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Sara Preciado、Lorena Mendive-Tapia、Fernando Albericio、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1021/jo400961x

  日期：2013.8.16

  Tryptophan (Trp) and tryptophan derivatives are C2-arylated. A C–H activation process allows the preparation of both protected and unprotected arylated-Trp amino acids, directly from the amino acid precursor and aryl iodides. The obtained compounds are suitable for standard solid-phase peptide synthesis.

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• Design and synthesis of a library of tertiary amides: Evaluation as mimetics of the melanocortins’ active core
  作者：Felikss Mutulis、Jana Kreicberga、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Larisa Borisova-Jan、Aleh Yahorau、Ruta Muceniece、Sandra Azena、Santa Veiksina、Ramona Petrovska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.003

  日期：2007.9.1

  acceptable results. According to this approach an efficient formation of Schiff bases was achieved in the presence of TiCl(4). Substances were isolated by reversed phase chromatography; in some cases isomers were additionally separated by chiral chromatography on Chirobiotic T. When tested on human recombinant melanocortin receptors all the tertiary amides showed some binding affinities; for the highest affinity

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• Discovery of Aminopiperidine Indoles That Activate the Guanine Nucleotide Exchange Factor SOS1 and Modulate RAS Signaling
  作者：Jason R. Abbott、Timothy R. Hodges、R. Nathan Daniels、Pratiq A. Patel、J. Phillip Kennedy、Jennifer E. Howes、Denis T. Akan、Michael C. Burns、Jiqing Sai、Tammy Sobolik、Yugandhar Beesetty、Taekyu Lee、Olivia W. Rossanese、Jason Phan、Alex G. Waterson、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00360

  日期：2018.7.26

  Deregulated RAS activity, often the result of mutation, is implicated in approximately 30% of all human cancers. Despite this statistic, no clinically successful treatment for RAS-driven tumors has yet been developed. One approach for modulating RAS activity is to target and affect the activity of proteins that interact with RAS, such as the guanine nucleotide exchange factor (GEF) son of sevenless

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• Uniting Amide Synthesis and Activation by P^III/P^V–Catalyzed Serial Condensation: Three-Component Assembly of 2-Amidopyridines
  作者：Jeffrey M. Lipshultz、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.1c07608

  日期：2021.9.15

  An organophosphorus (PIII/PV redox) catalyzed method for the three-component condensation of amines, carboxylic acids, and pyridine N-oxides to generate 2-amidopyridines via serial dehydration is reported. Whereas amide synthesis and functionalization usually occur under divergent reaction conditions, here a phosphetane catalyst (together with a mild bromenium oxidant and terminal hydrosilane reductant)

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表征谱图