N-[2-(indol-3-yl)ethyl]-S-methyldithiocarbamate | 202121-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(indol-3-yl)ethyl]-S-methyldithiocarbamate
• 英文别名: S-methyl tryptamine dithiocarbamate；methyl tryptamine dithiocarbamate；methyl tryptaminedithiocarbamate；homobrassinin；Methyl (2-(1H-indol-3-yl)ethyl)carbamodithioate；methyl N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamodithioate
• CAS: 202121-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S₂
• 分子量: 250.389
• InChiKey: YGCLBCUJWRJRPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-64 °C
• 沸点：
  447.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(indol-3-yl)ethyl]-S-methyldithiocarbamate 在 间氯过氧苯甲酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以33%的产率得到methyl 2-oxotryptamine dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  植物病原真菌对植物抗毒素芸苔素类似物的代谢

  摘要：

  十字花科植物抗毒素芸苔素类似物由植物病原真菌 Phoma lingam (Tode ex Fr.)“有毒”和“无毒”组（有性阶段 Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not.）和 Alternaria brassicae (Berk) 代谢.) 囊。被报道。已确定每种病原体都能解毒甲基色胺二硫代氨基甲酸酯，尽管产生不同的代谢产物。虽然毒性 P. lingam 的生物转化继续产生甲基 3a-羟基-3,3a,8,8a-四氢吡咯并[2,3-b]indol-1(2H)-yl carbodithioate 和 indole-3-乙酸作为最终产物产品中，无毒的 P. lingam 通过 Nb-乙酰色胺产生吲哚-3-羧酸，而芸苔属植物产生 Nb-乙酰色胺，作为最终产品。此外，为了确定二硫代氨基甲酸酯基团在对抗 P. lingam 和 A. brasicae

  DOI：

  10.1139/v00-024
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 N-[2-(indol-3-yl)ethyl]-S-methyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  植物病原真菌对植物抗毒素芸苔素类似物的代谢

  摘要：

  十字花科植物抗毒素芸苔素类似物由植物病原真菌 Phoma lingam (Tode ex Fr.)“有毒”和“无毒”组（有性阶段 Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not.）和 Alternaria brassicae (Berk) 代谢.) 囊。被报道。已确定每种病原体都能解毒甲基色胺二硫代氨基甲酸酯，尽管产生不同的代谢产物。虽然毒性 P. lingam 的生物转化继续产生甲基 3a-羟基-3,3a,8,8a-四氢吡咯并[2,3-b]indol-1(2H)-yl carbodithioate 和 indole-3-乙酸作为最终产物产品中，无毒的 P. lingam 通过 Nb-乙酰色胺产生吲哚-3-羧酸，而芸苔属植物产生 Nb-乙酰色胺，作为最终产品。此外，为了确定二硫代氨基甲酸酯基团在对抗 P. lingam 和 A. brasicae

  DOI：

  10.1139/v00-024

文献信息

• Novel IDO inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Prendergast C. George

  公开号：US20070105907A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors, compositions comprising the same, and methods of use thereof are disclosed.

  披露了新型的吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）抑制剂，包含该抑制剂的组合物以及使用它们的方法。
• NANO-ENABLED IMMUNOTHERAPY IN CANCER
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200197534A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  In certain embodiments a platform technology for the facilitating immune therapy in the treatment of cancer is provided. In certain embodiments nanocarriers are provided that facilitate delivery of an IDO inhibitor in conjunction with an inducer of cell death (ICD-inducer). In certain embodiments the IDO inhibitor is conjugated to a component of a lipid bilayer forming a nanovesicle. In still another embodiment, methods and compositions are provided where an ICD-inducing agent (e.g., doxorubicin, oxaliplatin, mitoxantrone etc.) and an IDO pathway inhibitor (e.g., an IDO inhibitor-prodrug) are integrated into a nanocarrier (e.g. a lipid-bilayer (LB)-coated nanoparticle), that allows systemic delivery to orthotopic pancreatic cancer site.

  在某些实施例中，提供了一种用于促进免疫疗法治疗癌症的平台技术。在某些实施例中，提供了一种纳米载体，可促进与细胞死亡诱导剂（ICD诱导剂）一起传递IDO抑制剂。在某些实施例中，IDO抑制剂与脂质双层的组分结合形成纳米囊泡。在另一实施例中，提供了一种方法和组合物，其中ICD诱导剂（例如多柔比星、奥沙利铂、米托蒽醌等）和IDO途径抑制剂（例如IDO抑制剂前药）被整合到一个纳米载体（例如脂质双层（LB）包被的纳米粒子）中，从而实现对原位胰腺癌部位的全身传递。
• 1-(Methyldithiocarbonyl)imidazole as Thiocarbonyl Transfer Reagent: A Facile One-Pot Three-Component Synthesis of 3,5- and 1,3,5-Substituted-2-Thiohydantoins
  作者：H. Ila、G. Sundaram、C. Venkatesh、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-2007-967987

  日期：2007.2

  therapeutics 2 as well as fungicides and herbicides. 3 They have also been used widely for the sequence analy- sis of polypeptides and proteins (Edman degradation). 4 These compounds are usually prepared by reaction of amino acids or amino acid esters with an isothiocyanate. 5 A few of the 2-thiohydantoins have been synthesized by reaction of amino acids with dithiocarbamate esters. 6 We have recently

  已经报道了使用容易获得的氨基酸酯、伯胺和 1-（甲基二硫代羰基）咪唑作为硫代羰基转移试剂的 3,5- 和 1,3,5- 取代的 2-硫代乙内酰脲的高效三组分一锅法合成. 乙内酰脲及其 2-硫代类似物代表了一类重要的杂环，显示出广泛的生物（抗惊厥、抗心律失常、抗毒蕈碱、抗神经、抗癌）活性。1 2-乙内酰脲衍生物在有机合成中也发挥着重要作用，尤其是作为制备合成中间体的原料，具有广泛的治疗作用 2 以及杀真菌剂和除草剂。3 它们也被广泛用于多肽和蛋白质的序列分析（Edman 降解）。4 这些化合物通常通过氨基酸或氨基酸酯与异硫氰酸酯反应制备。5 一些 2-硫代乙内酰脲是通过氨基酸与二硫代氨基甲酸酯的反应合成的。6 我们最近 7 报道了 1-（甲基二硫代羰基）咪唑作为有用的硫代羰基转移试剂的合成应用 8 用于在温和且简单的无危险条件下合成对称和不对称的单、二和三取代硫脲和二硫代氨基甲酸酯。反应条件
• Novel IDO Inhibitors and Methods of Use Thereof
  申请人：Prendergast George C.

  公开号：US20100166881A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors, compositions comprising the same, and methods of use thereof are disclosed.

  本发明揭示了新型的色氨酸2,3-双加氧酶（IDO）抑制剂、包含该抑制剂的组合物以及其使用方法。
• Metabolism and Metabolites of Dithiocarbamates in the Plant Pathogenic Fungus Leptosphaeria maculans
  作者：M. Soledade C. Pedras、Vijay K. Sarma-Mamillapalle

  DOI：10.1021/jf302038a

  日期：2012.8.15

  Synthetic compounds containing a dithiocarbamate group are known to have a variety of biological effects and applications including antifungal, herbicidal, and insecticidal application. Leptosphaeria maculans is a fungal pathogen of crucifers able to detoxify efficiently the only plant natural product containing a dithiocarbamate group, the phytoalexin brassinin. To evaluate the effects of dithiocarbamates on L. maculans, a number of structurally diverse S-methyl dithiocarbamates containing indolyl, biphenyl, and benzimidazolyl moieties were synthesized, and their antifungal activities and metabolism by L. maculans were investigated. All dithiocarbamates were transformed by L. maculans through hydrolysis to the corresponding amines, which were less antifungal than the parent compounds. Two dithiocarbonates were shown to be much less antifungal than the corresponding dithiocarbamates. Results of this investigation indicate that S-methyl dithiocarbamates are not useful inhibitors of L. maculans and that their rates of transformation by L. maculans did not correlate with the antifungal activity of the particular compound.